1 / 41

Dusíkaté deriváty

Dusíkaté deriváty. - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny. Přehled dusíkatých organických sloučenin. Nitro sloučeniny - NO 2 Nitroso sloučeniny -NO Azo sloučeniny -N=N- Diazoniové sloučeniny -N + ≡N AMINO sloučeniny -NH 2. NITROSLOUČENINY. Nitrosloučeniny.

casey
Download Presentation

Dusíkaté deriváty

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny.

  2. Přehled dusíkatých organických sloučenin Nitrosloučeniny - NO2 Nitrososloučeniny -NO Azosloučeniny -N=N- Diazoniové sloučeniny -N+≡N AMINOsloučeniny -NH2

  3. NITROSLOUČENINY

  4. Nitrosloučeniny Struktura nitroskupiny:  delokalizovaný náboj + - delokalizace jako v benzenu – obě vazby N-O rovnocenné Nejpolárnější org. sloučeniny

  5. Názvosloví Nitrososloučeninynitrosloučeniny -NO nitroso NO2 nitro Příklady: Nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan nitrofenol 2,4-dinitrochlorbenzen

  6. Fyzikální vlastnosti nitrosloučenin Většinou jedovaté Alifatické: bezb. či slabě nažloutlé slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu: žluté (l) či krystalické látky hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy

  7. Chemické vlastnosti nitrosloučenin Primární R-CH2-NO2 Sekundární Terciární

  8. Chemické vlastnosti nitrosloučenin V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík  slabě kyselý R-CH2-NO2 + NaOH  H2O + RCHNO2-Na+ oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky H+

  9. Chemické vlastnosti nitrosloučenin -M efekt -I efekt

  10. Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 1) Nitrace alifatických nasycených uhlovodíků a) CH4 + HNO3 H2O + CH3NO2 SR b) u vyšších vzniká směs: HNO3 CH3CH2CH3  CH3CH2CH2NO2 + CH3CH2NO2 + CH3NO2 Zřeď. Konc.

  11. Příprava nitrosloučenin CH3-(CH2)6-Br + NaNO2  NaBr + CH3-(CH2)6-NO2 NaNO2  Lze i alkylací dusitanů

  12. Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE SE 2) Nitrací aromatických sloučenin Elektrofilní činidlo: NITRYLOVÝ KATION NO2+ NITRAČNÍ SMĚS: HNO3 + H2SO4

  13. Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sloučenin a) Nitrace benzenu + H2O

  14. Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sl. b) z acylhalogenidů HNO3 +H2SO4  + + M efekt + M efekt

  15. Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sl. c) z fenolu HNO3 +H2SO4  + + M efekt + M efekt

  16. Nitrace uhlovodíků HNO3 +H2SO4HNO3 +H2SO4  +  HNO3 +H2SO4  TOLUEN TRINITROTOLUEN TNT výbušnina

  17. Nitrace naftalenu Snadněji než benzen HNO3 +H2SO4 HNO3 +H2SO4   +

  18. Reakce nitrolátek 1) s kyselinou dusitou +2H +2H   nitrosobenzen N-fenylhydroxylamin + H2O kyselina acetonitrolová 2) Redukce nitrolátek do různého stupně dle red. činidla

  19. NH2 NO2 NO2 NO NH-OH anilin (jedovatý) Reakce nitrolátek 2) Redukce nitrolátek velmi záleží na podmínkách 1) v kyselém prostředí (pH  7) Sn, HCl  2) v neutrálním prostředí (pH  7)  nitrozosloučeniny  hydroxylaminy Zn, NH4Cl fenylhydroxylamin

  20. NO2 NH N N NH NH2 NH2 Reakce nitrolátek 2) Redukce nitrolátek 3) v zásaditém prostředí (pH  7)  azosloučeniny  hydrazosloučeniny Zn, NaOH azobenzen hydrazobenzen benzidin (silně rakovinotvorný)

  21. VÝZNAM • Nitrobenzen • (l) Voní po hořkých mandlích • Pro výrobu anilinu 2) Kyselina pikrová Žlutá krystalická látka Silně hořká trhaviny

  22. VÝZNAM 3) Trinitrotoluen (TNT) Žlutá (s), trhavina

  23. AMINY

  24. Aminy amoniak primární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl

  25. Názvosloví Aminy CH3NH2 název substituční název radikálově funkční Příklady CH3-NH-CH3 (CH3)3N methanamin methylamin dimethylamintrimethylamin

  26. Příklady aminů 1,4-butadiamin NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-cyklopentadiamin

  27. Příklady aminů Triviální názvy o-toluidin 2,3-xylidin benzidin anilin

  28. Fyzikální vlastnosti aminů • nižší – (g) charakt. zápachu • vyšší alifatické (l) • diaminy benzenové řady a naftalenu – (s) aromatické - jedovaté (některé jsou karcinogeny) !

  29. Chemické vlastnosti aminů (mohou přijmout proton) Jsou zásadité RNH2 + H2O  RNH3+ + OH- RNH2 + HCl  RNH3+Cl- Síla bazicity: Alifatické  amoniak  aromatické Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace Anilin +M efekt

  30. Příprava aminů

  31. Reakce aminů 1)

  32. Reakce aminů 2) Reakce aminu s kyselinou dusitou a) Primární aminy RNH2 + HNO2 + HCl  R-N+≡N + 2 H2O + Cl- Alifatické diazoniové sloučeniny jsou nestálé b) Terciární alifatické, terciární aromatické aminy nereagují

  33. Reakce aminů

  34. Kopulace Reakce diazoniové soli s aromatickým aminem nebo fenolem vznikají azobarviva Cl -  v mírně alkalickém prostředí p-hydroxyazobenzen

  35. Kopulace Cl -  v mírně kyselém prostředí p-aminoazobenzen

  36. Azosloučeniny Názvosloví azo + nesubstituovaný aren azobenzen

  37. Azosloučeniny Skupina org. látek (-N=N-) = BARIVA Na barvení plastů, papíru, textilu, acidobazické indikátory,

  38. Barviva Methylčerveň Oranž II

  39. Barviva Kongočerveň

  40. Význam • Methylamin • Vzniká rozkladem bílkovin, nepříjemný zápach • 2) Anilin • Bezb (l), vzniká redukcí nitrobenzenu

  41. Význam

More Related