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Schutzgruppen für Alkene und Alkine

Schutzgruppen für Alkene und Alkine. Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10. Inhaltsverzeichnis. 1. Einleitung 2. Schutzgruppen 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung 2.2 Schutzgruppen für Alkine

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Schutzgruppen für Alkene und Alkine

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Presentation Transcript

  1. Schutzgruppen für Alkene und Alkine Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10

  2. Inhaltsverzeichnis • 1. Einleitung • 2. Schutzgruppen • 2.1 Schutzgruppen für Alkene • 2.1.1 Anbringung und Abspaltung • 2.2 Schutzgruppen für Alkine • 2.2.1 Anbringung und Abspaltung • 2.2.2 Beispiel aus einer Synthese • 3. Literatur

  3. 1. Einleitung: Schutzgruppen Warum Schutzgruppen? Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen. Anforderungen an effiziente Schutzgruppen: →käuflich oder leicht darstellbar →einfache und effiziente Einführung in das Molekül →einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen abspaltbar

  4. 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung – „Bromierung“

  5. 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung Diels-Alder-Reaktion Retro-Diels-Alder-Reaktion

  6. 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht die Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H. Nebenreaktionen wie diese gilt es zu verhindern:

  7. 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Einführung:

  8. 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Abspaltung über Fluoridweg: 2.2.1.1 Abspaltung über Basen:

  9. 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2 Schutzgruppe für innerständige Alkine: Einführung: Abspaltung:

  10. 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2. Beispiel: Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)

  11. 3.Literatur • Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) • http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf • www.oci.uni-hannover.de/ AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf • Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) • Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

  12. 3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

  13. „Die beste Schutzgruppe ist keine Schutzgruppe“ Vielen Dank für die Aufmerksamkeit

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