Idrocarburi Saturi

1. Idrocarburi Saturi Prof. Paolo Abis Lic. Classico “D. A. Azuni” SASSARI

2. Caratteristiche del Carbonio • Appartiene al IV gruppo della tavola periodica • Non è né fortemente elettronegativo né fortemente elettropositivo • E’ in grado di formare 4 legami covalenti • Ha n. atomico 6 presenta 4 elettroni nel livello energetico più esterno. • La sua configurazione elettronica è: 6C 1s2 2s2 2p2

3. Tale configurazione non giustifica il fatto che il carbonio, nei composti organici, da origine a 4 legami covalenti Gli Orbitali del Carbonio • Configurazione elettronica: 6C 1s2 2s2 2p2 2p 2s 1s

4. Come si può notare un elettrone 2s è stato promosso nell’orbitale 2p vuoto, in tal modo si avranno 4 elettroni spaiati in grado di formare legami Gli Orbitali del Carbonio • Il legame covalente è tipico degli elementi che presentano elettroni spaiati, in questo caso il C dovrebbe formare solo due legami covalenti. • Acquistando energia il C può assumere uno stato eccitato, la cui configurazione è la seguente : 6C 1s2 2s1 2p3 2p 2s 1s

5. Tale struttura presuppone che i quattro orbitali del carbonio eccitato (l’orbitale s e i 3 orbitali p) si combinino tra loro formando nuovi orbitali ibridi. • Questi orbitali vengono detti sp3 perché ottenuti dalla combinazione di 3 orbitali p e 1 orbitale s • sono orientati lungo i vertici di un tetraedro Ibridazione sp3 • E stato dimostrato che la molecola del Metano (CH4) presenta una struttura a tetraedro regolare con al centro l’atomo di Carbonio e ai vertici 4 atomi di idrogeno legati ad esso con angoli di 109,5°. 109,5°

6. IBRIDAZIONE sp3 2s22p2 2s12p3 4 x sp3 Ibridazione stato eccitato IBRIDAZIONE sp3

7. Questa geometria consente ai quattro orbitali di porsi alla massima distanza possibile rendendo minima la loro repulsione elettrostatica. Orbitali Ibridi sp3

8. La molecola del metano (CH4) • La molecola del metano si forma per sovrapposizione dei 4 orbitali ibridi sp3 del carbonio con gli orbitali 1s dell’idrogeno H C H H H

9. La molecola del etano (C2H6) legame s • La simmetria del legame C-C consente la libera rotazione dei due gruppi –CH3 legati fra loro senza che la sovrapposizione degli orbitali ne sia influenzata

10. IDROCARBURI ALIFATICI Aromatici Saturi Insaturi Alchini Alcani Alcheni

11. Contengono soltanto legami semplici fra gli atomi di carbonio La formula generale è : CnH 2n + 2 IDROCARBURI Saturi Alcani

12. formula gen.: CnH 2n formula gen.: CnH 2n - 2 doppi legami tripli legami IDROCARBURI Insaturi Alcheni Alchini

13. ALCANI • Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH(2n + 2). • Noti anche come "paraffine" (dal latino parum affinis) a causa della loro scarsa reattività in condizioni normali. • A temperatura e pressione ambiente i più leggeri tra loro (fino a 4 atomi di carbonio) sono gassosi, sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più pesanti. • Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica e dell'abbondante - ma non illimitata - disponibilità sulla Terra.

14. ALCANI Gli alcani costituiscono una serie omologa di composti ossia essi differiscono l’uno dall’altro per il n° di gruppi –CH2– (metilenici) della catena. Si distinguono: • n-alcani ossia alcani normali o a catena lineare: gli atomi di C costituiscono una catena continua • alcani ramificati: gli atomi di C si legano in un modo differente. Esistono diversi modi di scrivere la formula degli alcani: • formula bruta o grezza: CnH2n+2 • formula di struttura estesa: indica tutti gli atomi e tutti i legami

15. Sferette e bastoncini Stuart-Briegleb Modelli molecolari

16. Nomenclatura • Il nome degli alcani normali, a parte i primi 4 termini cha hanno mantenuto il loro nome d’uso, si forma • da una radice che deriva dal n° di atomi di C + suffisso –ano. • Composto Formula bruta Formula di struttura n° degli isomeri • ------------------------------------------------------------------------------------- • Metano CH4 CH4 1 • Etano C2H6 CH3-CH3 1 • Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 1 • n-Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 2 • n-Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 3 • n-Esano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 5 • n-Eptano C7H16 9

17. Nomenclatura

18. Nomenclatura

19. Metano struttura tetraedrica

20. 6 atomi diCesano Nomenclatura • Gli alcani con n< 4 hanno nomi tradizionali • Per n>4 il nome degli alcani si ottiene aggiungendo il suffisso - ano alla radice greca del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.). Per un idrocarburo ramificato la radice del nome è determinata dalla catena più lunga di atomi di carbonio

21. etil propil isopropil Nomenclatura • Quando gli alcani fungono da sostituenti essi vengono denominati sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il. Sono chiamati gruppi alchilici. metil

22. 1 6 5 2 4 Numerazione corretta 3 2 1 3 Numerazione non corretta 4 5 6 Nomenclatura • La posizione dei sostituenti è specificata numerando la catena più lunga in modo essi abbiano il numero più piccolo • Quando sono presenti diversi sostituenti vanno elencati in ordine alfabetico usando i prefissi di-, tri-, etc. per indicare la presenza di sostituenti uguali 3-etilesano

23. Isomeria Costituzionale A partire dal 4° termine, esiste la possibilità che gli atomi di carbonio si leghino anche in modo diverso, oltre a quello in catena continua. Alla formula di struttura C4H10 corrispondono 2 composti, n-butano e isobutano, quest’ultimo primo termine degli alcani ramificati. Questo fenomeno per cui due o più composti hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura prende il nome di ISOMERIA di STRUTTURA Questo termine significa una diversa sequenza con cui gli atomi sono legati. Esempi: • C4H10 n-butano e isobutano • C5H12 n-pentano, isopentano e neopentano gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi

24. n-butano isobutano Isomeria Costituzionale Per n>3 esistono più isomeri di struttura. Le diverse strutture di queste molecole portano a differenti proprietà chimiche e fisiche