Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) Студент гр. 5А74 Сургутская Н.С . Томск – 2012

1. Министерство образования и науки Российской ФедерацииГосударственное образовательное учреждение высшегопрофессионального образования«Национальный исследовательский ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) Студент гр. 5А74 Сургутская Н.С. Томск – 2012

2. Органические соединения содержащие карбонильную группу • Альдегиды • Кетоны • Карбоновые кислоты • Сложные эфиры • Галоид ангидриды • Анионы карбоновых кислот 1870-1540 см-1 • кетоны • ν (С=О) 1715 см-1 • альдегиды • 1740-1720 см-1 ν (С-С-С) ,δ( С-С(О)-С) 1300-1100 см-1 ν (С-Н) = 2830-2695 см-1

4. Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 1) Физическое состояние Растворы и неполярные растворители - увеличение Полярные растворители – уменьшение 1722 1718

5. 1703 1709

6. Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 2) Электронное влияние и влияние масс соседних заместителей Индуктивный эффект -увеличение частоты (Cl, F, Br, OH, OR) Резонансный эффект- уменьшение частоты (NH2 , SR) 1662 1792

7. Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 3) сопряжение Сопряжение с алкеновой и фенильной группами – снижение частоты 1691 1709 Стерические эффекты еще больше понижают частоту, а также влияют на интенсивность полосы поглощения ()

8. Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 4) Водородная связь Межмолекулярная (кетон+ гидроксилсодержащий растворитель)- снижение Внутримолекулярная (β-дикетоны и смесь таутомерных форм) 1729-1710 1622

9. Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 5) Напряжение цикла В напряженных циклах, где угол меньше 120 частота валентного колебания увеличивается 1702 1747