450 likes | 1.3k Views
Szénhidrátok. - A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés. Akövetkező összegképletű vegyületekre : Cn (H2O)m ahol az n és az m egész számot jelent. Szerkezetük alapján három csoportjukat különítjük el: - Monoszacharidok - egyszer cukrok pl. glukóz
E N D
- A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés. Akövetkező összegképletű vegyületekre: Cn(H2O)m ahol az n és az m egész számot jelent. • Szerkezetük alapján három csoportjukat különítjük el: • - Monoszacharidok - egyszer cukrok pl. glukóz • - Oligoszacharidok - cukorhoz hasonló, összetett szacharidok • - poliszacharidok - cukorhoz nem hasonló összetett szacharidok
Monoszacharidok • Tulajdonságok:édes, vízben jól oldódógyümölcs, nektár – csalogatóvérben, háncsszövetben szállítható • Csoportosítás: 1. Szénatom-szám szerint- 3 szénatomosak - trióz - 5 szénatomosak – pentóz- 6 szénatomosak - hexóz (pl. glükóz, fruktóz)2. Szerkezet szerint- egyes láncú formája igen ritka, mert így instabil,- gyűrűs szerkezet igen stabil!3. Funkciós csoport szerint- aldóz- ketóz
Kiralitás, konfiguráció, konformáció(kieg.) • Vannak kémiai felépítésében azonos szacharózok melyeknek számos sztereoizomerje létezik. • Az élő szervezetek csak azokat képesek • felhasználni, melyek a poláros fényt jobbra forgatják (D sorozat)
Triózok – glicerin oxidációs termékei • Köztestermékek
Pentózok • Ribóz, dezoxiribózRNS, DNS alkotókGyakori foszforsavas észterei
Hexózok A fotoszintézis termékeBelőle poliszacharidokAz emberi sejtek tápláléka (vércukor) Oldott állapotban 2 forma, mely egymásba átalakul1% mindig lánc99% gyűrűs Gyűrű – 1. és 5. C közöttéterkötésAldehid csoportból OH lesz – glükozidos OH ! Glükozidos OH axiális – α glükózGlükozidos OH ekvatoriális – β glükóz
Legismertebb monoszacharidok: (C6) • Fruktóz – glükóz izomer, ketózA szervezet glükózzá alakítva használja fel, 5 tagú gyűrűt képez! (2. és 5. C között!)A legédesebb ízű, mézben sok (cukorbetegnek is)
Galaktóz – glükóz izomerTejcukorban, agar-agarban fordul elő4. C atom H, OH fordított a glükózban
Diszacharidok • Két egyszerű cukor összekapcsolódásával, víz kilépéssel alakul ki a diszacharid(kondenzáció, hidrolízis)1. és 4. C között glükozid kötés • Édes, vízben oldható
Fontos diszacharidok és komponenseik • Laktóz (tejcukor): -D-galaktóz, -D-glükóz (1-4 glikozidos kötés) • Szaharóz (répacukor): -D-glükóz, -D-fruktóz (1-2 glikozidos kötés)cukorrépa, cukornád • 2 α glükóz: maltóz • 2 β glükóz: cellobióz
Kondenzáció után marad szabad glükozidoshidroxil csoport – redukáló cukorcellobióz, maltóz, laktóz • Nem marad – nem redukálószaharóz
Poliszacharidok • 10-nél több monoszaharidbólpolikondenzációval • Vízben nem oldódnak • Funkciós csoportjaik le vannak kötve – gyűrűben, egymással , H-híddal • Stabilak • Nem édesek • Általános szerepük az élővilágban: szerkezeti anyagok, energiaraktárak
Homopoliszacharidok – egyféle monomer lánc • 1. Cellulóz: növényi sejtfal • 2. Keményít: növények tartalék tápanyaga. • (A natív keményít kétféle poliszacharid keveréke: amilóz, amilopektin) • 3. Glikogén: állati szervezet szénhidrát raktára (máj, izom) • Heteropoliszacharidok • 4. Mukopoliszacharidok • Elfordulnak: kötőszövet, üvegtest, izületi nedv, vázképző anyag: porc, ín, csont, bőr • 5. Heparin (tüdő, máj,bőr,hízósejtek): véralvadásgátló funkciója van, fehérjékhez kötődik a vérben. • 6. Baktérium sejtfalat poliszacharidok építik fel. Bizonyos antibiotikumok: pl.bacitracin,penicillin, vancomycin a bakteriális sejtfal szintézisét blokkolják • 7. Vércsoportok specificitása a vörös vértestek sejtfelszínén lévő oligoszacharidokkülönbözőségének tulajdonítható (A,B)
Csoportosítás • Monomerek fajtájaa, α glükóz – keményítő, glikogénb, β glükóz – cellulóz • Kapcsolódás módjaa, 1.-4. C – amilóz, cellulózb, 1.-4. C + 1.-6. C – amilopektin, glikogén(elágazás)
Keményítő • Keverék, pontos összegképlete nincs • Ideális tartalék tápanyag – szemcséi nem növelik a sejt ozmótikus szívóerejétKorlátlan ideig, mennyiségben raktározható
Amilózgyűrűk síkja szöget zár beH-kötések stabilizljákSpirálok (hélix)közöttkis kapcsolódási hajlamSzemcse porlik, bontható • AmilopektinÁtlag 12 kötésenkéntelágazás
Glikogén • Állati, emberi raktárnéhány órára elég máj, izomNagyon elágazó
Cellulóz • Növényi vázanyag – sejtfalCsak egyes gombák, baktériumok, egysejtűek képesek bontani (szimbiózis ezekkel!)
Több ezer egyenes elágazásmentes szálEzekből lemezek, rétegek, kötegek • Nincs reakcióképes oldallánca, eleme (H-hidak molekulán, láncon belül, láncok között) • Térszerkezete szabályos, maximális rendezettség • Nagyon stabil • Papír, vatta, pamut…
KitinN-acetil-2 amino-D-glükóz monomerbőlGombák, ÍzeltlábúakHas. cellulózhoz • Agar-agarAlgák (vörösmoszat) sejtfalában találhatóGalaktóz a monomer, ezért a baktériumok nem tudják bontani – táptalaj anyag