1 / 19

Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Dusíkaté deriváty uhlovodíků. organické sloučeniny, které mají ve svých molekulách vazbu C – N nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, amoniové soli, kyanatany, isokyanatany, azosloučeniny, diazoniové sloučeniny (soli), aminokyseliny, amidy kyselin, nitrily kyselin.

asher
Download Presentation

Dusíkaté deriváty uhlovodíků

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Dusíkaté deriváty uhlovodíků • organické sloučeniny, které mají ve svých molekulách vazbu C – N • nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, amoniové soli, kyanatany, isokyanatany, azosloučeniny, diazoniové sloučeniny (soli), aminokyseliny, amidy kyselin, nitrily kyselin

  2. Nitrosloučeniny a nitrososloučeniny • nitrosloučeniny – jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které mají ve své molekule nahrazený atom vodíku skupinou nitro • nitrososloučeniny

  3. Názvosloví nitro a nitrososloučenin • v názvu používáme přípony nitro nebo nitroso, které připojíme k názvu uhlovodíku

  4. Azosloučeniny • jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují ve svých molekulách dvouvaznou skupinu azo • na tuto skupinu se mohou vázat dva stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky

  5. Názvosloví azosloučenin

  6. Diazoniové sloučeniny • obsahují diazoniovou skupinu • v názvu se používá přípona diazonium

  7. Názvosloví diazosloučenin

  8. Aminy • jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které odvozujeme od molekuly amoniaku tak, že nahradíme 1 nebo více atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky R • název se skládá z abecedně uspořádaných zbytků (substituentů) a z přípony amin • rozlišujeme primární, sekundární a terciární aminy

  9. Názvosloví aminů

  10. Příprava/výroba nitrosloučenin • SR – nitrace alkanů, kyselina dusičná obsahuje oxid dusičitý, který má nepárový elektron, proto je zároveň radikálem • nitrace methanu (t = 400 C), nitrace propanu (t = 430 C, zvýšený tlak) • SE- nitrace aromatických uhlovodíků • elektrofil je nitrylový kationt, nitroskupina je substituent II. třídy

  11. nitrace benzenu • nitrace nitrobenzenu • nitrace naftalenu • nitrace fenolu – vzniká p a o - nitrofenol

  12. Reakce nitrosloučenin a jejich charakteristika • redukce nitrosloučenin v kyselém prostředí • nitrobenzen – je bezbarvá olejovitá kapalina, ve vodě málo rozpustná, jedovatá, hořlavá, vonící po hořkých mandlích, používá se jako rozpouštědlo a k výrobě anilinu a azobarviv • kyselina pikrová – TNP, žlutá, krystalická látka, má hořkou chuť, exploduje po zahřátí, její soli pikráty se používají na výrobu výbušnin

  13. TNT – nažloutlá, krystalická látka, používaná na výrobu výbušnin, detonační rychlost je 7400 m/s, teplota exploze je 3100 C, síla jaderného výbuch se přepočítává na kilotuny TNT

  14. Příprava/výroba aminů • nearomatické aminy lze připravit reakcí amoniaku s alkoholem, reakce probíhá v plynném skupenství • příprava primárního aminu • příprava sekundárních a terciárních aminů – provádí se v nadbytku alkoholu a za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru

  15. aromatické aminy se připravují redukcí příslušných nitrosloučenin

  16. Vlastnosti aminů a jejich význam • methylamin, dimethylamin, trimethylamin – vznikají při rozkladu bílkovin – např. odumřelá těla ryb • pentan – 1,5 – diamin – kadaverin – mrtvolný jed • anilin – bezbarvá, olejovitá, toxická kapalina, na vzduchu se oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu, způsobuje cyanózu, zmodrání vyvolané nedostatkem kyslíku v tkáních, se projeví na rtech, uších, nehtech, používá se k výrobě polyuretanů – nátěry, tmely apod.

  17. acyklické (nearomatické) a aromatické aminy mají zásaditou reakci • vodné roztoky aminů obsahují OH – anionty • bazicita se projevuje také tím, že aminy vytvářejí s kyselinami soli

  18. Příprava/výroba diazoniových solí • diazotace z franc. l ázote = dusík • diazoniové soli (benzendiazonium – chlorid) vzniká reakcí primárního aromatického aminu (např. anilinu) s dusitanem alkalického kovu ( např. NaNO2) za účasti kyseliny chlorovodíkové, teplota 0 – 5 C • diazotace anilinu – dusitan sodný reakcí s kyselinou chlorovodíkovou dává vznik kyselině dusité, která vstupuje do reakce s kyselinou chlorovodíkovou • diazoniové soli – pevné látky, málo stálé, reaktivní, slouží pro přípravu azobarviv

  19. Příprava/výroba azosloučenin • azobarviva vznikají kopulací – tj. reakcídiazoniových solís a) aminy v kyselém prostředí nebo b) s fenoly v zásaditém prostředí • azosloučeniny se využívají azobarviva, jsou to pevné, netoxické látky,slouží jako acidobazické indikátory – methylčerveň, methyloranž, kongočerveň

More Related