QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICAORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

ISOMERÍA Definición ISOMERÍA Se definen como Isómeros aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o la disposición de los mismos difiere en el espacio. FM: C4 H10 n-butano Metilpropano

ISOMERÍA CLASIFICACIÓN Isomería Plana o Estructural * Cadena * Posición * Función Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces. ISOMERÍA Isomería Espacial (Estereoisomería) * Isomería Configuracional * Isomería Geométrica * Isomería Óptica (Estereoisomería) Diastereoisómeros Enantiómeros * Isomería Conformacional * Proy. Newman * Proy. Silla o bote

ISOMERÍA Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces. Isomería Plana o Estructural : Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero distinta forma del esqueleto carbonado: Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere. Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son diferentes. FM: C4 H10 FM: C5 H10 O FM: C3 H8 O

ISOMERÍA Isomería Espacial ó Esteroisomería: Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta. Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

ISOMERÍA Isomería configuracional No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Isómeros geométricos: Son el tipo específico de isómeros que tienen su rotación impedida por la presencia de una estructura (como un doble enlace o un ciclo), que le dá rigidez a la molécula. • Características: • Presencia de estructura rígida • Cada C unido por el doble enlace tiene sustituyentes diferentes. • Existe por lo menos un sustituyente común entre los dos C unidos por el doble enlace.

ISOMERÍA Isomería configuracional Isómeros ópticos ó Esteroisómeros : Los isómeros ópticos son moléculas que poseen fórmulas moleculares idénticas y se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. FM= CH Br Cl F Se observa este tipo de isomería cuando el compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de luz polarizada en diferente dirección: * uno hacia la derecha y se representa con la letra (d) o el signo (+)(forma dextro) y * otro a la izquierda y se representa con la letra (l) o el signo (-)(forma levo).

ISOMERÍA La propiedad de una molécula de presentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o no de asimetría en la misma (Carbono Quiral). Esta molécula No es un Estereoisómero… Porque???

ISOMERÍA • Esteroisómeros: • Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí, pero no son superponibles. Como ocurre con las manos derecha e izquierda. • II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que tienen más de un carbono asimétrico que no son imágenes especulares entre sí y No se pueden superponer. • Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similares propiedades químicas.

ISOMERÍA Enantiómeros: Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos. Nº de estereoisómeros = 2n Siendo n= Nº de Carbonos quirales 22 = 4 Diasteroisómeros:

ISOMERÍA Mezcla racémica y formas meso Es la mezcla equimolecular ( de partes iguales) de un par de enantiómeros (dextro y levo), que es ópticamente inactiva. La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica. Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.

ISOMERÍA Isomería conformacional En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje de los átomos de carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman. Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans). Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote. Formas eclipsada y alternada

ISOMERÍA Isomería conformacional Para distinguir las conformaciones espaciales es útil recurrir a la llamada proyección de Newman que intercala un disco imaginario entre los dos carbonos.

ISOMERÍA Isomería conformacional del butano

ISOMERÍA Isomería conformacional

ISOMERÍA • En el ciclo hexano, cuando la molécula se encuentra plana, los hidrógenos, se encuentran eclipsados, razón por la cual, éste se pliega en dos maneras: • Forma de Bote, y b) Forma de Silla • Una de las consecuencias de la conformación de silla del ciclohexano es que hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en el anillo, denominadas posición axial y posición ecuatorial.

ISOMERÍA Isomería conformacional

ISOMERÍA- Ejercicios 1.- Analice los siguientes pares de compuestos e indique: − Cuales de ellos presentan isomería, − Indique el tipo de isomería que presentan y Justifique: a) CH3-CH2-CHOH-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2OH b) CH3-CH2-CH0 y CH3-CO-CH3 c) d) e)

ISOMERÍA- Ejercicios 2.- Escriba todos los isómeros posibles de fórmula C5H12 Diga ¿Qué tipo de isomería presentan?. Explique 3.- Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica, escriba el isómero faltante:a. 1-Iodo-2-pentenob. 2-Cloro-1-propenoc. 1-Bromo-1-buteno 4.- Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de:a. Cis-3-metil-3-octeno b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadienoc. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadienod. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadienoe. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno • 5.- El pentano y el 2- metilbutano a 25ºC son líquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano es un gas. Ud. deberá indicar: • Si estos tres compuestos son isómeros. • De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomería presentan. • Podría afirmar que todos los isómeros de igual fórmula molecular presentan iguales propiedades físicas. Justifique su respuesta (JSR)

ISOMERÍA- Ejercicios 6.- Diga que tipo de Isomería presentan estas moléculas. Justifique

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