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杂化轨道理论复习

杂化轨道理论复习. C 原子 — sp 3 杂化. sp 3 杂化轨道的形状与分布. ★  键特征： （ 1 ）成键电子云呈圆柱型对称 ; （ 2 ）可以任意旋转而不被破坏 ; （ 3 ）形成方式举例：. p x. s. p x. p x. sp 2 杂化. ★. 激发态. 3. sp 2 杂化轨道形状及其空间分布. ∏ 键的形成. ★. p y. p y. ∏ 键特征. p 轨道侧面重叠才能形成∏键 ; ∏ 键不能单独存在 ; ∏ 键不能旋转，否则断裂 ∏键电子云对称分布于单键平面的上、下方。 ∏键不牢固 .

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杂化轨道理论复习

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Presentation Transcript

  1. 杂化轨道理论复习 • C原子 — sp3杂化

  2. sp3杂化轨道的形状与分布

  3. ★ 键特征： （1）成键电子云呈圆柱型对称; （2）可以任意旋转而不被破坏; （3）形成方式举例： px s px px

  4. sp2杂化 ★ 激发态 3

  5. sp2杂化轨道形状及其空间分布

  6. ∏键的形成 ★ py py

  7. ∏键特征 • p轨道侧面重叠才能形成∏键; • ∏键不能单独存在; • ∏键不能旋转，否则断裂 • ∏键电子云对称分布于单键平面的上、下方。 • ∏键不牢固.

  8. C原子 — sp杂化 • 形成过程

  9. sp杂化轨道形状与空间分布

  10. 乙炔两个∏键的形成 pz pz ◆

  11. 小 结 • 杂化轨道有三种：sp3、sp2、sp • 杂化轨道的形状是：一头大，一头小 • sp3轨道由1个s，3个p轨道形成，共4个杂化轨道。它们在空间呈正四面体型。 • sp2轨道由1个s，2个p轨道形成，共3个杂化轨道。它们在空间呈平面三角型。

  12. sp杂化轨道由1个s、1个p轨道形成，共2个杂化轨道。在空间呈直线型。sp杂化轨道由1个s、1个p轨道形成，共2个杂化轨道。在空间呈直线型。 •  键可由sp3-s、sp2-s、sp-s及sp3-sp3,sp3-sp2,sp3-sp,sp2-sp2,sp2-sp,sp-sp以“头碰头”方式形成。 • ∏键只能由py-py、pz-pz之间以侧面重叠方式形成。 • ∏键不能单独存在.

  13. 第一节 烷烃 (alkane) 一、结构特点 1、C原子sp3杂化；2、通式：CnH2n+2 二、同分异构现象 1、构造异构； 2、构象异构 三、命名方法

  14. ★ 乙烷的链状结构(C — sp3) ◆ 一系列公用一个顶点的四面体

  15. 熔点 ★ 同分异构现象 (isomerism)-构造异构 -1300C -170C -1600C

  16. ※ 碳原子种类

  17. 如：乙烷的2种典型构象： (1).交叉式构象(staggered conformer) ◆ 构象异构体(conformational isomer) 投影式 锯架式

  18. (2)重叠式构象(eclipsed conformer) Newman投影式 (Newman projection formula) 锯架式 (sawhorse formula)

  19. ＊ 乙烷分子的能量曲线 内 能 12.5 00 600 1200 3600 2400 旋转角度

  20. ★ 正丁烷的构象

  21. ☆ 能量曲线

  22. 普通命名法 (common nomenclature) 1.直链烷烃的命名：直链烷烃（10C以内 ）按碳原子数叫“正某烷”（n-)。 2.含侧链烷烃的命名：若在链的一端含有 且无其它侧链的烷烃，则按碳原 子总数叫做异某烷(iso- 或i)。

  23. 3、若具有基团 且无其它侧链的含五或六个碳原子的烷烃，分别命名为新戊烷及新己烷 (neo-)。

  24. 系统命名法 (systematic nomenclature) 1、常见烷基(alkyl group, R-) (n-) (iso-) (tert-)

  25. 正丁基(n-) 仲丁基(sec-) 异丁基( iso-) 次甲基 CH2 CH 亚甲基

  26. 2、系统命名法： (1) 选主链 ● (2) 给主链编号 ● (3)取代基按次序规则排列 (4)相同取代基合并，其位置分别标出 (5)选取代基最多者为主链 (6)取代基位次和应最小

  27. 例 ** 优先基团后列出

  28. 四、化学性质 1.卤代反应(halogenation reaction)

  29. .

  30. 五、烷烃氯代反应历程：

  31. .

  32. ** Reaction mechanism —— free radical chain reaction (1). Chain-initiating step (2).Chain-propagating step (3) Chain-terminating step

  33. ※ 不同氢原子的活性

  34. ⊙ 碰撞几率对卤代产率的影响

  35. 常见烷烃类物质 1、汽油：7C—8C 2、石油醚： （1）b.p. 30~600C (5C—6C） （2） b.p. 60~1200C (7C—8C） 3、液体石蜡：18C~24C 4、（固体）石蜡：25C~34C 5、凡士林：液体石蜡与石蜡混合物

  36. 第二节 烯烃（alkene) 一、结构 二、同分异构现象 三、命名 ★ CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） -CH2-CH=CH2烯丙基（2-丙烯基）

  37. 双键键能：610kj/mol 双键键长：134pm 单键键能：347kj/mol 单键键长：154pm

  38. ☆ 丁烯 —同分异构现象

  39. * 顺反异构现象 ★ 2-丁烯 b.p. 3.5°C b.p. 0.9°C

  40. 命名举例（双键位次最低！）：

  41. Ingold顺序规则基本要点 (1)基团排序：原子序数大者较优(如I>Br) (2)基团原子逐级比较； (3)有双键或叁键者视为2或3个相同原子。 (4)定构型：两个较优基团同侧 — Z构型 两个较优基团异侧 — E构型

  42. ★

  43. 对C2= # #

  44. 例2：

  45. 化学性质 一、加成反应(addition reaction)

  46. 1、催化加氢 2、加卤素（Cl2、Br2) 3、加HX（HCl、HBr、HI) ＊ 马氏规则：不对称烯烃和HX加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上（ Markovnikov’s rule ).

  47. ＊ 过氧化物效应：当存在R-O-O-R时， 不对称烯烃与HBr的加成主产物 是反马氏加成方向的。

  48. ☆ CCl4 (无色) (红棕色)

  49. ◆ 过氧化物效应举例：

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