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REACCIONES

REACCIONES. Como los monosacáridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las características de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas. Reacciones: De Oxidación De Reducción De esterificación Proceso de mutorrotación. Mutorrotación.

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  1. REACCIONES • Como los monosacáridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las características de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas. • Reacciones: • De Oxidación • De Reducción • De esterificación • Proceso de mutorrotación

  2. Mutorrotación • Las formas α y β de los monosacáridos se interconvierten con facilidad • Este proceso es espontáneo y producen una mezcla de equilibrio de las estructuras α y β. • la cadena abierta que se forma hace que se puedan producir reacciones de oxidación y reducción.

  3. Reacción de Oxidación • Aldosas: • Reacciona con facilidad por la acción de agentes oxidantes suaves. • Produce un acido carboxílico denominados Ac. Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. Aldorico con oxidantes fuertes. • Se usan la prueba de tollens, fheling y benedick. CH=O l H – C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH COOH l H – C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH Br2,H2O o Ag+ o Cu2+

  4. Reacción de Oxidación • Cetosas: • Las cetosas orgánicas no reaccionan con agentes oxidantes. • Las cetosas actúan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se tautameriza a una aldosa • En estado de aldosa se puede oxidar HC=O l CHOH CH2OH l C = O CHOH ll COH Cetona Enodiol Aldosa

  5. Reacción de Reducción • El grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir. • Los Productos son polioles que se denominan alditoles. • Se logra mediante Hidrogenación catalítica o con borohidruro de sodio (NaBH4) H l C = O | H – C – OH | OH– C – H | H – C – OH | H – C – OH l CH2OH CH2OH l H – C – OH | OH – C – H | H– C – OH | H – C – OH | CH2OH H2 catalizador

  6. Reacción de Esterificación y formación de éteres • Esta reacción cambia las propiedades físicas y químicas de los azucares. • Se logra mediante la reacción con halogenuros o con anhídridos.

  7. Los éteres se forman en condiciones de la síntesis de williamson esto es por alquilación con yoduro de metilo en presencia de oxido de plata

  8. Reacción de formación de cianhidrina y extensión de la cadena • La presencia de la función aldehído hace que sean reactivos a la adición de cianuro de hidrogeno. • Esta reacción se usa para alargar la cadena de aldosas en formación de azucares. • Los grupos ciano se transforman en aldehídos por hidrogenación en medio acuoso

  9. CN l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH CN l OH – C – H | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH CHO | H – C – OH | OH– C – H | OH– C – H | CH2OH HCN + L-Arabinosa L-Manononitrilo L-Glucononitrilo

  10. CHO l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH CN l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH H2 H2O Pd/BaSo4 L-Manononitrilo L-Manosa

  11. Reacción de epimerización, isomerización de los carbohidratos • Los carbohidratos sufren reacciones de isomerización y degradación tanto fisiológicamente como en el laboratorio. • La Glucosa, Fructosa, Manosa se tratan por separado en medio acuoso y da como resultado una mezcla de los tres. • Es consecuencia de la enolización de la glucosa catalizada por una base. • Se pierde la configuración de C-2 por enolización y el enadiol intermedio puede revertir a glucosa o a manosa.

  12. CHO l H – C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH CHOH ll C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH CHO l OH – C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH OH/H2O OH/H2O D-Glucosa Enadiol Intermedio D-Manosa

  13. Existe otra reacción el la cual ocurre una transeferencia de un proton al enadiol lo que hace que pase a una cetosa especificamente la D-Fructosa. CH2OH l C = OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH CHOH ll C – OH | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OH D-Glucosa D-Manosa OH/H2O OH/H2O Enodiol Intermedio D-Fructosa

  14. Reacción Retroaldólica • Proceso en el que se forma una fructosa 1,6 difosfato por adición del enolato de la dihidroxiacetona fosfato. • La enzima andolaza cataliza tanto la condensación de los dos componentes y la rotura retroaldólica O ll CH2OP(OH)2 l C = O | OH– C – H | H – C – H | H – C – H l CH2OP(OH) II O O ll CH2OP(OH)2 l C = O | CH2OH Dihidroxicetona Fosfato Aldolasa CH=O | H – C – OH l CH2OP(OH) II O D-Gliceraldehído 3-fosfato D-fructosa 1.6-difosfato

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