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1,3-Propanediol . 1,3- 丙二醇. 第十二組 934255 林世昌 934289 王嘉宏 938302 黃嘉茂. 簡介. 無色、無味的粘稠液體 用於增塑劑、洗滌劑、防腐劑、乳化劑的合成 作為聚合物單體合成性能優異的高分子材料,使聚酯塑料具有自然循環的可生物降解特性 製造性能優異的新型聚酯纖維聚對苯二甲酸丙二酯( PTT )的重要單體原料 工業應用主要集中在聚酯纖維 PTT 的生產. PTT. polytrimethyleneterephthalate ,聚對苯二甲酸丙二酯
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1,3-Propanediol 1,3-丙二醇 第十二組 934255 林世昌 934289 王嘉宏 938302 黃嘉茂
簡介 • 無色、無味的粘稠液體 • 用於增塑劑、洗滌劑、防腐劑、乳化劑的合成 • 作為聚合物單體合成性能優異的高分子材料,使聚酯塑料具有自然循環的可生物降解特性 • 製造性能優異的新型聚酯纖維聚對苯二甲酸丙二酯(PTT)的重要單體原料 • 工業應用主要集中在聚酯纖維PTT的生產
PTT • polytrimethyleneterephthalate,聚對苯二甲酸丙二酯 • 有優異的回彈性、易染性、抗污性、耐磨性、低吸水性以及良好的色牢度 • 可製作高度蓬鬆的BCF紗、復合纖維、地毯、彈力織物、非織造布,適合衣著及多種潛在用途
PTT展望 • PTT樹脂為一種兼具優良性能與經濟性的新穎工程塑膠 • 預測到2010年時其全球巿場規模將可成長到100萬公噸 • 可能取代現有泛用工程塑膠的應用領域 • PTT與其低成本1,3-丙二醇原料的商業化幾乎是同時發展,目前1,3-丙二醇的產能尚小,建廠擴產的腳步遠低於巿場上對PTT的需求成長,所以未來投入生產PTT樹脂的同時,尚須考量到低成本1,3-丙二醇的獲取
1,3-丙二醇的製備 • 丙烯醛水合、氫化法 • 丙烯醛是一種重要的有機中間體,成本較高,而且屬劇毒易燃易爆物品,難以儲存和運輸 • 環氧乙烷羰基化、氫化法 • 設備投資大,技術難度高,催化劑體系複雜 • 生物法 • 件溫和,操作簡單,副產物少,無環境污染
PATH 1 5.3.1.1 3.1.3.1 • Glyceraldehyde-3P ─→ Glycerone-P ─→ Glycerone ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy-propanal ─→ 1,3 propanediol 1.1.1.6 4.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 3.1.3.1 Alkaline phosphatase precursor (Apase) 1.1.1.6 Glycerol dehydrogenase (GLDH) Not Exist in E.coli 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase
PATH 2 2.7.1.31 1.2.1.3 • Glycerate-3P ─→ D-Glycerate ─→ D-Glyceraldehyde ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy- propanal ─→ 1,3 propanediol 1.1.1.1 4.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 2.7.1.31Glycerate kinase 1.2.1.3Aldehyde dehydrogenase 1.1.1.1Alcohol dehydrogenase Not Exist in E.coli 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase
PATH 3 5.3.1.1 1.1.1.94 • Glyceraldehyde-3P ─→ Glycerone-P ─→ Glycerol-3P ─→ Glycerol ─→ 3- Hydroxypropanal ─→ 1,3 propanediol 3.1.3.21 4.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 1.1.1.94 glycerol-3-phosphate dehydrogenase Not Exist in E.coli 3.1.3.21 glycerol-1-phosphatase 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase
PATH 4 5.3.1.1 • Glyceraldehyde-3p ─→ Glycerone-3P ─→ Glycerone ──→ 1,3 propanediol Clemmensen reaction 3.1.3.1 Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 3.1.3.1 Alkaline phosphatase precursor (Apase) Clemmensen Reaction Zn(Hg)/HCl or H2NNH2/NaOH
Reaction NOT involved in E.coli 1 2 3 PATH1 . PATH2 .PATH3 included
REACTION I Glycerol glycerol dehydratase (EC 4.2.1.30 ) 3-Hydroxypropanal + H2O
REACTION II-1 3-Hydroxypropanal + NADH 1,3-propanediol dehydrogenase (EC 1.1.1.202 ) Propane-1,3-diol + NAD+
REACTION II-2 3-Hydroxypropanal Propane-1,3-diol Grignard reagent or Organometallic reagent or NaBH4 or LiAlH4 or H2/Raney Nickel
Reaction I : glycerol dehydratase • Salmonella 沙門氏桿菌 • STY、STT、STM • Mesorhizobium 根瘤菌 • MLO • Listeria 李斯特菌 • LMO、LMF、LIN • Clostridium 梭狀芽孢桿菌 • CPE
Reaction II-1: 1,3-propanediol dehydrogenase • Bacillus 桿菌 • BCE • Lactobacillus 乳酸桿菌 • LPL • Clostridium 梭狀芽孢桿菌 • CTC • Leptospira 鉤端螺旋菌 • LIL、LIC • Aquifex 產液菌 • AAE