REAÇÕES ORGÂNICAS

1. O que você deve saber sobre REAÇÕES ORGÂNICAS São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação, oxidação, redução e esterificação.

2. I. Reações de adição Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando em uma única molécula. Adição de hidrogênios (hidrogenação) REAÇÕES ORGÂNICAS

3. Adição de halogênios (halogenação) I. Reações de adição Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado”. Adição de haletos de hidrogênio (HX) REAÇÕES ORGÂNICAS

4. Adição de água (hidratação) nos alcenos I. Reações de adição Adição de água (hidratação) nos alcinos REAÇÕES ORGÂNICAS

5. II. Reações de substituição Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é substituído por outro átomo ou radical. Halogenação REAÇÕES ORGÂNICAS

6. Acilação II. Reações de substituição Alquilação REAÇÕES ORGÂNICAS

7. Nitração II. Reações de substituição Sulfonação REAÇÕES ORGÂNICAS

8. III. Reações de eliminação Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas. REAÇÕES ORGÂNICAS

9. IV. Reações de oxidação Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos átomos de carbono. Oxidação dos alcenos Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool REAÇÕES ORGÂNICAS

10. IV. Reações de oxidação Oxidação dos alcenos Meio ácido: oxidação energética REAÇÕES ORGÂNICAS

11. IV. Reações de oxidação Oxidação dos álcoois Álcoois secundários: produzem cetonas. Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm KMnO4 ou K2Cr2O7. REAÇÕES ORGÂNICAS

12. V. Desidratação de álcoois Intramolecular: ocorre a formação de alcenos Intermolecular: ocorre a formação de éteres REAÇÕES ORGÂNICAS

13. VI. Reações de esterificação Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água. REAÇÕES ORGÂNICAS

14. 4 (Fuvest-SP)Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado? EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal. REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

15. 18 (UFU-MG)A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede. a) Classifique a transformação ocorrida de II para III. b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V? EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: RESPOSTA: REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

16. c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV? d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos. 18 RESPOSTA: Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre. REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

17. 19 (UFRRJ)Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se: a) a equação representativa dessa reação. b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: HCO2CH2CH3 + HOH HCO2H + CH3CH2OH RESPOSTA: Ácido propanoico REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

18. RESPOSTA: 22 (UFF-RJ)Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é: Considere as três reações: I. colesterol e Br2; II. colesterol e H2 na presença de Pt; III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima. b) Classifique a reação indicada por III. RESPOSTA: Esterificação REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR

19. 23 (UFRN)O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou também que os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas: Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique: a) a fórmula das substâncias X, Y e Z. b) o nome das substâncias X, Y e Z. c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria. EXERCÍCIOS ESSENCIAIS RESPOSTA: X: H2C=O Y: HCOOH Z: HCOOCH2CH3 RESPOSTA: X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila RESPOSTA: CH3CH2COOH, isomeria de função REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR