AMİNO ASİTLER ve BİYOSENTEZİ

1. AMİNO ASİTLER ve BİYOSENTEZİ Doç. Dr. Yıldız AKA KAÇAR BBP108-Bitki Biyokimyası 11.Hafta

2. Amino asitler proteinlerin temel yapısal ünitesidir. • Aminoasitlerin polipeptit yapısında belirli bir düzen içerisinde bulunması proteinlerin üç boyutlu yapısını belirlemektedir. • 20 farklı amino asidin protein yapısında çok değişik kombinasyonlarda ve dizilerde bulunması proteinlere çok değişik özellikler ve aktiviteler kazandırmaktadır.

3. 1806 yılında kuşkonmaz bitkisinin hücre ekstraklarından elde edilen ilk amino asit aspargindir. • 1820 yılında jelatin proteini hidrolize edildikten sonra amino asitlerin en basiti olan ve tatlımsı bir tada sahip olduğu için glisin olarak adlandıran amino asit izole edilmiştir. • Bir buğday proteini olan glutenden, glutamik asit adı verilen amino asit izole edilmiştir. • Daha sonraki yıllarda ise proteinin yapısına giren diğer amino asitler keşfedilmiştir. • Yirmi amino asit içerisinde en son keşfedilen ise threonin amino asididir.

4. Protein yapısına giren amino asitler ortak bir yapıya sahiptir. • Bütün amino asitler aynı C atomuna bağlı bir karboksil (-COOH) bir de amino (NH2) grubuna sahiptir. • Yalnız R grubu veya yan zincir adı verilen kısımları sayesinde değişik yapılara, farklı elektrik yüklerine ve suda değişik oranlarda çözünürlüğe sahiptir.

5. R grubunun • Yapısı • Büyükülüğü • Elektrik yükü Amino asitlerin • polar • Non-polar • (Hidrofilik- hidrofobik) yapı kazanmasına neden olur. Bu da sudaki çözünürlüklerini etkiler.

6. Doğada yaklaşık 300 amino asit bulunmakla beraber proteinlerin yapısında 20 standart amino asit bulunur. Bunlar protein yapısının dilinin yazıldığı bir alfabe gibi düşünülebilir. • Protein yapısında yer alan bu 20 amino aside standart, temel veya normal amino asitler denir. • Protein yapısına girmeyen amino asitler standart olmayan amino asitler (modifiye amino asitler) olarak adlandırılır.

7. Amino Asitlerin adlandırılması: • Özel isimler (Glisin) • Üç harflik kısaltmalar (Gly) • Tek büyük harften oluşan semboller(G) ile gösterilirler • (Şekil 1.)

8. Şekil 1. Amino asitlerin kısaltılarak tek harfle ve 3 harfle gösterilmesi

9. Amino asitlerde karboksil grubuna en yakın karbona α (alfa)-karbonu, • ikincisine β (beta)-karbonu, • üçüncüsüne γ (gamma)-karbonu, • dördüncüsüne δ (delta)-karbonu, • beşincisine ε (epsilon)-karbonu adı verilmektedir. • Amino asitlerde amino grubu α (alfa)-karbonuna bağlı olduğu için bütün amino asitlere α (alfa)-amino asit adı verilmektedir.

10. STANDART AMİNOASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI • Yan zincir (R) in özelliğine göre, • farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: • Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü • Yük: pozitifveya negatif • Kimyasal özellik:fonksiyonel gruplar • Yapı:alifatik, aromatik veya heterosiklik • (Alifatik: molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların türevleridirler).

11. STANDART AMİNOASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI • Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-A.A.ler • Aromatik Zincirli - hidrofobik –AA.ler • Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar • Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar • Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli Amino asitlerve Amidleri • Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli Amino Asitler

12. ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 1- Glisin (GLY) (G) 2-Alanin (ALA) (A) 3-Valin (VAL) (V) 4-Lösin (LEU) (L) 5-İzolösin (ILE) (I) 6-Prolin (PRO) (P) halkasal Dallanmış zincirli

13. ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H H CH3 hidrojen carbon oksijen nitrojen GLİSİN (Gly) (-Amino asetik asit) ALANİN (Ala) (-Amino propiyonik asit)

14. Glisin (Gly)G COO- H3N+ – C– H H Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, GLİSİN (Gly) •Proteine yapısal fleksibilite kazandırır •Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür

15. ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H COO- H3N+ – C– H CH CH2 CH H –C– CH3 CH2CH3 CH3 CH3 VALİN (Val) (-Amino izovalerik asit) İZOLÖSİN (Ile) (-Amino, -metil valerik asit) CH3 CH3 LÖSİN (Leu) (-Amino izokaproik asit) Dallanmış zincirliamino asitler

16. Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER GlisinAlanin ValinLösinİzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar

17. Prolin(Pro)P COO- C– H H2N+ CH2 H2C CH2 -Yan zincirin nitrojen atomuyla kovalent bağ yaptığı halkasal yapıda bir amino asittir - Halkasal olmasına rağmen, alifatik özelliktedir -Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltırProtein yapısında katı bir düzenleme sağlar

18. AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 7- Fenilalanin(PHE) (F) 8-Tirozin(TYR) (Y) 9-Triptofan(TRP) (W)

19. COO- COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H H3N+ – C– H CH2 CH2 CH2 NH FENİLALANİN(Phe) F (-Amino -fenil propiyonik asit) TRİPTOFAN (Trp) W (-Amino -indol propiyonik asit) AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER OH TİROZİN (Tyr) Y (-Amino -hidroksifenil propiyonik asit)

20. AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Fenilalanin, Tirozin,Triptofan hidrofobik interaksiyonlar TyrOHgrubu Trp İndol-N atomu Phe’e göre,daha polar Tyr -OH grubu hidrojen bağları yapar alkali pH’da asit özellik gösterir

21. YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 10-Serin (SER) S 11-Treonin (THR) T YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 12-Sistein (CYS)C 13-Metiyonin (MET)M

22. COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H CH2 OH CH - OH CH3 SERİN (Ser) S (-Amino - hidroksi propiyonik asit) TREONİN (Thr) T (-Amino - hidroksi bütirik asit) YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER

23. COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H CH2 CH2 S-CH3 CH2 SH SİSTEİN (Cys)C (- Amino -tiyo propiyonik asit) METİYONİN (Met)M (- Amino - metiltiyo bütirik asit) YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER

24. YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL //TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER SerinveTreonin •Alifatik analoglarına göre, zayıfpolar özellikgösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler •Hidrojen bağı yaparlar Metiyonin -SHgrubu, Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen hidrofobik özelliktedir

25. Sistein(Cys)C •Sistein-SHgrubu: zayıfpolar özellik hidrofilik Sistein yan zincirleri SİSTİN oksidoredüksiyon •Sistein-SH grubu,Tyr-OH kadar asidik yüksek pH değerlerinde iyonize olur •Disülfid Bağ Oluşumu:

26. SİSTİN •Disülfid (kovalent) bağı içerir •Dimerik bir amino asit •Doğal 20 AA içinde değil •Post-translasyonalmodifikasyonla oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT •Protein zincirinde oluşan disülfid bağları,yapıyı stabilize eder • Proteinyapılarının oluşmasında önemli rol oynar

27. ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ 14- Aspartik Asit (ASP) (D) 15-Asparajin(ASN) (N) 16-Glutamik Asit (GLU) (E) 17-Glutamin(GLN) (Q)

28. ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H CH2 CH2 COO- H2N – C =O ASPARAJİN(Asn) N ASPARTİK ASİT (Asp)D (- Amino süksinik asit)

29. COO- COO- H3N+ – C– H H3N+ – C– H CH2 CH2 CH2 CH2 COO- H2N – C=O GLUTAMİK ASİT (Glu) E (- Amino glutarik asit) GLUTAMİN(Gln)Q ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ

30. ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartatve Glutamat •Sahip oldukları 2.COOH grubu nedeniyle, pH 7.0’denet negatif yüke sahiptirler (Asidikamino asitler) Hidrofilik •Protein yapısında danegatif yüklü olarak bulunurlar

31. ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ Asparajin ve Glutamin •Yan zincirlerinde yük taşımazlar •Fakatamidgrupları nedeniyle polar özellik gösterirler

32. BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 18- Histidin (HİS) H 19- Arginin (ARG) R 20-Lizin (LYS) K

33. COO- COO- H3N+ – C– H H3N+– C–H CH2 CH2 CH2 CH2 +NH3 CH2 +NH guanido HİSTİDİN (His) H (-Amino -midazol propiyonik asit) N H LİZİN (Lys) K ( ,-diamino kaproik asit) BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- H3N+ – C– H CH2 CH2 CH2 NH C= +NH2 NH2 ARGİNİN (Arg) R ( -Amino -guanido valerik asit)

34. BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arjinin ve Lizin •Arg ve Lys, Histidin’e göre, daha bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle pH 7.0’denet pozitifyüke sahiptirler (Bazikamino asitler) Hidrofilik •Protein yapısında dapozitif yüklü olarakbulunurlar

35. POLARİTELERİNE GÖRE SINIFLANDIRMA Polar AAler Non-polarAAler Yüklü Yüksüz Alanin Fenilalanin Valin Triptofan İzolösin Metiyonin Lösin Prolin Sistein Glisin Aspartat Glutamat Tirozin Asparajin Glutamin

36. NonpolarR grubu: proteininiçkısmında Yüklü/polarR grubu: proteinindışyüzünde + + + + + + + R grup+H20 R grup H20 G=negatif Yüklü ve polar gruplar suile hidrojenbağı yaparlar

37. STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar •Esansiyel amino asitler:Maksimum büyümeyi sağlamak için organizmada yeterli miktarda sentezlenmeyen ve diyetle organizmaya alınması gereken amino asitler •Esansiyel olmayan amino asitler:Organizmada sentezlenen amino asitler

38. Esansiyel amino asitler *Yarı esansiyel (çocuklar için)