1 / 30

Energetski dijagram konformacija cikloheksana

Konformaciona anali za cikličnih jedinjenja. Toplota sagorevanja po CH 2 acikličnih alkana je oko 660 kJ/mol (157,9 kcal/mol). Bayer 1885. godine, ugaoni napon . Mali, veliki, uobi čajeni, srednji i veliki prstenovi. Energetski dijagram konformacija cikloheksana.

brook
Download Presentation

Energetski dijagram konformacija cikloheksana

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Konformaciona analiza cikličnih jedinjenja.Toplota sagorevanja po CH2 acikličnih alkana je oko 660 kJ/mol (157,9 kcal/mol). Bayer 1885. godine, ugaoni napon. Mali, veliki, uobičajeni, srednji i veliki prstenovi

  2. Energetski dijagram konformacija cikloheksana

  3. Energetski profil inverzije stoličastih konformacija cikloheksana

  4. Crtanje stoličastog konformera cikloheksana

  5. Inverzija stoličastih konformera cikloheksana

  6. Stoličasti konformer cikloheksana • Ukupni napon 0,5kJ/mol, 0,1kcal/mol • Napon po metilenskoj grupi 0,09kJ/mol, 0,02kcal/mol • Konvencija: bez napona

  7. Konformacija lađe cikloheksana • Trans-anularni napon • Torzioni napon • Spoljašnji i unutrašnji supstituenti • Lađa-ekvatorijalni, lađa aksijalni

  8. Konformacije monosupstituisanih cikloheksana • Van der Waals-ov napon, A napon, goš interakcija • Konformer sa ekvatorijalno vezanim supstituentom

  9. Zastuplenost ekvatorijalnog konformera metil-, etil-, izopropil-, t-butil- i metoksicikloheksana: 95%; 95%;98%, 99,9% i 73%.

  10. Ha = 2 UMe + UOH + UCl • He = 2 GMe + GOH + GCl • H0 = He – Ha • G0 ~ H0 • G0 = -2,303 RT logK • K = E/(1-E) • E = K/(K+1) • E = 0,996= 99,6% • A = 1 – 0,996 =0,004 = 0,4%

  11. Konformacione ravnoteže derivata cikloheksana sa jednim sp2 hibridizovanim C atomom

  12. Konformaciona ravnoteža supstituisanih cikloheksanona, -haloketonski efekat. Pozitivna i negativna hiperkonjugacija

  13. Konformacije ciklheksena i cikloheksenoksida. a‘-Pseudoaksijalne veze; e‘-pseudoekvatorijalne veze

  14. Ciklopropan. Interorbitalni i internuklearni ugao. Ugaoni i torzioni napon

  15. Konformacije ciklobutana

  16. Konformacije ciklopentana. Pseudorotacija. Konformacija koverte-konformacija polustolice

  17. Konformacije cikloheptana. Dve grupe konformera. Stolica i uvijene stolica< 35,6 kJ/mol (8,5 kcal/mol) Lađa i uvijena lađe. Konformacija stolice > 9 kJ/mol (2,2 kcal/mol) uvijene stolice. uvijena lađa < 2,2 kJ/mol (0,5 kcal/mol) konformacije lađe

  18. Ciklooktan. Četiri grupe. lađa-stolica i uvijena lađa-stolica94%< crown, stolica-stolica i uvijena stolica-stolica 6%< konformacije lađe, uvijene lađe i lađa-lađa < stolica i uvijena stolica.

  19. Ciklononan. 50, 40 i 10%

  20. Ciklodekan. Lađa-stolica-lađa. Transanularni napon.

  21. Spirani. Spiro-atom. spiro[2.4]heptan 2-metilspiro[4.5]dekan

  22. Biciklična jedinjenja. Sa mostom. Kondenzovana. Čvorni atomi

  23. Biciklična jedinjenja. Glave mosta. Mostovi. Grane. Obeležavanje. Mesto stereodeskriptora.nmx0. 2-endo-fluor-7-sin-brom-biciklo2.2.1heptan

  24. Cis-trans vezivanje. Biciklični kondenzovani prstenovi koji su poznati u obliku nesupstituisanih ugljovodonika ili supstituisanih derivata

  25. cis- i trans-biciklo[4.4.0]dekan (dekalin). Termodinamički i entropijski faktor.

  26. Monohetro supstituisani dekalini

  27. Steroidi. trans (odnos A/B) –transoid (odnos A/C) -trans (odnos B/C)—transoid (odnos B/D) - trans (odnos C/D).  suprotno angularnih metil grupa u položajima 10 i 13,  sa iste strane kao i angularne metil grupe u položajima 10 i 13.

  28. n>5, stoličasta konformacija

  29. Bredt-ovo pravilo

More Related