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第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide. CH 3 O CO NHCH 3 N N CH 3 CH 3. 毒扁豆碱. 一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展. 毒扁豆的有毒成分是生物碱 —— 毒扁豆碱, 1925 年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。. 1951 年,瑞士汽巴 - 嘉基公司创制出地麦威。. 1953 年,美国合成甲萘威. 1965 年,美国 FMC 开发出涕灭威 。. 1967 年,美国 FMC 开发出克百威。.
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第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectide
CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱 一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展 毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱,1925年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。
1、杂环基氨基甲酸酯类 2、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类 3、肟基氨基甲酸酯类 4、N-含硫衍生物氨基甲酸酯类 二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型
1.杂环氨基甲酸酯类 克百威
2.取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类 如异丙威、仲丁威等
3.肟基氨基甲酸酯类 灭多威、涕灭威等
4.N-含硫衍生物氨基甲酸酯类 如硫双灭多威、丁硫克百威等
分子结构与活性的关系 • 以一甲氨基甲酸酯活性高; • 取代基邻、间位的活性>大于对位; • 不同结构类型的品种的毒力和防治对象差异很大
四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制 氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AChE,它与AChE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同,反应式如下:
氨基甲酸酯与有机磷的异同 • 作用靶标与反应过程相同; • 反应速度不同; • Kdc<Kdp;K2c<K2p;K3c>K3p
关于氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制,一般都认为是由于它抑制了虫体内的乙酰胆碱酯酶(AchE)。但对这种抑制作用,长期以来就有两种不同的看法。关于氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制,一般都认为是由于它抑制了虫体内的乙酰胆碱酯酶(AchE)。但对这种抑制作用,长期以来就有两种不同的看法。 一种看法认为,氨基甲酸酯分子与AchE形成一种比较稳定的复合物,从而使AchE失去活性。但在适当条件下,这种复合物又可分解,使酶复活。因此,这种抑制属于可逆的竞争性抑制。抑制过程中,氨基甲酸酯和AchE没有发生真正的化学反应。
五、主要品种 • 异丙威(叶蝉散) • 涕灭威(铁灭克) • 灭多威 • 克百威
触杀作用速效性强。主要防治水稻叶蝉、飞虱兼治蓟马及其他咀嚼式口器害虫。对蚂蝗具有强烈地触杀作用。触杀作用速效性强。主要防治水稻叶蝉、飞虱兼治蓟马及其他咀嚼式口器害虫。对蚂蝗具有强烈地触杀作用。 LD50 : 403~485mg/kg 制剂 : 2%、4%、10%异丙威粉剂 20%异丙威EC
2%粉剂30kg/ha喷粉或250kg细土拌匀有露水时撒施,(保持浅水层) 20%EC1000倍喷雾防治水稻叶蝉、飞虱; 500倍防治蓟马、潜叶蛾、木虱等。
LD50 : 623mg/kg 制剂 :25%仲丁威EC 对飞虱、黑尾叶蝉和稻蝽象触杀作用强杀卵和内吸作用,杀虫速度快,低温效果良好但持效期短,亦可防治棉蚜和棉铃虫. 500~1000倍喷雾防治水稻蓟马、叶蝉、飞虱、纵卷叶螟;1000倍防治蚜虫; 1%浓度1~3mL/m2洒于水面防治蚊蝇幼虫。 对植物有渗透作用.使用前后10天禁用敌稗。
涕灭威(铁灭克,aldicarb) O-(甲基胺基甲酰基)-2-甲基-2—甲硫基丙醛肟
LD50: 1mg/kg 制剂: 5%涕灭威颗粒剂、15%铁灭克颗粒剂 纯品白色无味结晶,溶于大多数有机溶剂,遇强碱不稳定; 内吸、触杀、胃毒杀虫杀螨杀线虫剂。 用于棉花、甜菜、烟草、花生、化卉等多种作物的多种害虫、螨类及线虫的防治。速效性好,土壤中易代谢。 使用方法:由于涕灭威具有很强毒性,且内吸性较强,故颗粒剂一般随种子穴施。且近饮水源地区不要使用,以免污染水质。
棉花害虫: 将棉籽用水浸泡24~48小时晾干;按用5%颗粒剂15~22.5kg/ha与棉籽同步播入; • 甜菜蟓甲等用5%颗粒剂18公斤、苎麻根腐线虫用9公斤/公顷土壤施药,防治花卉蚜、螨、粉虱等沟施后灌水。
灭多威(万灵,methomyl) LD50: 17mg/kg 1—甲硫基---亚乙基氨基甲酸酯
纯品白色结晶,稍带硫磺臭味蒸汽压66.67mPa(250C)。溶于丙酮、低级醇、甲苯。通常条件下稳定,潮湿土壤中很易分解。纯品白色结晶,稍带硫磺臭味蒸汽压66.67mPa(250C)。溶于丙酮、低级醇、甲苯。通常条件下稳定,潮湿土壤中很易分解。 触杀、内吸、胃毒广谱性杀虫剂。用于蔬菜、果树、棉花、苜宿、烟草、草坪、观赏植物等的蚜虫、蓟马、黏虫、卷叶虫、象甲、潜叶蛾、苹果蠹蛾、棉铃虫等十分有效。
硫双灭多威 LD50:66mg/kg
克百威(呋喃丹,carbofuran) LD50: 8~14mg/kg
纯品白色无味结晶,可溶于苯、二甲亚砜、甲基二甲砜等,难溶于二甲苯。纯品白色无味结晶,可溶于苯、二甲亚砜、甲基二甲砜等,难溶于二甲苯。 广谱杀虫杀线虫剂,胃毒、内吸、触杀作用,持效期长、传导至叶部集累较多,对水稻、棉花有明显的刺激作用。防治蚜虫、螨类、及其他害虫和线虫。
制剂 : 3%克百威颗粒剂 作物播种时施入防治蚜虫(制剂 22.5~37.5kg/ha)有效期50~60d;飞虱、叶蝉、婴蚊撒施保水3.3cm, 水稻秧田撒施防治螟虫、稻婴蚊等。
丁硫克百威(carbosulfan) LD50 209mg/kg
纯品褐色粘稠状液体,不溶于水,与丙酮、二甲苯互溶,酸性介质分解。纯品褐色粘稠状液体,不溶于水,与丙酮、二甲苯互溶,酸性介质分解。 克百威低毒衍生物。防治蚜虫、螨类、金针虫、甜菜跳甲、卷叶蛾、食心虫和介壳虫。 制剂:20%好年冬EC 1000~2000倍喷雾