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ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES

ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES. Semana 22 -- 2014 Diapositivas con cuadros e imágenes proporcionados por Licda: Lilian Guzmán. Grupo Funcional. Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo que se puede representar de las siguientes maneras:

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ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES

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  1. ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES Semana 22 -- 2014 Diapositivas con cuadros e imágenes proporcionados por Licda: Lilian Guzmán

  2. Grupo Funcional Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo que se puede representar de las siguientes maneras: Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo  se le denomina : “carboxilo”. Se les llama ácidos, pues son los más ácidos entre los compuestos orgánicos. O -C-OH -CO2H -COOH

  3. El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras: • La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo. • Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

  4. CLASIFICACION ALIFATICO TIPO DE RADICAL AROMATICO MONOCARBOXILICOS DICARBOXILICOS # DE GRUPOS CARBOXILICO TRICARBOXILICOS

  5. TIPO RADICAL Y Fórmula general

  6. NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

  7. NOMENCLATURA

  8. NOMENCLATURA COMUN de los ácidos sustituidos Ubica la posición de los sustituyentes por medio de letras griegas, empezando en el carbono a la par del grupo carboxilo como carbono α. C – C – C – C – COOH •  • EJEMPLO • O • CH3CHCH2C-OH • NO2 Acido  - nitrobutírico • Escriba la estructura del ácido α- hidroxivalérico.

  9. UIQPA REGLAS: • Se nombran como derivados del alcano que los origina, la posición de los sustituyentes se da por números siendo el carbono carboxílico el número 1. Ejemplo: O C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1 • El nombre comienza con las palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

  10. EJEMPLOS, de los nombres UIQPA y común de O • CH3CHCH2CH2CH2C-OH O • CH3CH2CHC-OH CH3 3- CH3CH2 CH COOH OH 4- escriba fórmula del ácido  -nitrocaproíco y dé nombre UIQPA

  11. Acidos dicarboxílicos y tricarboxilicos Tienen 2 grupos carboxílicos ó tres *TRICARBOXILICO

  12. PROPIEDADES FISICAS • Están entre los compuestos orgánicos más polares • Los primeros 9 son líquidos, incoloros y olor desagradable. Con más de 10 carbonos, son sólidos cerosos, e inodoros. • Los ácidos de 6C, 8C, 10C ( Caproíco, caprílico y caprico ) poseen olores a «cabra» • Los que poseen de 1-5 C, son solubles en agua. • Debido a que forman dímeros por puentes de Hidrogeno, sus puntos de ebullición son más altos que alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molecular similar.

  13. Los ácidos carboxílicos existen como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de una molécula y el grupo OH de la otra. O - - - H - O R - C C – R O – H- - - O

  14. Acidez de los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, por lo tanto su ionización es reversible y todos poseen una Ka. Ionización : RCOOH ⇄ RCOO - + H + Ej: CH3COOH ⇄ CH3COO - + H + Ka = 1.8 x 10 -5 Observe en lado de los productos el ión H + ( H3O+), característica de las definiciones de ácidos ( Arrhenius, Bronsted-Lowry )

  15. PROPIEDADES QUIMICAS FORMACION DE SALES REACCIÓN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIÓN, SE FORMA UNA SAL Y AGUA. Para nombrar las sales se cambia la terminación ICO del ácido por ATO y se elimina la palabra ácido. O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O Acido etanoicoEtanoato de sodio Ácido acético Acetato de sodio

  16. REACCIÓN CON Na2CO3, es una neutralización, se formaagua y dióxido de carbono. (CO2 ). Se necesitan 2 moles del ácido carboxílico O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g) O O 2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2 Ácido propanoicoPropanoato de sodio Acido propiónicoPropionato de sodioá

  17. Reacción con NaHCO3 Es una neutralización, se produce dioxido de carbono,CO2 y agua, reacciona una molécula del ácido. O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g) O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

  18. ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres) Al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de esterificación que produce un ESTER y AGUA. El éster se nombra cambiando la terminación ICO del ácido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol. ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA H+ O O R’-C-OH + ROH R’-C-OR + H2O H+, calor O O CH3C-OH +CH3CH2OHCH3C-OCH2CH3 +H2O Acido acético alcohol etílico acetato de etilo Acido etanoico Etanol etanoato de etilo H +, calor

  19. Importancia de algunos ácidos Acido SALICILICO acido ACETILSALICILICO ASPIRINA (ASA) O COH OCCH3 O Analgésico, antiinflamatorio, antipirético, irrita la mucosa gástrica. O -COH OH Usado para alivio de dolor e inflamación, causa irritación grave de la mucosa del estomago.

  20. ESTERES Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos. FORMULA GENERAL Donde R puede ser un hidrógeno en caso de que el ácido carboxílico sea el metanoíco ó fórmico, o bién un grupo alquilo o arilo y donde R’ ( porción proveniente del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno. R-COO-R’ O R-C-OR’

  21. NOMENCLATURA 1-Primero se menciona la porción que proviene del ácido. Tanto en nomenclatura común como en UIQPA la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. Luego se da el nombre del radical proveniente del alcohol, terminado en «ilO «

  22. PROPIEDADES FISICAS Poseen puntos de ebullición más altos que los alcanos y éteres, pero más bajos que alcoholes y ácidos carboxílicos de masa molecular similar, ya que no forman puentes de Hidrógeno. A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan los esteres poseen oloresagradables. El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres. Por eso se usan en la fabricación perfumes, de dulces y bebidas. • La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, de 1 a 5 C son solubles en agua.

  23. Esteres como Saborizantes

  24. Salicilato de Metilo También llamado esencia de gaulteria. Con olor agradable. Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante. Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales O -C-OCH3 OH

  25. AMIDAS Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino. REPRESENTACIÓN GENERAL

  26. NOMENCLATURA Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos. • Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida. • Los radicales unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético precedidos de la letra“N” para indicar que están como sustituyentes en el Nitrógeno y no en el carbonoy a continuación el nombre de la amida..

  27. Importancia del Enlace Amida Enlace Amida: se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno Presente en las proteínas y péptidos. La unión entre aminoácidos es a través de enlaces amida ( enlaces peptídicos). Enlace Amida O - C - N-

  28. Tioesteres Análogos azufrados de los esteres Fórmula General: RCOSR’ O R-C-SR’

  29. NOMENCLATURA

  30. Ejercicios: De el nombre o estructura y clasifique a los siguientes compuestos : ester, tioester, amidas ( 1ª, 2ª, 3ª) a) Tiopropionato de isopropilo. b) Benzoato de etilo • C) N,N-dietilbutiramida Cuál es el nombre UIQPA. • D- Que acido cqrboxílico y que alcohol, origina al siguiente éster Butanoato de sec-butilo. • Leer química y salud pág :579, 581, 658

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