1 / 25

SACHARIDY

SACHARIDY. 3.ročník technického lycea. funkce:. stavební látky zdroj energie zásobní energie. chemicky:. polyhydroxyaldehydy - aldosy. polyhydroxyketony - ketosy. dělení:. jednoduché složené. cukry. SACHARIDY. vznikají fotosyntézou z CO 2 a H 2 O. mono sacharidy (1)

serafina-mauro
Download Presentation

SACHARIDY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SACHARIDY 3.ročník technického lycea

  2. funkce: stavební látky zdroj energie zásobní energie • chemicky: polyhydroxyaldehydy - aldosy polyhydroxyketony - ketosy • dělení: • jednoduché • složené cukry SACHARIDY • vznikají fotosyntézou z CO2 a H2O monosacharidy (1) oligosacharidy (2-10) polysacharidy (nad 10)

  3. Monosacharidy CHO O aldosy (-osa) - polyhydroxyaldehydy ketosy (-ulosa) - polyhydroxyketony CH2OH C C HOH2C CH2OH H triosy tetrosy pentosy hexosy heptosy • podle počtu uhlíků OH • dělení: • podle charakteristické skupiny • obsahují asymetrické uhlíky C* opticky aktivní • tvoří 2n isomerů (n = počet asymetrických uhlíků) • např. hexosy 24 =16

  4. D a L konfigurace CHO CHO 1 1 CH2OH C CH2OH C 2 2 3 3 H OH H OH (-) (+) CHO 1 CHO 1 2 2 CH2OH CH2OH 3 3 podle polohy -OH na posledním C* L- D- glyceradehyd v přírodě převládají D-formy tzv.Fischerova projekce

  5. D a L konfigurace CHO CHO CHO CH2OH CH2OH 1 CH2OH O L-ribosa CH2OH O 2 3 4 CH2OH CH2OH CH2OH 5 CHO D-fruktosa L-fruktosa CH2OH D-glukosa L-glukosa optické antipody = enantiomery D-ribosa Racemická směs je opticky neaktivní.

  6. Homologická řada CHO CHO 1 1 2 2 3 3 CH2OH CHO CH2OH 4 4 CHO 1 CHO CHO 1 1 1 2 2 2 3 2 3 4 3 3 4 CH2OH 4 4 5 CH2OH CH2OH CH2OH CHO 5 5 5 1 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO 1 CHO 1 CH2OH 2 2 2 3 3 3 4 4 5 5 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 6 CH2OH CH2OH 6

  7. Důležité monosacharidy D-glyceraldehyd CHO CHO D- arabinosa 1 1 2 2 3 3 4 4 CH2OH 5 D- ribosa CH2OH CHO 5 1 CHO CHO CHO 1 D-galakosa 1 CH2OH 2 2 D-glukosa 2 3 3 3 4 4 5 5 CH2OH D-manosa CH2OH CH2OH 6 6

  8. Epimery CHO CHO CH2OH CH2OH O O CHO CH2OH • dvojice monosacharidů lišící se pouze • konfigurací na C* sousedícím s aldo/oxoskupinou D-glukosa D-manosa CH2OH CH2OH D-fruktosa D-psikosa CH2OH CH2OH • v širším slova smyslu • i dvojice • lišící se na jednom C* • jiném než referenčním CHO CH2OH D-glukosa D-galaktosa

  9. Cyklická stavba C CH2OH • některé reakce nejsou v souladu • s acyklickou strukturou • ve vodných roztocích se vyskytují • cyklické poloacetalovéformy H O H OH OH H * * C C OH HO OH O O OH CH2OH CH2OH - - anomery

  10. O O • nejstabilnější jsou kruhy 5- a 6-ti členné vyskytují se nejčastěji • podle kyslíkatých heterocyklů se označují monosacharidy s 5-tičlenným kruhem jakofuranosy s6-tičlenným kruhem jakopyranosy

  11. Haworthovaprojekce • přesnější než cyklické vzorce ve Fisherově projekci • přepis z Fisherovy projekce: • co je doprava píšeme dolů • co je doleva píšeme nahoru • O píšeme nahoru doprava • u D-forem píšeme skupinu CH2OH vždy nahoru • na rozdíl od vzorců ve Fisherově projekci je možno tyto vzorce libovolně otáčet H OH CH2OH C O O CH2OH

  12. Haworthova projekce -D-glukofuranosy Haworthova projekce -D-glukopyranosy šestičlenný kruh není ve skutečnosti planární!

  13. Přehled forem isomerie u sacharidů STRUKTURNÍ ISOMERIE (KONSTITUČNÍ) • stejný sumární vzorec, jiné funkční skupiny • aldosa ketosa glukosa fruktosa EPIMERIE • liší se orientací hydroxylu na jednom C • glukosa manosa glukosa galaktosa OPTICKÁ ISOMERIE (antipody, enantiomery) • D- a L- isomerie • zrcadlové obrazy • D-glukosa L-glukosa

  14. Deriváty • deoxycukry • místo jedné hydroxylové skupiny pouze vodík • důležitá deoxyribofuranosa - součást DNA H • aminocukry • místo -OH na druhém uhlíku -NH2 • glukosamin, galaktosamin

  15. Reakce monosacharidů oxidace poloacetálového hydroxylu: CH2OH poloacetálový hydroxyl redukuje Fehlingovo (Cu 2+) a Tollensovo (Ag+) činidlo, průkaz monosacharidů O redukce: H = CH2OH C CH2OH cukerný alkohol monosacharid glucitol D-glukosa

  16. Reakce monosacharidů neredukující disacharidy redukující disacharidy O-glykosidy N-glykosidy reakcí poloacetalového hydroxylu vzniká acetalová GLYKOSIDOVÁ VAZBA • s poloacetalovým hydroxylem jiného sacharidu • s jiným než poloacetalovým hydroxylem • jiného sacharidu • s necukerným hydroxylem (alkohol) • s amino(imino)skupinou

  17. Oligosacharidy dělení: • redukující O • neredukující CH2OH CH2OH O O  - laktosa CH2OH CH2OH O O sacharosa CH2OH O 2 až 10 monosacharidových jednotek vázaných O-glykosidovou vazbou nejdůležitější DISACHARIDY jeden poloacetalový hydroxyl je volný, nezapojený do vazby oba poloacetalové hydroxyly spolu tvoří glykosidovou vazbu

  18. Disacharidy isomaltosa (1-6) glu-glu cellobiosa(1-4) glu-glu 6 O CH2 maltosa (1-4) glu-glu • trehalosa •  (1-1) glu-glu

  19. Disacharidy • Redukující • Maltosa -D-Glc-(1-4)-D-Glc • Isomaltosa -D-Glc-(1-6)-D-Glc • hydrolýza škrobu • slad • slad se připravuje z naklíčeného obilí, nejčastěji z ječmene. Při klíčení vznikají amylasy, které štěpí zásobní škrob, uvolňuje maltosa a dextriny. Hydrolýza se zastaví vodou teplou asi 50 až 55 °C. Vylisovaná tekutina se zbaví nerozpustných podílů a zahustí se. Sladový extrakt mimoto obsahuje vitaminy komplexu B, vitamin E a C, malé množství glukosy, peptidů a minerálních solí. • Laktosa -D-Gal-(1-4)-D-Glc  • mléko, 4-8% • a-laktosa je sladší a rozpustnější než b-laktosa • Cellobiosa -D-Glc-(1-4)-D-Glc 

  20. Disacharidy • Neredukující • Sacharosa -D-Fru-(2-1)--D-Glc • Cukrová řepa (Beta vulgaris) - v její bulvě je obsaženo 14 až 18 % sacharosy • Cukrová třtina (Saccharum officinarum) - obsahuje asi 8 až 17 % sacharosy • Neredukující

  21. Polysacharidy více než 10 jednotek dělení: • homopolysacharidy • jeden typ jednotek • Glc - škrob, glykogen, celulosa • Gal - agar • Fru - inulin • heteropolysacharidy • více typů jednotek 1. • lineární • rozvětvené • zestíťované 2.

  22. amylosa - nevětvená  (1-4 ) amylopektin - větvený  (1-4 ) +  (1-6 ) glykogen podobný amylopektinu častější větvení větvený  (1-4 ) +  (1-6 ) celulosa nevětvená  (1-4 ) Glukany nejdůležitější homopolysacharidy glukózy - GLUKANY škrob

  23. Další homopolysacharidy • inulinfru - fru  ( 1- 2 ) zásobní polysacharid v pampeliškách, jiřinách v medicíně se používá ke stanovení ledvinných funkcí • agargal -gal ( 1- 4 ) a  ( 1- 3 ) přesněji D-gal a L-3,6dehydrogal z mořských řas • potravinářství, kultivační půdy, otiskové hmoty

  24. Další homopolysacharidy • chitinN-acetyl-D-glukosamin  ( 1- 4 ) strukturální polysacharid u členovců v komplexu s bílkovinami nebo CaCO3 • pektinkys. D-galakturonová a (1-4) methylestery často postranní řetězce obsahující jiné sacharidové jednotky mladé plody, rostliny želírovací schopnost

  25. Nashledanou příště!

More Related