Príklady reakčných schém: ( Vysvetlite, čo vyjadrujú uvedené schémy .)

1. CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 61 -67 -1- -2- 4 CHÉMIAZLÚČENÍN UHLÍKA 4.1.5 Charakteristika reakcií organických zlúčenín Ešte si všimnime oxidačné a redukčné reakcie, s ktorými ste sa oboznámili už skôr a ktoré sme definovali -ako stratu elektrónov atómu alebo iónu (oxidácia); -ako príjem elektrónov (redukcia). V organickejchémii pri oxidácii látka získava kyslík, alebo stráca vodík a pri redukcii látka získava vodík, alebo stráca kyslík. Oxidácia a redukcia sa v niektorých prípadoch dajú priradiť k jednému zo štyroch základných typov reakcií, v iných je ich priebeh zložitejší. 4.1.5.1 Priebeh reakcií organických zlúčenín Pri reakciách organických zlúčenín platia samozrejme tie isté zákony ako pri reakciách anorganických zlúčenín, ale sú rozmanitejšie. Prebiehajú zvyčajne pomalšie ako iónové reakcie a v niektorých prípadoch vznikajú výrazné zmeny v štruktúre reagujúcich molekúl. 4.1.5.2 Reakčné schémy 4.1.5.4 Činidlá v organickej chémii Príklady reakčných schém: (Vysvetlite, čo vyjadrujú uvedené schémy.) V organickej chémii činidlo je východisková látka, ktorá je často anorganická. Činidlá možno rozdeliť do dvoch skupín podľa toho, či vyvolávajú homolýzu alebo heterolýzu kovalentných väzieb. konc. H2SO4 (oxid.) B + C + D A a) A b) a) CH3CH=CHCH3 + Br2 → B + C - H2O CH3CH–CHCH3 80% 15% | Br | Br Homolýza je také štiepenie kovalentnej väzby, pri ktorej si každý z atómov, spojených kovalentnou väzbou, ponechá jeden elektrón- vznik radikálov. Heterolýza je zasa štiepenie kovalentnej väzby, pri ktorom elektrónový pár zostáva jednému z atómov- vznik iónov. OH– H2 / Pt A B d) c) A B - HBr 20°C; 0,1 MPa 4.1.5.3 Základné typy reakcií organických zlúčenín Väčšinu reakcií organických zlúčenín možno priradiť k jednému zo štyroch základných typov reakcií, ktorými sú adície, eliminácie, substitúcie a prešmyky. Homolytické činidlá sú tvorené radikálmi t.j. časticami, ktoré obsahujú jeden alebo niekoľko nespárených elektrónov. Napr. atómový vodík H• alebo atómový chlór Cl•. Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia. A––B → A• + B• homolýza Adícia (pripojenie) je reakcia, pri ktorej nastáva premena dvojitých alebo trojitých väzieb na väzby jednoduché. Napríklad reakcia nenasýteného uhľovodíka etylénu s chlórom za vzniku 1,2-dichlóretánu: A––B → A+ + B|– (H) Heterolytické činidlá sú ióny alebo polárne molekuly. Rozdeľujeme ich na dve podskupiny a to na činidlá nukleofilné a elektrofilné. heterolýza a) A B A––B → A|– + B+ CH2═ CH2 + Cl2 → Nukleofilné činidlá obsahujú voľné elektrónové páry. Patria sem všetky anióny, ale aj molekuly s voľným elektrónovým párom, napr. OH- , I -, H2O, NH3 . Medzi elektrofilné činidlá patria všetky katióny, napr. H+ , H3O+, Br+, NO2+, ale i molekuly, ktoré majú na jednom atóme elektrónové zriedenie. (O) b) A B + C c) CH3CHCH3 CH2=CHCH3 + H2O | OH Eliminácia(odštepovanie) je opačná reakcia oproti adícii, lebo namiesto spájania molekúl nastáva pri eliminácii rozpad jednej zlúčeniny na dve alebo aj viac zlúčenín. Napríklad odštiepenie vody z pentan-2ol účinkom kyseliny fosforečnej ; - vzniká pent-2-én: CH2 ––CH2 Nukleofilné činidlá sú donormi (darcami) a elektrofilné činidlá akceptormi (príjemcami) elektrónov, keďže prvé ich odovzdávajú a druhé prijímajú. | Cl | Cl A+ + D|– → A––D ▼ Úlohy akceptor donor 56% 1. Vysvetlite, čo vyjadrujú schémy: H3PO4 2. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: CH3–CH2–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH=CH–CH3 + HOH Substitúcia (nahradenie) je nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov. Napríklad nahradením atómu jódu v molekule jódmetánu (účinkom hydroxidových iónov) za hydroxidový ión dochádza ku vzniku metanolu : | OH b) (CH3)3–OH + HCl→ (CH3)3–Cl + H2O d) CH3C≡CH + Cl2 → CH3C=CH–Cl CH3–I + OH– → CH3OH + I– bezv. AlCl3 ,RCl CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 | Cl | CH3 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: Prešmykom nazývame premenu jednej zlúčeniny na inú, a to preskupením atómov v molekule bez toho, aby sa zmenil sumárny vzorec. Napríklad premena butánu na 2-metylpropán vplyvom bezvodého chloridu hlinitého za prítomnosti stopového množstva chlóralkánu (RCl) : CH3• , OH¯, NH3 , Cl+, SO3H+, Br•, CH3O¯, CH3OH, CH3+, CH3¯ . 4. Koľko voľných elektrónových párov obsahujú častice OH¯, NH3 , F¯, H2O, CH3OH?

2. -3- -3- ÚLOHY4.1.5 CHARAKTERISTIKA REAKCIÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN SKUPINA A ÚLOHY4.1.5 CHARAKTERISTIKA REAKCIÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN SKUPINA B 1. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: 1. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: CH3–C=O a) CH3CH=CH–OHCH3CH2―C=O b) CH3CH2–I + OH–  CH3CH2–OH + I– a) CH3CH2CH2–OH + HBr CH3CH2CH2–Br + H2O ‌ ‌ H H Cl ‌ c) CH2=CH2 + Cl2  CH2―CH2 ‌ Cl c) CH3―C≡CH + Br2  d) CH3 CH2- CH=CH–OHCH3 CH2–C≡CH + H2O b) CH2=CH–OH  d) CH3CH2CH2 – CH2–OHCH3CH2CH=CH2 + H2O CH3―C=CH―Br 2. Doplňte schémy : a) adície CH2=CH2 + H2O  ... b) eliminácie CH3-CH2-CH2–Cl  ... + HCl c) substitúcie CH3-CH2 -CH2-CH2–I + CH3O– Na+  ... + ... ‌ 2. Doplňte schémy : a) adície CH2=CH–CH3 + H2 ... b) eliminácie CH3-CH2-CH2–Br  ... + HBr c) substitúcie CH3-CH2- CH2– I + Na+ OH–  ... + ... Br CH3 CH3 d) Charakterizujte molekulový prešmyk a elimináciu . d) Charakterizujte adíciu a molekulový prešmyk . Br–, OH–, NH3, Cl+, SO3H+, Br, CH3O–,CH3OH, Cl–, CH3+, CH3–, I , F–,CH3CO+, 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: , OH–, NH3 , Cl+, SO3H+, Br, I+, CH3O–, CH3OH, NO2+ ,Cl , H2O, CH3+, CH3–, F.