1 / 27

COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN. CHIȘINĂU

COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN. CHIȘINĂU. aLCHENE Elaborat: Ion Bodean. Chestionar. Alchenele; definiție, formula generală, serie omoloagă; Compoziție, structură, hibridizare; Izomerie; Proprietăți fizice și chimice; Reacții de identificare;

bette
Download Presentation

COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN. CHIȘINĂU

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. COLEGIUL POLITEHNIC DIN MUN. CHIȘINĂU aLCHENE Elaborat: Ion Bodean

  2. Chestionar Alchenele; definiție, formula generală, serie omoloagă; Compoziție, structură, hibridizare; Izomerie; Proprietăți fizice și chimice; Reacții de identificare; Obținere și utilizare.

  3. Subcompetențe Definerea noțiunii de alchenă; Explicarea principiilor de denumire; izomerie. Caracterizarea mecanismelor reacțiilor chimice; Stabilirea domeniilor de utilizare.

  4. Definiție, nomenclatură, serie omoloagă • 1.DEFINITIE:hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisă (liniara sau ramificată) și o legatură dublă între doi atomi de carbon iar raportul dintre atomii de C și H este dat de formula generala CnH2n, în care n reprezintă numarul atomilor de Cdin moleculă. • Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanuluicu număr identic de atomide carbon) prin sufixul "-enă". Cea mai simplă alchenă este etenaC2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2. • 2. NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA. • n=2 CH2= CH2etenă • n=3 CH3-CH= CH2propenă • n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- butenă; CH3-CH= CH-CH32-butenă. • Numerotarea atomoilor de carbon din catenă se începe totdeauna de la cel mai aproape atom de C cu legătură dublă. • 4 3 2 1 1 2 3 4 • CORECT CH3 - CH2 - CH= CH2INCORECT CH3 - CH2 - CH= CH2 • 1-butenă 3- butenă La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de IUPAC. 3 4 5 6 • CORECTCH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 • Radical propil 2CH 1 CH2 3 propil – 1hexenă • 1 2 3 4 5 6 7 • Incorect CH3 - CH2 – CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 • CH CH2 4-vinilheptan

  5. Schema formării legăturii duble în molecula de etenă

  6. Schema formării hibridizării sp2 În hibridizare participă electronii unui orbital sși doi orbitali P 2p sp2 s

  7. Alchene. Modele structurale

  8. Rețineți! Între 2 atomi de C avem legatură dublă (1 sigma + 1 pi), între C și H legatură sigma; -Atomii de C au o geometrie trigonală, unghiul dintre ei fiind de 120 grade; - Legăturile sigma se găsesc în acelas plan; -Planul legăturii pi este perpendicular pe planul legăturii sigma; -Legatura pi înpiedică rotirea atomiilor de carbon; -Lungimea dublei legaturi este 1.33 Å (mai mică decat legatura sigma) -In alchenele cu mai mulți atomi de C se regăsesc caracteristicile catenei saturate.

  9. Izomerie • a) de poziție:  - apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei dublei legaturi in catena; CH2=CH-CH2-CH31- butenă CH3-CH=CH-CH32-butenă • b) de catena: - apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor alchenelor liniare; CH2=CH-CH2-CH31- butenă CH2=C-CH3  | 2-metilpropena (izobutenă) CH3

  10. Exemple de izomerie de catenă pentru pentenă (C5H10) 1 234 1 2 3 4СН2 = С – СН2 – СН3СН2 = СН – СН – СН3 СН3СН3 2-metil-1-butenă3-metil- 1-butenă 12 34 СН3 – С = СН – СН3 СН32-metil-2-butenă

  11. c) de functiune: -       cu cicloalcanii - deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formulă moleculară generală (CnH2n); • d) geometrica cis-trans: -       prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a substituentilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de carbon de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici. CH3-CH=CH-CH3  ba      a b • a≠b  - apare simultan la ambii atomi de C dublu legati;  ! - nu prezinta izomerie geometrica cis-trans structurile de forma: 1)     H2C=C-CH3 |  CH3 2)     R-CH=C-R |  R 3)     R-C=C-R |   | R  R

  12. Izomerie de funcțiune între clase • Alchenele sunt izomerii respectivi ai cicloalcanilor Н2С – СН2СН – СН3 Н2С – СН2Н2С СН2 CiclobutanMetilciclopropan СН3 = СН – СН2 – СН3 1-butenă Ciclobutanul și metilciclopropanul sunt izomerii butenei deoarece corespund formulei generaleС4Н8. С4Н8

  13. Н2ССН2 Н2С СН2 СН2 ( С5Н10) СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 1-pentenă ciclopentan

  14. Izomerie spațială (С4Н8) • Pentru alchene e posibilă izimeria spațială deoarece legătura dublă face inflexibilă la rotire atomii de C uniți prin această legătură • 14 1 H 23 2 3 С = СС = С 4 HHH Cis-2-butenă Trans-2- butenă Н3С СН3 Н3С СН3

  15. Proprietăți fizice • C2 ………..C4/ C5………….C18/ C19…………. gaze lichide solide • Pf și Pt < alcani ,cresc cu masa moleculara; • Izomerii cis au puncte de fierbere mai mari decat izomerii trans; • Densitatea alchenelor este mai mica decat a apei; • Alchenele sunt insolubile în apa, dar solibile în majoritatea solventilor organici; • Alchenele sunt incolore, fara miros.

  16. Proprietăți chimice • Prezența legaturii mai ușor de scindat explică reactivitatea mai mare a alchenelor față de alcani. În urma ruperii legăturii au loc reacții de adiție , polimerizare , oxidare blândă. • 1.REACȚIA DE ADIȚIE – se desface o legatură  și se reface o legatură σ pentru fiecare atom de carbon de la dubla legatură • a. Hidrogenarea : cu hidrogen la 80-180o C , la 200 atm și catalizatori : metale fin divizate ; reactia este exotermă. R―CH=CH2+ H2→R―CH―CH2 | | H H AlchenăAlcan • b.Halogenarea : cu halogeni (Cl2, Br2, I2 , dizolvati în solvenți nepolari: (CCl4 ;CH2Cl2) R―CH=CH2 + Cl2 →R―CH―CH2 | | Cl Cl Alchena asimetricăderivat diclorurat

  17. c.Hidrohalogenarea: hidracizi:HCl, HBr,HI (în solvent inert CCl4,CH2Cl2) R─CH═CH─R + HCl → R─CH─CH─R │ │ H Cl alchenă simetricăderivat monoclorurat R―CH=CH2+ HCl→R―CH―CH2 │ Cl H alchenă asimetricăderivat monoclorurat • La alchenele asimetrice adiția hidroacizilor are loc după regula lui Markovnikov care spune că :atomul de halogen adiționează la carbonul cel mai sărac în hidrogen de la dubla legatură.

  18. d. Hidratarea:H2O;condiții: catalizator H2SO4 R–CHCH2  HOH RCH CH2  OH H alchenă asimetricăalcool Hidratarea la alchenele asimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov . CH2CH2 + H2O 250 – 300 C ; 70 – 80 ATMCH3 CH2OH H3PO3 / Al 2O3 etenă etanol

  19. 2.REACȚIA DE POLIMERIZARE – este procesul de unire a mai multor molecule identice cu legături multiple (monomeri) cu formarea unui compus (polimer) având aceeași compoziție ca substanța initială; are loc cu scindarea legaturii  și mărirea catenei , fiind o reacție de poliadiție. • Condiții speciale: T, p  , catalizatori CH2 = CH2 + CH2 = CH2+ …………  CH2  CH2 CH2  CH2n monomer polimer n CH2 = CH2 CH2  CH2n etenă polietenă n = grad de polimerizare ; Mp = n Mm n = 1000 –2000

  20. 3.REACȚIA DE OXIDARE – are loc cu oxigen atomic provenit de la un agent oxidant , KMnO4 ,K2Cr2O7 în mediu bazic sau acid și cu oxigen molecular  Oxidarea cu agent oxidant in mediu bazic si acid in mediu bazic RCH = CH2+ O + H2O KMnO4RCH CH2 alchenaîn mediu acid  OH OH diol (alcool dihidroxilic) RCH = CH2 + 5O KMnO4RCOOH + CO2 + H2O alchenă asimetrică acid carboxilic RCH = CH R+ 4O KMnO4RCOOH + HOOC  R alchenă simetrică acizi carboxilici RCH = C R + 3OKMnO4RCOOH + O=C  R  RR alchenă simetrică ramificată acid carboxilic cetonă

  21. b.Oxidarea cu oxigen molecular, O2 : condiții : T/ ; catalizatori oxidarea catalitica a etenei  glicol • CH2 = CH2+ ½ O2 250 C ; AgCH2 CH2+ H2OCH2 CH2 etenă OOH OH oxid de etenă glicol (etandiol) *arderea alchenelor CnH2n +3n/2 O2 nCO2 + n H2O + Q

  22. Obținerea în laborator La obținerea alchenelor se ia în considerație regula lui Zaițev:la ruperea halogenurii sau a moleculei de apă de la alcanii secundari, terțiari și alcoolilor, atomul de H se rupe de la atomul de carbon mai puțin hidrogenat. • Dehidrohalogenareahalogenalchenelor. Н3С ─ СН2─ СНСl─ СН3 + КОН  Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О 2-clorobutanbutenă-2 Reacția decurge la t • Dehidratarea alccolilor. Н3С ─ СН2─ ОН  Н2С ═ СН2 + Н2О etanol etenă Condiții: catalizator– Н2SO4(concentr.), t = 180ºС. • Dehalogenareadihalogenoalcanilor. Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl+ Мg  Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2 1,2-dicloropropanpropenă

  23. Metode industriale de obținere • Cracarea alcanilor. С10Н20 С5Н12 + С5Н8 Decanpentanpentenă Condiții: temperatură, catalizator. • Dehidrogenarea alcanilor. СН3 – СН2 – СН3 СН2═ СН – СН3 + Н2 propan propenă Condiții: t= 400-600ºС,catalizator(Ni, Pt, Al2O3sauCr2O3). • Hidratarea alchinelor. CН ≡ СН + Н2СН2 ═ СН2 etinăetenă Condiții:catalizator– Pt, Pd, Ni.

  24. Reacții de identificare • Decolorareaapei de brom. СН2 = СН – СН3 + Вr2CH2Br – CHBr – CH3 propenă1,2-dibrompropan • Decolorarea soluției de КМnО4 3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О propenă 1 2 3 3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН 1,2 propandiol

  25. Bibliografie • http://ro.wikipedia.org • http://www.scritube.com • http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u4.htm • http://chemel.ru • www.complexvirtual.ro/facultate/download.php?id=1489 • georgianasiiulia.wordpress.com; • 89.97.218.226; • festival.1september.ru/articles/507728; • www.prosv.ru/metodzadan/alken.pp; • elmhurst.edu; • tomchemie.de.

More Related