OBIECTIVE

1. Sinteza, caracterizarea și evaluarea biologică a unor noi hidrazone cu structură xantinică Sandra Constantin, Florentina Lupașcu, Andreea Pânzariu, Luminița Confederat, Lenuța Profire Universitatea de Medicină și Farmacie “Gr. T. Popa” Iași, Facultatea de Farmacie, Iași, România OBIECTIVE MATERIAL ȘI METODE De-a lungul timpului nucleul xantinic a suscitat interesul a numeroși cercetători, obținându-se prin sinteză o serie de noi derivați care au fost testați pentru acțiunea bronhodilatatoare, anticanceroasă, vasodilatatoare și, mai recent, ca agenți antiinflamatori și hipoglicemianți [1-3]. Obiectivul principal al acestui studiu a fost sinteza unor noi hidrazone cu structură xantinică și evaluarea potențialului lor antioxidant. • Sinteza compușilor s-a realizat în mai multe etape: • obținerea teofilin-acetatul de etil prin tratarea sării de sodiu a teofilinei cu cloracetatul de etil; • transformarea esterului în hidrazida corespunzătoare prin tratare cu exces de hidrat de hidrazină; • condensarea hidrazidei cu diferite aldehide aromatice (benzaldehida,3-nitro/4-nitro/4-clor/4-brom/3-hidroxi-benzaldehida) cu obținerea hidrazonelor corespunzătoare. • Compuşii obținuți au fost caracterizaţi fizico-chimic, stabilindu-se randamentul, temperatura de topire, solubilitatea în diferiți solvenți, iar structura lor a fost dovedită prin spectroscopie IR. • Potențialul antioxidant al compușilor sintetizați a fost evaluat in vitro prin determinarea capacității antiradicalice față de radicalul DPPH la două intervale de timp: 30 min, 60 min. Fig. 1. Structura generală a compușilor sintetizați Tabel 1. Caracteristici fizico-chimice și spectrale ale compușilor sintetizați Fig. 2. Efectul antiradicalic al teofilinei la diferite concentrații Fig. 3. Efectul antiradicalic al 3-nitro-benziliden-hidrazino-acetil-teofilina la diferite concentrații REZULTATE • În urma studiului au fost sintetizate șase noi hidrazone cu structură xantinică. • Procesul de sinteză a fost monitorizat prin TLC, randamenentele de reacție variind între 71% și 91%. • Structura chimică a compușilor a fost confirmată prin spectroscopie IR, cu evidențierea benzilor de absorbție caractacteristice grupării azometinice (-N=CH-), precum și teofilinei și aldehidei aromatice corespunzătoare. • În urma evaluării potențialului antioxidant, exprimat ca procent de inhibiție (I%) a compușilor testați asupra radicalului DPPH, s-a constatat că cel mai activ compus este hidrazona obținută în urma condensării hidrazidei teofilin-acetatului de etil cu 3-nitro-benzaldehida, pentru care procentul de inhibiție (I%) a fost de 65%la 30min și de 79% la 60 min CONCLUZII • Prin modularea structurală a teofilinei s-au obținut șase noi derivați de hidrazonă cu structură xantinică; • Compușii sintetizați au fost caracterizați fizico-chimic și spectral (spectroscopie IR); • Rezultatele evaluării efectului antiradicalic față de radicalul DPPH a arătat că cel mai activ compus este3-nitro-benziliden-hidrazino-acetil-teofilina. acțiune antioxidantă pronunțată REFERINȚE • Cacic M., Molnar M., Sarkanj B., Has Schon E., Rajkovic V., Synthesis and antioxidant activity of some new coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones,2010, Molecules, 15: 6795-6809 • Ashok Kumar B.S., Lakshman K., Jayaveera K.N., Sheshadri Shekar D., Narayan Swamy V.B., Saleemulla K., Velumurga C., In Vitro α-Amylase Inhibition and Antioxidant Activities of Methanolic Extract of Amaranthus Caudatus Linn, 2011, Oman Medical Journal, 26(3): 166-170 • Suvarchala Reddy N.V.L., Anarthe J. S., Raghavendra N.M., In Vitro Antioxidant and Antidiabetic activity of Asystasiagangetica (Chinese Violet) Linn. (Acanthaceae), 2010, International Journal of Research in Pharmaceutical and Biomedical Sciences, vol. 1(2): 72-75 ACKNOWLEDGEMENT Cercetările din cadrul acestui studiu au fost finanţate de către Fondul Social European, prin intermediul Programului Operațional Dezvoltarea Resurselor Umane 2007-2013, contract nr. POSDRU /159/1.5/S/136893