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Esteroidogénesis. Dr. Pedro A. Ponce Barberena. Titular: Dr. Héctor Godoy Morales. Profesor Adjunto: Dr. Alfredo Ulloa -Aguirre. Núcleo esteroideo. Núcleo esteroideo . Nomeclatura. Número de átomos de carbonos- Nombre
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Esteroidogénesis Dr. Pedro A. Ponce Barberena. Titular: Dr. Héctor Godoy Morales. Profesor Adjunto: Dr. Alfredo Ulloa-Aguirre.
Nomeclatura • Número de átomos de carbonos- Nombre • (número)(posición de enlace doble) +(- eno ,-dieno,-trieno)(número de enlaces : 1,2 o 3) • (grupos hidroxilo por el número de uniones del carbono)(-ol,-diol o –triol)(1,2 o 3 grupos hidroxilo) • Grupos cetónicoscon los números de uniones de carbono (-ona,-diona o triona)( 1,2 o 3 uniones) • Nomenclatura especial: • Dehidro: eliminación de 2 hirdógenos • Desoxi: eliminación de oxígeno • Nor: eliminación de carbono • Delta: localización de un enlace doble
Numero de átomos de carbono 21 Carbonos 19 Carbonos
Número de átomos de carbono 18 Carbonos
Estructura anular básica Son prácticamente planos α grupos por arriba ßgrupospordebajo
Kenneth J. Ryan y cols. • Disminución en el número de carbonos NO lo contrario • Escisión de una cadena lateral (reacción de desmolasa) • Conversión de grupos hidroxilo en cetonas o de cetonas en grupos hidroxilo (reacciones de deshidrogenasas) • Adición de grupos OH (reacción de hidrogéno) • Creación de enlaces dobles (eliminación de hidrógeno) • Adición de hidrógeno para reducir enlaces dobles (saturación)
NH2 LH/FSH Membrana celular 6 3 4 5 2 1 7 adeniIil ciclasa efector Segundo mensajero GS COOH GTP AMPc Señal de transducción activada ATP R R R R P + C C Proteina C C efecto Cinasa A inactiva Subunidades catalíticas activas ATP
Transporte sanguíneo de esteroides LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Transporte sanguíneo de esteroides LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
SHBG Único sitio de unión Disminuye con > Peso Resistencia a la insulina Hiperinsulinemia Tejido graso androide
Metabolismo de los estrógenos • Ovario: • (ESTRADIOL + estrona) • Conversión periférica Androstendiona • (estrona) • Estriol = metabolito LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Metabolismo de la progesterona • Suprarrenales • Ovario • Preganediol (orina) • < 1mg/día hasta ovulación • 3-6 mg/día hasta menstruación LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Progesterona • 17- Hidroxiprogesterona– Pregnanetriol • Pregnanetriol • Metabolito urinario • Síndrome adrenogenital LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Andrógenos • Ovario • DHA (Dehidroepiandrosterona) • Androstenediona (50%) • Testosterona * • Suprarrenal • DHA (50%) + Androstenediona (50%) • Tejidos periféricos • DHA • 17-cetosteroides (orina) LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Testosterona • Mujer • 50% de Androstenediona+pequeña cantidad de DHA de la conversión periférica • 25% del ovario • 25% por suprarrenales LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Andrógenos Hombre Mujer Disminuye con andrógenos elevados • Menor capacidad de fijación de T LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
DihidrotestosteronaDHT • Hormona intracrina • 5 alfa- reductasa Tipo I y II • 1/10 en sangre • 3 alfa androstanodiol = metabolito medible en plasma LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
DihidrotestosteronaDHT Hombre Mujer Androstenediona DHA • Testosterona LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.
Excresión de esteroides • Conjugados de sulfo y glucuro ( hígado y mucosa intestinal) • Glucosiduronato - Sulfato • Hidrófobo en hidrófilo • Elimina la actividad esteroide(?). • Orina y bilis LeonSperoff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins 2008. Pág:35-96.