1.56k likes | 3.83k Views
ORGANİK KİMYA . Atomik Orbitaller Organik Kimyada Temel kavramlar . Organik Moleküller Alkanlar Alkenler Halkalı alifatik bileşikler Alkinler Aromatik bileşikler ve özellikler.
E N D
ORGANİK KİMYA . Atomik Orbitaller Organik Kimyada Temel kavramlar . Organik Moleküller Alkanlar Alkenler Halkalı alifatik bileşikler Alkinler Aromatik bileşikler ve özellikler Aldehit ve Ketonlar Karboksilli asitler Aminler Yağlar ve Proteinler DNA yapısı Polimerler A.Kerim Karabacak GENELKİMYA - IV
Organik Kimyayı Nasıl Tanımlarsınız? Organik kimya; karbon bileşiklerinin özelliklerini, tepkimelerini ve bu tepkimelerin uyduğu kural, ilke ve yasaları inceleyen ve araştıran bilim dalıdır. A.Kerim Karabacak
Organik kimyanın konusunu oluşturan organik bileşiklerin tümü yapılarında karbon atomu taşırlar. Bu nedenle organik kimya deyince aklımıza karbon kimyası gelir.
Şunu unutmamalıyız ki; karbon atomu taşıyan her bileşik organik bileşik değildir. Örneğin CO2, CO, HCN ve metal karbürleri karbon taşıdıkları halde organik bileşik sınıfına girmezler. A.Kerim Karabacak
Organik bileşikler, C, H, O, N, halojenler, S ve P gibi ametallerden oluşmuşlardır. Bunlardan ilk 4’ü organik bileşiklerde en çok bulunan elementlerdir. Çok seyrek olmakla birlikte Fe, Mg, Co gibi metallerde organik bileşiklerin yapısına girebilirler.
Bu tür bileşiklere metalorganik bileşikler denir. Görüldüğü gibi, organik bileşiklerin yapısını oluşturan elementlerin sayısı bir düzineyi geçmemektedir.
Organik bileşiklerin bitki ve hayvanlardan elde edilmesi çok eskilere dayanır. • El-Razi 900 yıllarda ilk defa bitkilerden saf alkol elde etmiştir. • Aspirin söğüt yaprağından, penisilin ise ilk defa küflü peynirden elde edilmiştir. • Günümüzde kullanılan bir çok organik madde yapay olarak elde edilmektedir.
İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir
Kimyasal maddeler, 19. yüzyıl başlarında organik ve anorganik maddeler olarak sınıflandırılmıştır. • Organik maddeler, büyük ve karışık yapılarda maddeler oldukları ve genellikle canlı organizmalarda bulundukları için bu maddelere “hayatın gücü” denmiş ve uzun yıllar boyunca laboratuar şartlarında elde edilemeyecekleri düşünülmüştür.
Organik ve anorganik bileşikler arası farklar 1. Organik bileşikler genellikle yanıcıdır. İnorganik bileşikler yanıcı değildir. 2.Organik bileşiklerin erime noktaları genellikle düşüktür.(300 c nin altındadır.) İnorganik bileşiklerin ise genellikle yüksektir. 3.Organik bileşikler genellikle suda çözünmezler,inorganiklerin çoğu suda çözünürler. 4.Organik bileşikler çoğunun yapısı iyonik değildir. inorganikler ise iyonik yapıdadır.
5. Organik bileşiklerin kendilerine özgü bir renk ve kokuları vardır. Anorganik bileşiklerde ise bu oran daha azdır. 6. Organik bileşiklerin oluşumunda katalizörlerin rolü büyüktür. Farklı katalizörler kullanılarak aynı maddelerden farklı bileşikler oluşturulabilir 7. Organik bileşiklerle yapılan reaksiyonlar fazla ısı ve zaman gerektirirler ,inorganik bileşiklerin reaksiyonları daha hızlıdır. 8. Organik bileşiklerin yoğunlukları genellikle düşüktür.
Karbonun Allotropları Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır. Karbonun dört allotropu vardır: • Amorf (düzenli bir yapı yok) • Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları) • Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü) • Küresel (halkalardan oluşmuş küre)
Organik Kimyanın Önemi Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır: Tıp Petrol Biyoloji ve Biyokimya Genetik Mühendislik Tarım Tüketim Malları Plastikler
Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır. Doğrusal gösterim: • Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır. • Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.
Doğrusal Gösterim Örnek: Kapalı formülü C5H12olan bileşik için olası doğrusal gösterimler: CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan (CH3)4C 2,2-dimetilpropan Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı izomerleridir
n-pentan 2,2-dimetilpropan 2-metilbütan Yapı İzomerleri Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir
Yapı Formülü Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür. Bağlar çizgilerle gösterilir. Örnek: Etan
Organik Moleküllerin Şekilleri(Molekül Geometrisi) • Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir. Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız.
Örneğin Karbon-karbon bağı tekli bağ => bağ derecesi 1 çiftli bağ => bağ derecesi 2 üçlü bağ => bağ derecesi 3 Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.
çubuk modeli top-çubuk modeli uzay-dolgu modeli Molekül Modelleri
Metan Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü
Melez Orbitaller Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse: 6C: 1s22s22px12py12po Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.
Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır: s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar. • Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.
%25 s%75 p karakterli Görülüyorki; Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.
Eten • C-atomu çift bağ yapmış, • bağ derecesi 2, • molekül geometrisi düzlemseldir. • sp2 melezleşmesi vardır.
Etin (asetilen) • Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal. • sp melezleşmesi.
Bağ Uzunluğu ve Kuvveti Bağ uzunluğu Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe. Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ Bağ kuvveti Bir bağı koparmak için gerekli enerji. üçlü bağ> çift bağ > tekli bağ
Organik bileşiklerin yapısına giren elementlerin yaptıkları bağ sayıları şu şekildedir: C : 4 bağ yapar. N : 3 bağ yapar. O: 2 bağ yapar. H : 1 bağ yapar. Halojenler(F, Cl, Br, I) : 1 bağ yapar. A.Kerim Karabacak
Karbon Atomu • Hayatın kaynağıdır. • Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla kovalent bağ oluşturabilir. • Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir. • Uzun zincirli moleküller oluşturabilir. • Bir çok farklı türde elementle bileşik oluşturabilir. • Milyonlarca farklı bileşik yapmak mümkündür.
C atomunun ayrıcalıklı özelliği şu şekilde açıklanabilir: 1) Karbon atomu çapının küçüklüğü ve yarı dolmuş orbitali bulunması nedeniyle 4 sağlam bağ yapar. Karbon atomu yapısında 6 elektron bulundurur. 1s22s22px12py12pzo 1s22s12px12py12pz1 2) Karbon atomu başka bir karbon atomuyla birli, ikili ve üçlü bağlar yapabilir. CH3 – CH3 CH2 = CH2 CH Ξ CH 3) Bir karbon atomu bir, iki, üç ya da dört karbon atomu ile sağlam bağlar oluşturabilir. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
FORMÜL VE FORMÜL ÇEŞİTLERİ Kimyasal bir maddenin sembollerle gösterilen şekline FORMÜL denir. Organik Kimyada formüller; Kapalı - Yarı Açık - Açık olmak üzere 3 grupta ifade edilirler. Yada, • Kaba (basit) formül • Molekül formülü • Yapısal formül diye hesaplanır.
C C H H H H H H Etan C2H6 CH3-CH3 Formüller İsim Kapalı Yarı Açık Açık
H H H H H H H H CH3-CH2-CH3 C3H8 Propan C C C Formüller İsim Kapalı Yarı Açık Açık
ORGANİK KİMYANIN DİLİ Formül, izomeri, işlevsel grup, radikal gibi bazı sözcük ve terimleri açıklayalım: Formül: Bir maddenin sembollerle gösterilen şeklidir. Örneğin suyu H2O, amonyağı NH3, metanı CH4 ile formüle ederiz. Ayrıca kolonya ve içeceklerde bulunan alkol C2H5OH ile bayanların ojelerini temizlemekte kullandıkları aseton CH3COCH3 ile gösterilir. Organik kimyada da 3 çeşit formül vardır: • Kaba (basit) formül • Molekül formülü • Yapısal formül Bunları sırayla inceleyelim. A.Kerim Karabacak
Basit formül: Bir bileşiğin molekülünde bulunan atomların cinsini ve en küçük oranını gösteren formüldür. Örneğin (CH)nbenzenin, (CH2O)nşekerlerin basit formülünü ifade etmektedir. Örnek: A.Kerim Karabacak
Molekül Formülü: Bileşikteki atomların gerçek sayılarını ve bileşikteki oranlarını gösteren formüldür. C6H12O6glikozun, CH3COOH asetik asidin, CH4 metanın molekül formülüdür. Örnek:%92,4 C ve %7,6 H taşıdığı bilinen bir bileşiğin 0,139g’mı buhar halinden 100 oC de ve 760 mmHg basıncında 56 mL lik bir hacim işgal ediyor. Bileşiğin; a)Kaba Formülünü b)Molekül Ağırlığını c)Molekül Formülünü bulunuz. (C:12 H:1) A.Kerim Karabacak
Çözüm: a) nc=92,4/12=7,7mol/7,6 =1 no=7,6/1 = 7,6 mol/7,6=1 (CH)n b) V1/T1=V2/T2 V1=273/373 .56mL=40,9 mL MA= d.22,4 L =0,139/0,04 . 22,4L=78g c) (CH)n=78g (12+1)n=78 13n=78 n=6 C6H6 A.Kerim Karabacak
Yapısal Formül: Bir bileşikteki atomların cinsini, sayısını birbirine bağlanışını ve uzaydaki durumunu belirten formüldür. Örn. Benzen için (C6H6) Benzen O ıı Asetik asit için CH3 – C – O - H A.Kerim Karabacak
İzomeri: Molekül formülleri ve molekül ağırlıkları aynı, fakat yapısal formülleri farklı bileşiklere izomer bileşikler denir. Örneğin bütanın iki izomeri vardır. CH3 ıı CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 n – bütan izo – bütan A.Kerim Karabacak
İşlevsel Grup: Organik bileşiklerin kimyasal tepkimelerinde etkilenen yada etkileyen gruplara denir. İşlevsel grup, kimyasal tepkimenin üzerinde meydana geldiği gruptur. Örn. Alkol sınıfı bileşiklerde, alkollere özgü tepkimeler – OH grubudur denir. Alkol grubu R – OH şeklinde gösterilir. Metil alkolde R grubu CH3 - , etil alkolde CH3CH2– şeklindedir. A.Kerim Karabacak
Radikal: Organik kimyada iki anlamı vardır. Birinci anlamı ‘kök’ tür. Kök,bir bileşiğin işlevsel gruba bağlı olan kısmıdır. Bu kısım R- şeklinde gösterilir ve radikal adını alır. Örneğin:Alkollere R-OH, asitlerde R-COOH, alkenleri R-CH=CH-R ile gösteririz. Buradaki R- ler kök anlamına gelen birer radikaldir. Serbest olarak bulunmazlar mutlaka bir işlevsel gruba bağlı olarak bulunurlar. A.Kerim Karabacak
Radikalin ikinci anlamı,üzerinde çiftleşmemiş bir elektron taşıyan taneciktir. Buna göre klor atomu bir radikaldir. Çünkü klor atomunda çiftleşmemiş bir elektron vardır. 1s2 2s2 2p6 3s2 3px2 3py23pz1 Burada 3pz orbitalinde çiftleşmemiş bir elektron vardır. Bu nedenle klor atomunun sağ üst köşesine konan bir nokta ile radikal olduğu gösterilir. (Cl*) A.Kerim Karabacak