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生 物 碱 (Alkaloids)

生 物 碱 (Alkaloids). 姚广民 副教授 华中科技大学同济医学院药学院 天然药物化学 药学院 1 号楼 425. 内容. 第一节 概述 第二节 生物碱合成的基本原理 第三节 生物碱的分类、生源关系及其分布 第四节 生物碱的理化性质 第五节 生物碱的提取与分离 第六节 生物碱的结构鉴定与测定. 第一节     概述. 一、生物碱定义：天然的含氮有机化合物。 下列除外： 低分子胺类：甲胺、乙胺； 氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；. 小檗碱. 阿托品. 麻黄碱. 秋水仙碱. 利血平. 吗啡碱.

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  1. 生 物 碱(Alkaloids) 姚广民 副教授 华中科技大学同济医学院药学院 天然药物化学 药学院1号楼425

  2. 内容 • 第一节 概述 • 第二节 生物碱合成的基本原理 • 第三节 生物碱的分类、生源关系及其分布 • 第四节 生物碱的理化性质 • 第五节 生物碱的提取与分离 • 第六节 生物碱的结构鉴定与测定

  3. 第一节     概述 一、生物碱定义：天然的含氮有机化合物。 下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；

  4. 小檗碱 阿托品 麻黄碱 秋水仙碱 利血平 吗啡碱

  5. 三、生物碱在植物体中的积累和储藏 1.生物碱的代谢分为积累、转移、储藏三个阶段，不同阶段是在植物的不同细胞内进行的； 2.生物碱的积累主要在生长活跃的组织如子房、心皮等； 3.生物碱的储藏主要是在液泡细胞、乳汁管细胞中进行；因此，不同植物中生物碱存在的部位不同； 4.生物碱在转移阶段往往发生许多甲基化、氧化、去甲基化等次级结构修饰； 积累和储藏的结果： (1)同种植物中往往含有多种结构类型相同的生物碱； (2)同属植物中往往含有多种结构类型相同的生物碱； (3)同种植物中，生物碱的有无或含量受生长条件与气候等因素的影响；

  6. 四、生物碱的存在形式 1.游离碱 （1）酰胺类（2）N－氧化物（3）氮杂缩醛（酮）（4）亚胺类　 (5）烯胺类（6）硫氮杂环（7）苷类（8）季铵碱（9）其它

  7. xylostostidine 贝母碱N氧化物 湖贝甲素甙

  8. 2.盐类 • 有机酸：草酸、柠檬酸 • 无机酸：硫酸、盐酸、硝酸

  9. 第二节　生物碱生物合成的基本原理1.Schiff base的形成

  10. 2.Mannish reaction

  11. 3.酚氧化偶连（oxidative coupling of phenols）(1)酚自由基的形成

  12. (2)自由基偶连形成：邻－邻偶连、邻－对偶连、对－对偶连(2)自由基偶连形成：邻－邻偶连、邻－对偶连、对－对偶连

  13. (3)再芳香化①烯醇化－再芳香化

  14. ②C－C键迁移－再芳香化

  15. ③C－C键裂解－再芳香化

  16. 4.亚胺盐次级环合反应

  17. 第三节　生物碱的分类、生源及其分布 生物碱分类主要有三种方法： • （1）来源分类 • （2）化学分类 • （3）生源结合化学分类

  18. 一、来源于鸟氨酸的生物碱 主要分布于茄科颠茄属、天仙子属、曼陀罗属、莨菪属植物 结构简单，数目较少 主要分布于菊科千里光属植物

  19. 普鲁卡因(一种局部麻醉药）

  20. 二、来源于赖氨酸的生物碱

  21. 吲哚里西丁类 indolizidines 哌啶类 piperidines 喹诺里西丁类 quinolizidines

  22. 三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 主要包括：喹啉类和吖啶酮类（如冉特可林酮等）生物碱。主要分布于芸香科植物中。

  23. 四、来源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物碱 本类生物碱数量多、分布广、药用价值大、结构类型复杂。根据生源上关键前体物的骨架类型初步分为6类：

  24. (一)苯丙胺类(二)四氢异喹啉类

  25. (三)苄基四氢异喹啉类1.生源

  26. 可待因

  27. (四)苯乙基四氢异喹啉类 秋水仙碱

  28. (五)苄基苯乙胺类 石蒜碱

  29. (六)吐根碱类

  30. 五、来源于色氨酸的生物碱 (一)simple indoles：色胺(二)simple β－carbolines：harmanine(三)半萜吲哚类

  31. (四)单萜吲哚类

  32. 1.单萜吲哚类(1)柯南因－士的宁类 利血平

  33. (2)白坚木碱类

  34. (3)依波加明碱类

  35. 2.双吲哚类生物碱：由两分子单萜吲哚类经分子间缩合而成。2.双吲哚类生物碱：由两分子单萜吲哚类经分子间缩合而成。 NH

  36. 3.与单萜吲哚类碱有关的生物碱 (1)阿巴利生类和乌勒因类：单贴部分与柯南因－士的宁类比较，色胺部分少1或2个碳原子。 主要分布在夹竹桃科白坚木属植物中

  37. (2)喜树碱类：与柯南因－士的宁类比较，C2－ C7键裂解成B－高－C－去甲体系。

  38. (3)金鸡宁类：与柯南因－士的宁类比较，色胺部分成喹啉核结构。(3)金鸡宁类：与柯南因－士的宁类比较，色胺部分成喹啉核结构。 分布于茜草科cinchona和remijia两属植物中

  39. 六、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱 包括有环烯醚萜甙衍生的生物碱。 无氨基酸参与生物合成 代表化合物：猕猴桃碱和秦艽(jiāo)碱甲 主要分布于龙胆科植物 猕猴桃碱 秦艽(jiāo)碱甲

  40. 六、来源于萜类的生物碱 （二）倍半萜类生物碱 代表化合物：石斛碱（dendrobine）和萍莲定(nupharidine) 主要分布于石斛科石斛属和睡莲科萍蓬草属植物 萍莲定 石斛碱

  41. 六、来源于萜类的生物碱 （三）二萜类生物碱 分2类：去甲二萜碱（C19)、二萜碱（C20) 主要分布在毛莨科乌头属和翠雀属。

  42. 六、来源于萜类的生物碱 （三）三萜类生物碱 主要分布在交让木科交让木属植物。 交让木碱Daphniphylline

  43. 七、来源于甾体的生物碱(一)孕甾烷生物碱（C21）主要分布于夹竹桃科植物，少数黄杨科

  44. (二)环孕甾烷生物碱（C24）主要分布于黄杨科

  45. （三）胆甾烷生物碱（C27） • 1.胆甾烷类：辣茄碱（solannocarpsine） • 2.异胆甾烷类：浙贝甲素（verticine）

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