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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR. INTEGRANTES: - Cazar Irina - Lombeida Lenin - Llerena Santiago. TEMA: HALUROS DE ALQUILO. Contienen uno o más halógenos en su molécula. Estructura.

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  1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR INTEGRANTES: - Cazar Irina - Lombeida Lenin - Llerena Santiago TEMA: HALUROS DE ALQUILO

  2. Contienen uno o más halógenos en su molécula. Estructura Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).

  3. Compuestos Polares • Densidades y Puntos de Ebullición más altos que los alcanos. • Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos. (No forman compuestos orgánicos) • Son empleados como disolventes, plaguicidas y refrigerantes. Propiedades Físicas

  4. Sustitución nucleofílica: SN1 y SN2 Eliminación: E1 y E2 Reactividad NUCLEÓFILOS Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N

  5. R-X + Nu- R-Nu + XSustrato Sustrato Reactivo Producto Grupo saliente - Estructura del sustrato - Naturaleza del grupo saliente - Efectos del disolvente MECANISMO SN1 (ETAPAS): Factores que afectan RX MECANISMO SN2 (CONCERTADO): SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA • Estructura del sustrato • Naturaleza del nucleófilo • - Naturaleza del grupo saliente • - Efectos del disolvente

  6. Características Generales Sustitución Nucleofílica

  7. El perfil de energía de una reacción SN1 es: El perfil de energía de una reacción SN2 es: Cinética de la reacción

  8. Reacción SN1 (mezcla racémica) Estereoquímica Reacción SN2 (Inversión de la configuración)

  9. E1: • Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1. (Disolvente Polar, Base débil) • Se da por Carbocationes • Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos. • Generalemente SN1 predomina sobre E1 Características E2: • Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas temperaturas. • Reacción concertada igual que SN2. Reacciones de Eliminación

  10. Los halogenuros de alquilo terciarios sufren E2 con bases fuertes pero con bases muy débiles principalmente SN1. • Los halogenuros de alquilo secundarios sufren principalmente reacciones SN2 y E2,están más sujetas a las condiciones de reacción. • La concentración alta de Nucleófilo o base favorece la reacción SN2 o E2 y una concentración baja favorece al la reacción SN1 o E1. • Bibliografía IMPORTANTE • http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones/sustitucion.html • FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica, México. • http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf

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