1 / 34

Alkany

Alkany. Názvosloví alkanů. Názvosloví organických sloučenin. Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele

lara-randolph
Download Presentation

Alkany

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Alkany

  2. Názvosloví alkanů

  3. Názvosloví organických sloučenin • Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele • Systematické: Vychází z názvu alkanového řetězce, přičemž výskyt specifických skupin, nebo substituentů se vyjadřuje příponami a předponami s předřazenými čísly posic (lokanty).

  4. Základní tvar názvu organické sloučeniny • prefix – kmen – zakončení • Kde jsou substituenty? • Kolik atomů uhlíku? • K jaké skupině látek molekula patří?

  5. Funkční skupiny a jejich příspěvky k názvu

  6. Postup určení názvu alkanů • 1/ Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec) a nazvěte ho • 2/ Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, body větvení měly co nejnižší čísla (tj. čísluje se od uhlíku, který je nejblíže prvnímu bodu větvení, případně druhého, třetího…) • 3/ Nazvěte vedlejší řetězce (substituenty) a očíslujte je • 4/ Napište jednoslovný název, substituenty řaďte v abecedním pořadí, jejich polohu určete lokanty a počet násobícím prefixem (předponou) • 5/ Složité substituenty nazvěte, jako kdyby byly samotnou sloučeninou a jejich název ukončete příponou -yl

  7. Názvy řetězců podle počtu uhlíků

  8. Názvy postranních řetězců • vzniknou odtržením jednoho či více vodíkových atomů uhlovodíku, • v názvech změna zakončení na - yl.

  9. Násobné prefixy

  10. Vlastnosti alkanů

  11. Struktura • Tvořeny jen uhlíkem a vodíkem • Možné vazby: • C-C 154 pm 376 kJ/mol • C-H 110 pm 420 kJ/mol • Vždy vazba s • Bez výjimky tetraedrální uspořádání substituentů na atomu uhlíku • Skelet prostorově bráněn a špatně přístupný

  12. Isomery • Vznikají rozdíl spojením atomů, přičemž sumární vzorec daných sloučenin je stejný. • C4H10 • C5H12

  13. Typy atomů uhlíku • Primární: atom uhlíku je vázán jen k jednomu dalšímu atomu uhlíku • Sekundární: atom uhlíku je vázán ke dvěma dalším atomům uhlíku • Terciární: atom uhlíku je vázán ke třem dalším atomům uhlíku • Kvartérní: atom uhlíku je vázán ke čtyřem dalším atomům uhlíku

  14. Fysikální vlastnosti • Skupenství: • C1 – C4g • C5 – C15l • Více jak C16s • Teploty tání a varu: • Rostou s délkou řetězce • Klesají s větvením řetězce

  15. Konformery • Okolo vazby C-C je možná volná rotace → substituenty na protilehlých atomech uhlíku tak mohou zaujmout různé polohy. Takto vzniklé konformery se mohou lišit energií. • Střídavá konformace: • Zákrytová konformace:

  16. Konformery - ethan

  17. Konformery - propan

  18. Konformery - butan synperiplanární synklinální antiperiplanární

  19. Konformery u cykloalkanů • Úhlové pnutí: vniká zvětšováním, nebo zmenšováním vazebných úhlů • Vazebný úhel v tetraedru – 109° • Torsní pnutí: způsobné zákrytovým uspořádáním substituentů • Sterické pnutí: vyvolané odpudivými interakcemi atomů v zájemné blízkosti

  20. Cyklopropan a cyklobutan • Cyklopropan: • Planární • Ohnutí vazebného orbitalu – vazba není přímá = vysoká nestabilita a reaktivita • Všechny H-atomy v zákrytovém uspořádání – odpuzování • Cyklobutan: • Slabě lomený – vyrovnání torsního pnutí, ale zvyšuje úhlové pnutí

  21. Cyklopentan • Lomený tvar • Prakticky bez úhlového pnutí • Značné torsní pnutí • Tvar molekuly připomíná otevřenou dopisní obálku

  22. Cyklohexan • Zcela bez pnutí • Židličková, vaničková, položidličková a twist – konformace Axiální vodíky Ekvatoriální vodíky

  23. Cyklohexan

  24. Monosubstituované a disubstituované cyklohexany Subtituenty zaujímají Přednostně kvatoriální postavení na cykloxenavém kruhu.

  25. Reaktivita alkanů

  26. Struktura a reaktivita – reakční centrum • Tvořeny jen uhlíkem a vodíkem • Možné vazby: • C-C 154 pm 376 kJ/mol • C-H 110 pm 420 kJ/mol • vždy vazba s • Všechny vazby velmi podobné • Vodíkové atomy tvoří „ochranný“ obal okolo uhlíkového skeletu • Vazba s – špatně dostupná pro atakující částice • → Pro reakci potřebné silně reaktivní částice - radikály

  27. Disociační energie vazeb v organických sloučeninách

  28. Radikálová substituční reakce - halogenace Celková reakce: 1) Iniciace: 2) Propagace: 3) Terminace:

  29. Radikálová substituční reakce - halogenace

  30. Energetika radikálové substituce

  31. Energetika radikálové substituce

  32. Alkylové radikály a hyperkonjugace • alkylové radikály mají planární strukturu • nespárovaný elektron v p-orbitalu • hyperkonjugace = překrytí radikálového • p-orbitalu s vazebným sp3-orbitalem • sousední alkylové skupiny • - stabilisující efekt • - stabilita stoupá se substitucí

  33. Selektivita halogenací

  34. Další reakce alkanů • Eliminace: • Teplota nad 600 °C • Katalysator – Pt, Pd, Ni • Krakování: • Štěpení uhlíkového řetězce za vzniku kratších alkanů a alkenů za vysokých teplot • Zpracování ropných frakcí • Hoření: • Spalování, prudká oxidace kyslíkem

More Related