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4C 、 5C 、 6C 共平面 , 故平面 Ⅰ 、 Ⅱ 又可能共面 , 所有 C 可共面 . A 正确 ,C 错误 . 本题正确答案 : A

4C 、 5C 、 6C 共平面 , 故平面 Ⅰ 、 Ⅱ 又可能共面 , 所有 C 可共面 . A 正确 ,C 错误 . 本题正确答案 : A. 例 3 化合物. （四）烃的特点及性质. 1 、只含有 两种元素，分子组成上满足 CxHy ， y 必须是 数。 2 、 溶于水， 溶于有机溶剂。 3 、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为 。 4 、分子量越 ，熔沸点越高，碳原子数 在 之间时常温下为气态；密度随式量的增大而 ，但都 1. 碳、氢. 偶. 难. 易. x+y/4. 大. 1 — 4. 小于. 增大. 烷烃的化学性质.

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4C 、 5C 、 6C 共平面 , 故平面 Ⅰ 、 Ⅱ 又可能共面 , 所有 C 可共面 . A 正确 ,C 错误 . 本题正确答案 : A

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Presentation Transcript

  1. 4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面. A正确,C错误. 本题正确答案: A

  2. 例3 化合物

  3. （四）烃的特点及性质 1、只含有两种元素，分子组成上满足CxHy，y必须是数。 2、溶于水，溶于有机溶剂。 3、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为。 4、分子量越，熔沸点越高，碳原子数 在之间时常温下为气态；密度随式量的增大而，但都1 碳、氢 偶 难 易 x+y/4 大 1—4 小于 增大

  4. 烷烃的化学性质 • 碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定，不和强酸、强 碱、强氧化剂反应，不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 • 在一定条件下也可发生化学反应： • 以甲烷为例：卤代、燃烧、分解等。 烯烃的化学性质 碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

  5. 炔烃的化学性质 碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 苯的化学性质 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

  6. 苯同系物的化学性质 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒 苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基 与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化

  7. （五）烃的衍生物的结构及通式 OH O O O -C- -C-O- R-C-R′ R－X R－OH R-O-R′ －X －OH -O- －OH CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2n+2O CnH2n+6O R-COOH R-CHO R-COOR′ -COOH -CHO CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO CnH2nO2

  8. 醇 + NaOH CH2 + NaBr + H2O CH2 NaOH C2H5-Br + H-OH C2H5OH + HBr H （1）卤代烃的水解反应 Br C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr 考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式： 1.CH3I跟CH3COONa反应 ； 2.1 ，2-二溴乙烷跟NaOH反应； CH2 CH2 （2）卤代烃的消去反应 官能团性质：-X的性质（卤代烃） （引入羟基“-OH”的过程） （引入不饱和键的过程） 消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。

  9. 考虑：为了检验某卤代烃（R-X）中的X元素，在下列实验操作中：①加热；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。 考虑：如何由溴乙烷制取少量的 ？ CH2-CH2 A. ③ ⑤ ④ ② B. ③ ⑤ ① ④ ② OH OH C. ③ ⑤ ① ⑥ ④ ② D. ③ ⑤ ① ⑥ ② 结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤 1、取少量卤代烃； 2、加NaOH溶液加热； 3、冷却、振荡、静置； 4、加硝酸酸化的AgNO3溶液。 √

  10. H H C2H5Br+H2O 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 H C—C—O—H C2H5 OH+H Br 点燃 ④ H H 2CO2 +3H2O＋热 C2H5 OH + 3 O2 ② ① ③ 浓H2SO4 催化剂 1700C 浓H2SO4 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 1400C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 官能团性质：“-OH”的性质（醇和酚） 1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质 活泼金属 HX 分子内脱水 CH3CH2OH 脱水反应 分子间脱水 氧化反应

  11. R〞 R-C-R′→不反应 R-CH-R′→ R-C-R′(酮) OH | | | O OH 重点1：醇的催化氧化规律 ⑴—OH在首位的被氧化为醛； （在--C碳上有2个H时） RCH2OH → R-CHO(醛) ⑵—OH在中间的被氧化为酮； （在--C碳上有1个H时） ⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化； （在--C碳上无H时）

  12. —C—C— 浓H2SO4 —C=C— + H2O 170℃ H OH 浓H2SO4 R-OH + HO-R′ R-O-R′+H2O 140℃ 重点2：醇的脱水反应规律 ①分子内脱水 —消去反应 (请注意醇和卤代烃的消去条件不一！！） ②分子间脱水 —取代反应 考虑： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？

  13. 乙醇制法： ①乙烯水化法 ②卤代烃水解 ③含淀粉物质发酵 注意： ①制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。 ②用无水CuSO4检验是否含有少量的水 ③引入－OH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2 ④不能萃取溴水中的溴

  14. CH2—CH2 | | OH OH CH2—CH—CH2 | | | OH OH OH 几种重要的醇 1.甲醇 CH3OH 无色液体，有毒，饮用可使人失明或死亡 注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用!!! 2.乙二醇 C2H6O2 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇 3.丙三醇 C3H8O3 俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃机燃料防冻剂和生产化妆品

  15. D. -OH CH3 CH3 CH3 CH3 2.下列结构的醇中发生消去反应时能生成两种烯烃是( ) CH3 CH3 A.CH3CH(OH)CH3 C. B.CH3-C—C-OH CH3 CH3 D.CH3-C-CH2_CH-CH3 ─CH2OH C.CH3-CH—C-CH2CH3 OH OH 巩固练习 1.下列结构的醇中能氧化成醛的有( ) AC A.CH3OH B.CH3CH2CH (CH3) OH D

  16. 6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 紫色 —OH —OH —OH —OH ↓ —OH —ONa + NaOH— + 3HBr → + 3Br2 Br + H2O NO2 -OH Br + 3H2O +3HO-NO2 O2N Br NO2 2.以苯酚为例掌握酚羟基的性质 酸性 显色反应 溴代 取代反应 硝化 缩聚反应

  17. 苯酚的酸性 —ONa —OH —ONa —OH —OH —ONa +HCl +NaCl 澄清 浑浊 + CO2 + H2O— → + NaHCO3 + NaHCO3 + Na2CO3 （1）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。 （2）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 （3）苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。 考虑：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？

  18. 苯酚的其他性质： ①易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤 ②65℃以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂 ③与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。 ④显色反应：遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。

  19. Cu2O 醛类 醛既有氧化性,又有还原性 氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO→CH3COOH 还原

  20. 乙醛的性质： ①无色有剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水和有机溶剂 ②与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基的方法之一 ③与新制碱性Cu(OH)2反应，检验醛基的方法之一 ④能被KMnO4、Br2氧化 制法：①乙烯氧化法；②乙炔水化法；③乙醇氧化法 能发生银镜反应的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等

  21. 甲醛 ◆也叫蚁醛,是分子结构最简单的醛。 ◆通常情况下，甲醛为无色、有刺激性 气味的气体，易溶于水。 ◆甲醛的水溶液叫做福尔马林，具有杀菌、防腐性能 ，稀释的福尔马林溶液（0.1%～0.5%）常用于浸泡生物标本。 ◆甲醛是工业上重要的有机合成原料， 主要用于制酚醛树脂。

  22. O R—C—O—H RCOOH RCOO－+H+ 浓H2SO4 O O R-C-O-H + H-O-R′ R-C-O-R′+ H2O 羧酸 酸性 酯化 －CO－中双键不能加成 （1）弱酸性： 常见有机酸的酸性強弱 乙二酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > (H2CO3) > 苯酚 > (HCO3-) （2）酯化反应:

  23. O 常温 2HCOOH＋Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O H－C－O－H 浓H2SO4 HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O △ △ HCOOH＋2Cu(OH)2 CO2↑+Cu2O↓+3H2O △ HCOOH+2〔Ag(NH3)2〕OH → NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O 无色有强烈剌激性气味的液体，低于16℃时为无色晶体，易溶于水。 乙酸： 二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：(CH3CO)2O 甲酸： 分子式：CH2O2 羧基 醛基 结构式： 具有醛和羧酸的双重性质

  24. 酯类 O RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH △ R-C-O-R′ 无机酸 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH △ 来自酸 来自醇 －COO－碳氧双键不易加成 低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。 酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。

  25. 3.写出 分子内部形成环酯的过程： CH2CH2CH2CH2COOH OH 4.写出 分子之间形成环酯的过程： CH3-CH-COOH OH 1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程 2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程： 5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：

  26. O O=C CH2 HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 2H2O 浓H2SO4 浓H2SO4 O=C CH2 + + △ △ HOCH2 HOCH2 COOH COOH O O O n n +2nH2O －C－C-O-CH2-CH2-O－ 〔 〕 n 几种特殊的酯化过程 1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程 2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：

  27. 3.写出 分子内部形成环酯的过程： CH2-CH2 浓H2SO4 浓H2SO4 CH2CH2CH2CH2COOH CH2 + H2O C=O △ △ CH2－O OH CH2CH2CH2CH2COOH O OH CH3-CH C=O 2 CH3-CH-COOH 4.写出 分子之间形成环酯的过程： CH3-CH-COOH + 2 H2O O=C CH-CH3 OH OH O

  28. CH2ONO2 CH2OH +3H2O CHONO2 +3HO-NO2 → CHOH CH2ONO2 CH2OH CH3CH2O—H+HO—NO2 5.写出乙醇和硝酸的酯化过程： （提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似） CH3CH2ONO2+ H2O 硝酸乙酯 烈性炸药 治心脏病特效药 三硝酸甘油酯（硝化甘油） CH3CH2OSO3H 硫酸氢乙酯 (CH3CH2O)2SO2 硫酸乙酯

  29. 特殊的酯----油脂 油脂的组成和结构： R基饱和程度高 常温下呈固态 脂肪 O O O R基饱和程度低 常温下呈液态 油 R1-C-O-CH2 R2-C-O-CH R3-C-O-CH2 R1、R2、R3相同 单甘油酯 R1、R2、R3不同 混甘油酯 （注：R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基） • 是高级脂肪酸和甘油生成的酯 • 油和脂肪的总称。 • 液态为油 ---------------花生油、豆油 • 固态或半固态为脂肪----牛油、猪油 天然油脂在多是混甘油酯

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