530 likes | 2.47k Views
Alkany. Homologická řada uhlovodíků:. CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14. met an. = uhlovodíky s jednoduchými vazbami ( nasycené uhlovodíky ) v názvu – koncovka –an. homologický přírůstek -CH 2 -. et an. prop an. obecný vzorec: C n H 2n+2. butan. pentan. hexan.
E N D
Alkany Homologická řada uhlovodíků: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 metan = uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené uhlovodíky) v názvu – koncovka –an homologický přírůstek -CH2- etan propan obecný vzorec:CnH2n+2 butan pentan hexan
A jak to jde dál? …. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan… C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 • Vlastnosti alkanů: • - všechny: nerozpustné ve vodě (nepolární vazby), hořlavé (nejvíce – nízký počet atomů C), nejsou jedovaté • první 4 (metan-butan): plyny (metan – v zemním plynu), bezbarvé, bez zápachu, výbušné, nízká teplota varu (nejnižší metan: -160) • 5-cca 20 atomů uhlíku: kapaliny (petrolej…) • nad 20 atomů uhlíku: pevné látky (parafiny, vazelíny)
Názvosloví alkanů 6 4 2 1 3 5 1) Najít nejdelší řetězec atomů uhlíku (hlavní řetězec=kmen) 2) Zakroužkovat ty atomy uhlíku, které jdou mimo hlavní řetězec (uhlovodíkové zbytky = alkyly) -CH3je metyl (od metanu se odtrhne vodík) 3) Očíslovat atomy uhlíku v řetězci tak, aby alkyly byly na uhlíku s co nejnižším pořadovým číslem 4) Utvořit název 3-metyl hexan
etyl 1 2 4 6 3 5 8 7 metyl 4-etyl-3-metyl oktan alkyly se řadí podle abecedy
2 3 2,3-dimethylpentan etyl 4 5 4-etyl-5-propyl nonan propyl
Utvořte vzorce a namodelujte: • 3,3-dimetylhexan • 4,5-dietyl-2-metylheptan
3) 2,3,4-trimetylhexan 4) 3,7-dietyl-4-metyldekan
zprava: 5-ethyl-3,6,6-trimetyloktan číslování zleva: 4-ethyl-3,3,6-trimetyloktan
Izomerie alkanů • sloučeniny se stejný vzorcem (stejný počet atomů), ale různým uspořádáním atomů v prostoru = izomery • jedná se o různé látky (různé fyzikální vlastnosti) butan C4H10 isobutan Butan je izomerem isobutanu (a naopak).
Konformace alkanů • zvláštní druh izomerie • dané volnou otáčivostí kolem jednoduché vazby Otočení kolem vazby C-C nezákrytová konformace etanu zákrytová konformace etanu
jednotlivé konformační izomery (konformery) se liší hodnotou energie (zákrytová – vyšší energie – atomy si „překáží“) • jednotlivé konformery nelze od sebe izolovat (volně přechází jeden v druhý – je to jedna látka!!! – rozdíl oproti klasické izomerii) • vyšší teplota – více zákrytová konformace Poznámka: u etanu není takový rozdíl mezi energií zákrytové a nezákrytové konformace (atomy vodíku jsou malé). Čím větší atomy – tím větší rozdíl energií
Chemické reakce alkanů • jednoduché vazby, nepolární (C-C, C-H) homolytické štěpení (uprostřed) • typická reakce – substituce radikálová (SR) – pomocí UV-záření • příklad SR: halogenace(chlorace – pomocí Cl2)metanu: chlormetan
Jak to probíhá? Fáze: a) iniciace = vznik radikálů UV zářením: . Cl + . Cl (vznikají nejdříve radikály chloru) b) propagace = uplatnění radikálů +. Cl (reaktivní) HCl + +. Cl
c) terminace = zánik radikálů (přístupem kyslíku Radikálové reakce – řetězový mechanismus - vzniká směs produktů (záleží na podmínkách (teplota…) chlormetan dichlormetan trichlometan (chloroform) tetrachlormetan
Doplnění k substituci alkanů: Atom vodíku na terciárním atomu uhlíku se nahrazuje nejsnáze. Snadné štěpení vazby
Další druhy SR: Nitrace – pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty: CH4 + HNO3 CH3NO2+ H2O Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny – prací prášky) Sulfochlorace: SO2 a Cl2 (učebnice) nitrometan
Přehled zástupců alkanů Metan CH4 • úhly mezi vazbami 109°28´ (tetraedr) • výskyt – zemní, důlní, bahenní plyn, střeva, kompost…. (skleníkový plyn) • hoření: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O nedostatek kyslíku: CH4 + O2 C + 2H2O Saze – tiskařská čerň, plnivo do kaučukových směsí
Použití metanu: • výroba H2(termickým rozkladem metanu): CH4 C + 2H2 • topení – zemní plyn (přídavek H2S) • výroba vodního plynu (směs CO + H2) – potřeba teplota, katalyzátor (směs CO + H2) Etan • také v zemním plynu, ropě • dříve výroba freonů, rozpouštědel…. Propan a butan • LPG (Liquid petroleum gas) – zimní směs (60% propanu a 40% butanu) a letní směs (40% propanu a 60% butanu) Proč se složení zimní a letní směsi liší?
Cyklohexan C6H12 - šestičlenný kruh • rozpouštědlo, insekticidy, herbicidy (hexachlorcyklohexan = HCH) Cyklopentan C5H10