1 / 33

Heterocyklické zlúčeniny

Heterocyklické zlúčeniny. Mgr. Jaroslav Reviľák Gymnázium sv. Jána Bosca Bardejov. Charakteristika heterocyklických zlúčenín.

ernie
Download Presentation

Heterocyklické zlúčeniny

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Heterocyklické zlúčeniny Mgr. Jaroslav Reviľák Gymnázium sv. Jána Bosca Bardejov

  2. Charakteristika heterocyklických zlúčenín Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

  3. Delenie heterocyklických zlúčenín Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm. Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na: • kyslíkaté • sírnaté • dusíkaté Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme: • trojčlánkové • štvorčlánkové • päťčlánkové • šesťčlánkové

  4. Trojčlánkové heterocykly Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú: aziridín oxirán (etylénoxid) etylénsulfid

  5. Štvorčlánkové heterocykly azetidín oxetán

  6. Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom: • nasýtené: pyrolidín tetrahydrogenfurán tetrahydrogentiofén Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín

  7. Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom: b) aromatické: voľný elektrónový pár heteroatómov sa zapojí do konjugácie π – elektrónov a tým získa heterocyklus aromatický charakter pyrol furán tiofén arzol Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín

  8. Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s viacerými heteroatómami: Tetrazol Oxazol Izoxazol Tiazol Pyrazol Imidazol 1,2,3-triazol 1,2,4-triazol

  9. Šesťčlánkové heterocykly

  10. Chemické reakcie pyridínu

  11. Vlastnosti a použitie pyridínu Jedovatá kvapalina, má zásaditý charakter. Je rozpustný vo vode, má charakteristický zápach. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte. Použitie – rozpúšťadlo Deriváty pyridínu

  12. Ďalšie šesťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom 4-pyrán 2-pyrán tetrahydrogenpyrán

  13. Heterocykly s viacerými heteroatómami

  14. enolforma ketoforma Tautomérne formy

  15. Ďalšie tautomérne formy: uracil cytozín tymín

  16. Použité zdroje • Organická chémia II, P. Záhradník, V.Lisá, A. Tóthová, SPN 2007 • http://sk.wikipedia.org/wiki/Heterocyklick%C3%A1_zl%C3%BA%C4%8Denina, 3. 2. 2010 0:03:46 • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf , 3. 2. 2010 18:29:11 Ďakujem za pozornosť Tu klikni, ak chceš skončiť!

  17. Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín

  18. Vlastnosti a použitie päťčlánkových aromatických heterocyklických uhľovodíkov PYROL: Bezfarebná kvapalina, nepríjemne zapácha, vo vode málo rozpustný, toxický. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte, v produktoch suchej destilácie kostí, rohoviny. Je stavebnou látkou prírodných látok, predovšetkým tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami

  19. Deriváty pyrolu –prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín prolín Kryštalická látka, má príjemnú vôňu, môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch. Je súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbív Medzi deriváty indolu patrí modré farbivo – indigo. - Indol (benzopyrol)

  20. Furán Bezfarebná kvapalina, vo vode málo rozpustná. Má zápach podobný chloroformu, je základom cyklických sacharidov – furanóz. Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrogenfurán – významné rozpúšťadlo Tiofén Vo vode nerozpustná bezfarebná kvapalina, veľmi sa podobá benzénu. Vo forme tetrahydrogentiofénu je súčasťou biotínu – vitamínu H.

  21. Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín

  22. Vlastnosti a použitie aromatických heterocyklov

  23. KONIEC

More Related