Leonardo Fernandes Fraceto 2009

1. Universidade Estadual Paulista “Júlio Mesquita Filho” Unidade Experimental – Sorocaba Engenharia Ambiental Química Orgânica Leonardo Fernandes Fraceto 2009

2. Objetivos Identificar a partir da nomenclatura de uma substância orgânica sua estrutura molecular e vice-versa, bem como conhecer as principais classes, características e reações envolvidas na obtenção de compostos orgânicos de interesse ambiental e tecnológico. Ter noções sobre os principais procedimentos/técnicas que podem ser utilizadas na análise qualitativa de grupos funcionais de substâncias orgânicas presentes no ambiente e de princípios de Química Verde, os quais compreendem o aprimoramento de processos/procedimentos laboratoriais, industriais e tecnológicos, visando o desenvolvimento sustentável.

3. Critérios de Avaliação • 2 provas (P1 e P2) • Trabalhos • MP= (P1 e P2)/2 • MT= (T1+T2+...+Tn)/n • Média Final: MF = MP*0.8 + MT*0.2

4. Referências Bibliográficas • SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7a ed., 2001; Vol 2, 7a ed., 2002. • McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 4a ed., 1996; Vol 2, 4a ed., 1997. • MORRISON, R.T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian. 13a ed., 1996. • SILVERSTEIN, R. M. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: LTC Editora. 6a ed., 2000.

5. Conceitos Iniciais

8. Hibridização

9. Estrutura Atômica: Orbitais Expressão matemática cujo quadrado (2) prediz o volume do espaço em torno do núcleo onde o elétron pode ser encontrado Representações dos orbitais s, p e d orbital s orbital p orbital d Formas dos orbitais 2p orbital 2px orbital 2py orbital 2pz 3 orbitais 2p Schrödinger: o movimento de um elétron em torno de um núcleo pode ser descrito matematicamente pelo que se conhece como uma equação de onda Solução de uma equação de onda: função de onda () ou orbital

17. Acidez e Basicidade em Química Orgânica

18. Ácidos: Moléculas receptoras de um par de elétrons Bases: Moléculas que doam um par de elétrons Neste processo há a formação de ligações covalentes. Teoria de Ácidos e Bases de Lewis

20. Exemplos

21. Carbocátions e Carbânions

23. As Setas devem começar com uma ligação covalente ou par de elétrons não compartilhados e aponta para uma região com deficiência de elétrons. Representação de Setas Curvas

24. Um composto orgânico será tanto mais ácido quanto mais deficiente de elétrons ele estiver. Também será tanto mais básico, quanto mais disponível for seu par de elétrons. Força de Ácidos e Bases

25. Aumento da eletronegatividade C N O F Aumento da Acidez

26. Compostos (ou centros) eletrofílicos são os que sentem afinidade por elétrons, portanto um ácido de Lewis. Compostos (ou centros) nucleofílicos são os que sentem afinidade por “núcleos”/ prótons (cargas positivas), portanto uma base de Lewis. (Nü / :Nu / Nu:) Eletrófilo e Nucleófilo

27. Reações de Aminas Reação ácido-base:

28. Reações de Aminas Alquilação:

29. Reações de Aminas Acilação:

30. Hidrocarbonetos

31. Hidrocarbonetos (contêm apenas Carbonos e Hidrogênios) Hidrocarbonetos Alifáticos (cadeias abertas e cíclicas) Hidrocarbonetos Aromáticos (contêm o anel benzeno) Hidrocarbonetos Aromáticos Polinucleares Alcanos (parafinas) Alcenos (etilenos ou olefinas) Alcinos (acetileno) Benzeno e seus derivados CH3-CH3 Etano CH2 = CH2 Eteno (etileno) HC  CH Etino (acetileno) Benzeno Naftaleno

32. Fontes naturais de hidrocarbonetos Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos

33. Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica durante milhões de anos Resíduos de organismos mortos se acumularam nas orlas dos mares e foram soterrados. Com o passar do tempo sob altas pressões, temperaturas e ação de microorganismos formou-se o petróleo.

34. Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural (formado principalmente por metano).

35. Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das ações controlada pelo Estado foi criada em 1953. 2006:1,9 milhão de barris de óleo/dia (auto-suficiência) 2010: produção média chegará a 2,3 milhão de barris/dia e consumo cerca de 2,06 milhão de barris/dia.

36. Como separar as subst. de uma solução ? Hexano – Tebulição = 69 C Heptano – Tebulição = 98 C

37. Cada fração é uma mistura de hidrocarbonetos Nafta: destilam entre 90 e 240 °C, utilizadas como solventes; Betume: resíduo da destilação do petróleo, utilizados em recobrimento de telhados e ruas (asfalto)

38. Frações do petróleo

39. Cracking (quebra) térmico do petróleo A destilação fracionada não é suficiente para atender a demanda de combustíveis. Em geral, apenas 15 % do petróleo é convertido diretamente em gasolina. A pirólise do petróleo visa a quebra por aquecimento de moléculas maiores em moléculas menores, componentes da gasolina.

40. Cracking catalítico triplica a quantidade de gasolina obtida do petróleo Catalisadores: zeólitas Aquecimento: + ou – 500 C

41. Antidetonante = Evitar a auto-ignição da gasolina, que pode diminuir a potência do motor emissão de fuligem e monóxido de carbono.

42. A auto-ignição pode ser evitada pelo uso de gasolina com alta octanagem. • HC que apresenta maior resistência à combustão por compressão; • HC explode mais facilmente quando comprimida.

44. Hulha e xisto: também são importantes fontes de obtenção de hidrocarbonetos, os quais são utilizados nas “indústrias petroquímicas” em reações para originar centenas de produtos como polímeros, medicamentos e fertilizantes.

46. Gás natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo

47. Gás Natural: alternativa viável e promissora para ocupar espaço na matriz energética mundial: • Matéria prima em geração de energia, produção de insumos substitutos da petroquímica; • Menor impacto ambiental em relação ao petróleo; • Problema: investimento inicial alto, associado à construção de extensas redes de gasoduto

48. Até 1998 todo gás consumido no Brasil provinha de fontes brasileiras. Dados atuais de produção:17,7 bilhões de m3 / ano (www.anp.gov.br) Consumo 2005: 38,8 milhões de m3 / dia Consumo 2011: 99,2 milhões de m3 / dia

49. GASODUTO BRASIL-BOLÍVIA Histórico Quase 50 anos de discussão; Argentina se torna auto-suficiente e em 1992 encerra contrato com a Bolívia; A Bolívia é dependente da exportação de gás natural e Brasil aparece como consumidor; Década de 80, necessidades das regiões Sul e Sudeste, a disponibilidade é inferior a demanda;

50. 1991 – Carta de Intenções sobre o Processo de Integração Energética entre Bolívia e Brasil assinada entre a Petrobrás e Yaciminetos Petrolíferos Fiscales Bolivianos (YPFB): volume inicial de 8 milhões m3/dia, atingindo 16 milhões de m3/dia até o oitavo ano, permanecendo por 20 anos. Prioridade para a compra pela Petrobrás de até 30 milhões de m3/dia desde que haja disponibilidade após o consumo doméstico. 1997 – com financiamento equacionado, foram assinados os contratos de construção e montagem do gasoduto. Foram construídas 2 companhias (Na Bolívia e Brasil), ambas com tendo a Petrobrás como sócio (U$ 2 bilhões, sendo U$ 1,6 bilhões no Brasil e U$ 400 milhões na Bolívia).