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QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA. QUÍMICA ORGÁNICA. DRA YELITZA GARCÍA. LÍPIDOS. COMPUESTOS. *Acilglicéridos *Fosfolípidos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos. * LÍPIDOS COMPUESTOS.

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QUÍMICA ORGÁNICA

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  1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICAORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

  2. LÍPIDOS COMPUESTOS *Acilglicéridos *Fosfolípidos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos * LÍPIDOS COMPUESTOS Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.

  3. LÍPIDOS COMPUESTOS En su composición intervienen ácidos grasos y otros componentes como alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados etc.

  4. LÍPIDOS COMPUESTOS * Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba, en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces ester a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila, originada por los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol.

  5. LÍPIDOS COMPUESTOS Acilglicéridos Son ésteres del glicerol con ácidos grasos. Es la forma de almacenaje de los ácidos grasos para fines energéticos.

  6. . Acilglicéridos Son ésteres de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser saturadas o insaturadas. • Saturadas: Los acilglicéridos con cadenas saturadas, se denominan grasas. • Insaturadas: Estos acilglicéridos se denominan aceites, y son solamente fabricados por las plantas

  7. Glicerol Propanotriol o glicerina es un alcohol con tres grupos hidroxilos (OH). El propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos en el curso del ciclo de Krebs. Se produce también como un producto intermedio de la fermentación alcohólica.

  8. Formación de un Acilglicérido Son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace recibe el nombre de éster. = + Glicerina Acilglicérido Ácido Graso

  9. Funciones de los Acilglicéridos • Funcionan como reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. • Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. • Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes. • Actúan como combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).

  10. Tipos de Acilglicéridos Según el número de ácidos grasos que se unan a la molécula de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles: • Monoglicéridos:Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina. • Diacilglicéridos:La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos. • Triacilglicéridos:También se llaman triglicéridos, puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos.

  11. Formación de un Triglicérido

  12. LÍPIDOS COMPUESTOS Acilglicéridos El glicerol permite formar tres enlaces éster. Según el Nº de ácidos grasos que contenga el compuesto será:

  13. Triglicéridos Son acilgliceroles, un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol y tres ácidos grasos saturados o insaturados. Son sustancias apolares. Los que contienen una sola clase de ácido graso se llaman trialciglicéridos simples (estearina, oleína, palmitina) y los que contienen dos o más ácidos grasos diferentes se denominan triacilglicéridos mixtos.

  14. LÍPIDOS COMPUESTOS Acilglicéridos Los triglicéridos raramente son homogéneos. Los tres radicales acilo suelen ser diferentes. Existe una combinación de ácidos grasos saturados e insaturados En el tejido adiposo humano los ácidos grasos presentes en los acilglicéridos son en orden decreciente: Oleico, palmitico, linoleico y esteárico.

  15. LÍPIDOS LÍPIDOS COMPUESTOS Acilglicéridos Nomenclatura

  16. Monoglicéridos y Diglicéridos Los mono y diglicéridos de los ácidos grasos son los emulsionantes más utilizados (alrededor del 80% del total).Y Se utilizan para: • la incorporación de aire en las masas de repostería y en la fabricación de galletas. • También se utilizan en la elaboración de ciertas conservas vegetales y panes especiales. • Están además en margarinas y otras grasas comestibles. • Se utilizan en la elaboración de helados, en los geles, caramelos y chicle.

  17. Aspectos Médicos ¿Cuál es el nivel normal de triglicéridos? Valores normales • Normal: menos de 150 mg/dL • Limítrofe alto: 150 a 199 mg/dL • Alto: 200 a 499 mg/dL • Muy alto: 500 mg/dL o superior

  18. LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos o Fosfoglicéridos Es un ester mixto de glicerol con dos ácidos grasos y un ester con el grupo fosfato. En los organismos vivos tiene función estructural puesto que forma las membranas celulares y subcelulares.

  19. LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

  20. LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

  21. LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

  22. LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos o Fosfoglicéridos Nomenclatura La estructura de los distintos Fosfolípidos se pueden considerar derivados del Ácido fosfatídico, y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del derivado aminado o polialcohol con el que se une. Así se obtienen los derivados fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidilserina, fosfatidilglicerol y fosfatidilinositol.

  23. Fosfolípidos o Fosfoglicéridos

  24. LÍPIDOS COMPUESTOS Esfingolípidos o Esfingoglicéridos Poseen una estructura derivada de la ceramida (formada por un ácido graso unido por enlace amida a la esfingosina) Lignocérico (C 24:0), Esteárico ( C18:0) y Palmítico ( C 16:0), son los ácidos grasos predominantes en los esfingolípidos y en el cerebro nervónico (C 24:114).

  25. LÍPIDOS COMPUESTOS Esfingolípidos o Esfingoglicéridos Pueden ser de dos clases:a)Esfingoglicolípidos.Resultan de la unión de la cerámida con mono u oligosacáridos mediante un enlace glicosidico al C1 de la esfingosina. * Los más simples se denominan cerebrósidos y presentan un monosacárido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Son abundantes en las envolturas lipídicas células nerviosas. * Los más complejos son los gangliósidos, que poseen una o varias moléculas del oligosacárido (ácido N-acetilneuraminico) unido a la ceramida.*Los sulfátidos son ésteres sulfúricos de los cerebrósidos.

  26. Gangliósido sulfátidos

  27. Esfingomielina Ceramida Base nitrogenada fosforilada (colina o etanolamina) + Cerebrósidos Ceramida + Gangliósidos Ácido Siálico o N- acetilneuramínico Hexosas (de una a cuatro) + Sulfátidos Ácido Sulfúrico y el grupo hidróxilo + galactosilceramida Resto hidrocarbonado (galactosa o glucosa)

  28. Cerebrósidos Junto con glicoproteínas Constituyen los aglutinógenos determinantes de los grupos sanguíneos ubicados en los hematíes.

  29. Grupos Sanguíneos La membrana celular de los glóbulos rojos contiene en su superficie diferentes proteínas, las cuales son las responsables de los diferentes tipos de sangre. Aglutinógenos Aglutininas Reaccionan (Ubicados en la superficie de los glóbulos rojos) (Ubicados en el plasma) Aglutinina anti A Aglutinógeno A Aglutinina anti B Aglutinógeno B

  30. Estructura de los esfingolípidos de los aglutinógenos de los grupos sanguíneos A y B R – Glu – Gal – NAG – Gal – NAGal Fuc GRUPO SANGUINEO A R – Glu – Gal – NAG – Gal – Gal Fuc GRUPO SANGUINEO B R: Ceramida / Glu: Glucosa / Gal: Galactosa / NAG: N- acetilglucosamina / Fuc: Fucosa / NAGal: N- acetilgalactosamina

  31. LÍPIDOS COMPUESTOS Esfingolípidos o Esfingoglicéridos Estas moléculas forman parte de las membranas celulares y especialmente de la plasmática, donde se intercalan con los fosfolípidos.

  32. LÍPIDOS COMPUESTOS Esfingolípidos o Esfingoglicéridos b) Esfingofosfolípidos. El grupo alcohol de la ceramida se une a una molécula de ácido fosfórico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. Así se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina. Esfingofosfatidilcolina

  33. Ubicación de los compuestos Esfingomielina: Vainas de Mielina, Hígado, Bazo Cerebrósidos: • Principalmente abundantes en las • envolturas lipídicas de las células nerviosas • Constituyen los aglutinógenos • Hígado, bazo, sangre - Cerebrogalactósidos: - Gangliósidos: - Sulfátidos: En el cerebro Células ganglionares y en el tejido nervioso Cerebro y riñón (concentraciones bajas)

  34. Repercusión en el organismo Los Esfingolípidos son degradados por hidrolasas lisosómicas Deficiencia enzimática Se acumulan en órganos los productos de degradación Organizando disfunciones llamadas lipidosis (almacenamiento de lípidos) Produce enfermedades hereditarias autosómicas recesivas

  35. - Acumulación de esfingomielina (deficiencia de esfingomielasa) en el sistema nervioso y en órganos como hígado y bazo Enfermedad de Niemann - Pick Retardo Mental

  36. LÍPIDOS COMPUESTOS Ceras Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de elevado peso molecular. + HOH2C-(CH2)28-CH3 Ácido Palmítico Alcohol miricílico Los ácidos grasos pueden ser saturados ó insaturados pero de cadena larga y con número par de átomos de carbono. Estos alcoholes suelen ser lineales, monohidroxílicos, tienen un número par de átomos de carbono y muchos de ellos derivan de ácidos grasos de cadena larga que presentaron reducción del grupo carboxilico. Esterificación CH2-(CH2)28-CH3 + H2O Palmitato de miricilo (cera de abeja)

  37. LÍPIDOS COMPUESTOS Ceras Propiedades * Su punto de fusión es normalmente elevado, por lo tanto a temperatura ambiente son sólidas. * Poseen sus dos extremos hidrófobos, lo que las hace insolubles en agua y determina su función para impermeabilizar y proteger.

  38. ¿Donde se encuentran las ceras en los seres vivos? En plantas En amimales Exoesqueletos de insectos Recubren epidermis de frutos y tallos Recubren piel, pelaje y plumaje

  39. Cremas depiladoras Velas Usos Cerillas Encerados

  40. LÍPIDOS COMPUESTOS Ceras Entre las más conocidas : * Cera de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena larga). * Lanolina (grasa de lana de oveja). * Aceite de espermaceti (producido por el cachalote) *Cera de cornauba (extraído de una palmera de Brasil).

  41. LÍPIDOS COMPUESTOS Ceras

  42. ESTÉRIDOS Son Esteres de ácidos grasos y esterol Colesterol Acido graso Estérido

  43. ¿En donde se encuentran los estéridos en nuestro organismo? Son macromoléculas especializadas en el transporte de lípidos Se encuentran formando parte de las lipoproteínas

  44. El Colesterol Viaja por todo el organismo En forma de Estéridos Lecitina colesterol Acil Transferasa

  45. Otro esterido de importancia Usos Lanolina Sustancia aceitosa segregada por las glándulas sebáceas de los animales que producen lana, en especial las ovejas

  46. LÍPIDOS COMPUESTOS Estéridos Son ésteres de esteroles con ácidos grasos.

  47. GRACIAS

  48. LÍPIDOS COMPUESTOS Ceras IMAGEN Las ceras están muy distribuidas en los seres vivos y funcionan como sustancias de revestimiento para protección y aislamiento. * En los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. * En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos. IMAGEN

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