1 / 24

Stratégia hľadania štruktúry neznámej zlúčeniny pomocou NMR - príklad rastlinných metabolitov .

... Why Just NMR? – Because there is hardly another technique that is so informative for many different types of applications, and because there is no other technique that provides so much fun. Richard R. Ernst: Nobelova cena 1991: FT NMR.

cais
Download Presentation

Stratégia hľadania štruktúry neznámej zlúčeniny pomocou NMR - príklad rastlinných metabolitov .

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ... Why Just NMR? – Because there is hardly another technique that is so informative for many different types of applications, and because there is no other technique that provides so much fun. Richard R. Ernst: Nobelova cena 1991: FT NMR

  2. Stratégia hľadania štruktúry neznámej zlúčeniny pomocou NMR - príklad rastlinných metabolitov. Mária Vilkováa, Ján Imricha, Miroslav Repčákb, Veronika Porackáb aLaboratórium NMR spektroskopie, Ústav chémie, Prírodovedecká fakulta, Univerzita Pavla Jozefa Šafárika, Moyzesova 11, 040 01 Košice bKatedra botaniky, Ústav biologických a ekologických vied, Prírodovedecká fakulta, Univerzita Pavla Jozefa Šafárika, Moyzesova 11, 040 01 Košice

  3. NMR spektroskopia Varian VNMRS 600 NMR spektrometer: • gradientová sonda PFG OneNMR (dutina 5 mm) • 1H NMR (599.877 MHz), 13C NMR (150.855 MHz) • interný štandard: tetrametylsilán (TMS, 0 ppm) • deuterované rozpúšťadla:metanol (CD3OD) alebo dimetylsulfoxid (DMSO) • chemické posuny -  stupnica [ppm] • interakčné konštanty - J [Hz] • protón-protón a protón-uhlík korelácie - gradientové selektívne homonukleárne a heteronukleárne experimenty s adiabatickými pulzmi Sonda OneNMR. Vzorka v NMR kyvete v rotore (vpravo). VNMRS 600 NMR spektrometer (vpredu konzola a RF inteface, vzadu magnet). Prierez magnetom.

  4. 1H a 13C NMR spektrum VZORKA 1: zmes rastlinných metabolitov Obrázok 1. 1H NMR (600 MHz, CD3OD) spektrum (8,50 – 3,00 ppm)zmesi metabolitov. Obrázok 2. 13C NMR (150 MHz, CD3OD) spektrum (175,0 – 40,0 ppm)zmesi metabolitov.

  5. 1H a 13C NMR spektrum VZORKA 1: zmes rastlinných metabolitov Obrázok 2. 13C NMR (150 MHz, CD3OD) spektrum (175,0 – 40,0 ppm)vzorky 1. Obrázok 1. 1H NMR (600 MHz, CD3OD) spektrum (8,50 – 3,00 ppm)vzorky 1. Obrázok 3. Spektrum DEPT (150 MHz, CD3OD) spektrum (175,0 – 40,0 ppm)vzorky 1.

  6. [13C,1H]-HSQC (1H) (13C) [ppm][ppm] 8.02 141.1 7.86 146.1 7.67 132.7 7.55 129.9 7.24 138.3 7.22 114.4 7.08 119.6 6.85 102.7 6.79 102.5 6.64 109.9 6.56 108.6 6.40 116.5 6.29 114.6 5.84 119.3 Obrázok 4. HSQC (CD3OD) spektrum zmesi metabolitov (vpravo oblasť aromatických protónov a uhlíkov).

  7. [13C,1H]-HSQC (1H) (13C) [ppm][ppm] 4.96 102.5 4.94 103.6 4.91 102.8 Obrázok 4. HSQC (CD3OD) spektrum zmesi metabolitov (vpravo oblasť anomérnych protónov a uhlíkov).

  8. [13C,1H]-HSQC (1H) (13C) [ppm][ppm] 3.90 62.6 3.69 62.5 62.4 3.82 56.0 3.80 55.9 3.56 74.9 3.48 78.5 78.1 3.43 71.4 71.2 Obrázok 4. HSQC (CD3OD) spektrum zmesi metabolitov (vpravo oblasť protónov a uhlíkov patriacich cukorným zložkám).

  9. [1H,1H]-COSY Obrázok 5. COSY spektrum (CD3OD, 8,50 – 3,00 ppm)zmesi metabolitov (vpravo oblasť aromatických protónov a protónov na násobných väzbách).

  10. [13C,1H]-HMBC 163.1 7.67 (132.7) 158.2 138.3 7.24 (138.8) 158.2 132.7 163.1 6.79 (102.5) 158.2 119.1 108.6 6.56 (108.6) 119.1 102.5 5.84 (119.3) 171.0 119.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  11. [13C,1H]-HMBC 163.1 7.67 (132.7) 158.2 138.3 (7.24) 7.24 (138.8) 158.2 132.7 (7.67) 163.1 6.79 (102.5) 158.2 119.1 108.6 (6.56) 6.56 (108.6) 119.1 102.5 (6.79) 5.84 (119.3) 171.0 (C=O) 119.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  12. [13C,1H]-HMBC 163.1 7.67 (132.7) 158.2 138.3 (7.24) 7.24 (138.8) 158.2 132.7 (7.67) 163.1 6.79 (102.5) 158.2 119.1 108.6 (6.56) 6.56 (108.6) 119.1 102.5 (6.79) 5.84 (119.3) 171.0 (C=O) 119.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  13. [13C,1H]-HMBC 163.1 7.67 (132.7) 158.2 138.3 (7.24) 7.24 (138.8) 158.2 132.7 (7.67) 163.1 6.79 (102.5) 158.2 119.1 108.6 (6.56) 6.56 (108.6) 119.1 102.5 (6.79) 5.84 (119.3) 171.0 (C=O) 119.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov.

  14. [13C,1H]-HMBC 171.9 8.02 (141.1) 159.0 129.9 117.0 164.0 7.55 (132.7) 159.0 141.1 164.3 6.85 (102.7) 159.0 118.1 109.9 6.64 (109.9) 118.1 102.7 6.40 (116.5) 171.9 118.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  15. [13C,1H]-HMBC 162.8 7.86 (146.1) 144.4 119.6 116.5 (sl.) 149.7 7.22 (114.4) 135.9 119.6 116.5 149.7 7.08 (119.6) 146.1 144.4 6.29 (114.6) 162.8 116.5 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  16. [13C,1H]-HMBC 162.8 7.86 (146.1) 144.4 119.6 116.5 (sl.) 149.7 7.22 (114.4) 135.9 119.6 116.5 149.7 7.08 (119.6) 146.1 144.4 6.29 (114.6) 162.8 116.5 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  17. [13C,1H]-HMBC 162.8 7.86 (146.1) 144.4 119.6 116.5 (sl.) 149.7 7.22 (114.4) 135.9 119.6 116.5 149.7 7.08 (119.6) 146.1 144.4 6.29 (114.6) 162.8 116.5 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov (vpravo prenosy magnetizácie z protónov na uhlíky).

  18. [13C,1H]-HMBC 162.8 7.86 (146.1) 144.4 119.6 116.5 (sl.) 149.7 7.22 (114.4) 135.9 119.6 116.5 149.7 7.08 (119.6) 146.1 144.4 6.29 (114.6) 162.8 116.5 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov.

  19. [13C,1H]-HMBC Anomérne protóny 4.96 (102.5) 159.0 4.94 (103.6) 158.2 4.91 (102.8) 149.7 Metylové skupiny 3.80 (56.0) 164.3 3.71 (56.2) 163.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov.

  20. [13C,1H]-HMBC Anomérne protóny 4.96 (102.5) 159.0 4.94 (103.6) 158.2 4.91 (102.8) 149.7 Metylové skupiny 3.80 (56.0) 164.3 3.71 (56.2) 163.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov.

  21. [13C,1H]-HMBC Anomérne protóny 4.96 (102.5) 159.0 4.94 (103.6) 158.2 4.91 (102.8) 149.7 Metylové skupiny 3.80 (56.0) 164.3 3.71 (56.2) 163.1 Obrázok 6. HMBC spektrum (CD3OD)zmesi metabolitov.

  22. [13C,1H]-HMBC Anomérne protóny 4.96 (102.5) 159.0 4.94 (103.6) 158.2 4.91 (102.8) 149.7 Metylové skupiny 3.80 (56.0) 164.3 3.71 (56.2) 163.1

  23. POĎAKOVANIE Doc. RNDr. Ján Imrich, CSc. Ing. Jan Pelnař, CSc. Mgr. Branislav Horváth, PhD. RNDr. Marianna Prokaiová Prof. RNDr. Miroslav Repčák, DrSc. RNDr. Veronika Poracká

  24. ĎAKUJEM ZA POZORNOSŤ!

More Related