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LÍPIDOS. QUÍMICA II 3º bachillerato 30/8/2010 Gabriela García Guerrero. CONCEPTO Y CARACTERÍSTICAS. CONCEPTO - Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc. CARACTERÍSTICAS - Grupo muy heterogéneo,
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LÍPIDOS QUÍMICA II 3º bachillerato 30/8/2010 Gabriela García Guerrero
CONCEPTO Y CARACTERÍSTICAS CONCEPTO - Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc. CARACTERÍSTICAS- Grupo muy heterogéneo, - Insolubilidad en agua- Solubles en disolventes polares u orgánicos Como: Éter, cloroformo, benceno, etc.- Untuosos al tacto.
Lípidos clasificación LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS) ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES, ESTEROIDES, PROSTAGLANDINAS
ÁCIDOS GRASOS (1) Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o ácido. TIPOS: saturados e insaturados
saturado insaturado Ácidos grasos .
ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES FÍSICAS- Insolubilidad en agua. Son moléculas de carácter anfipático. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua - Punto de fusión. Aumenta con la longitud y saturación de la molécula.
ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES QUÍMICASEsterificación y saponificación ESTERIFICACIÓNCH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓNCH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCUDIS GRASOS • NOMENCALTURA • 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace desde el grupo COOH) • W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde el grupo CH3) CLASIIFICACIÓN SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOHINSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-COOHÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, linolénico, araquidónico. Vitágeno F
ACILGLICÉRIDOS (1) • Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos).
ACILGLICÉRIDOS(2) • Función: Reserva energética, protección mecánica y térmica. • Características. Grasas y aceites (Punto de fusión Ácidos Grasos) • Grasas simples y mixtas. Rancidez • Hidrólisis de grasas: Ácida Alcalina – saponificación Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOS(3) • La reacción de saponificación: Jabones y detergentes • Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERAS -Constituidos por la esterificación del glicerol con un ácidos graso de cadena larga. - Características: Impermeabilidad. Ejemplos: Cera de las abejas.
CERAS .
GLICEROLÍPIDOS (1) • Derivan del ácido fosfatídico (Constituido por la esterificación del glicerol con dos ácidos graso y con un ácido fosfórico). • El ácido fosfórico a su vez se puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.)
MICELAS .
GLICEROLÍPIDOS (2) • Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos. Micelas, monocapas y bicapas. Membranas celulares.
ESFINGOLÍPIDOS - Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida. • A la ceramida se le puede unir una sustancia polar: -
ESFINGOLÍPIDOS (2) Si la molécula polar es la fosfatidil colina o fosfatidil etanol amina, tendremos las esfingomielinas - Si la molécula polar es un glúcido, tendremos los glucoesfingolípidos (cerebrósidos o gangliósidos
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES • Tres familias o grupos: • 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o ISOPRENOIDES • 2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES • 3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico: EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las PROSTAGLANDINAS
TERPENOS o ISOPRENOIDES • Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-butadieno) • Produce moléculas lineales y cíclicas. Se suelen repetir dos unidades de isopreno.
TERPENOS o ISOPRENOIDES(clasificación) Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, limoneno, alcanfor. Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del escualeno Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Vitaminas A, E, K. Triterpenos: Escualeno. Precursor del colesterol Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas (Pigmentos fotosintéticos). Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
ESTEROIDES • Derivados del esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno (componente tetraciclico)
ciclopentanoperhidrofenantreno Esteroides .
ESTEROIDES (1) • Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3 (membranas celulares animales). Prácticamente todos los demás derivan de él. • Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el hígado forman las sales biliares que tienen por función emulsionar las grasas para facilitar su digestión y absorción. • Vitamina D. Se forma a partir de un precursor por acción de la luz solar.
ESTEROIDES (2) Hormonas: Corticosteroides. Como los glucocorticoides, ejemplo el cortisol que favorece la glucogenogénsis. Mineralocorticoides, como la aldosterona que regula el metabolismo hídrico y salino reabsorbiendo los iones Na. Hormonas sexuales. Masculinas o andrógenos: testosterona. Femeninas o estrógenos como el estradiol. La progesterona que prepara al útero para el embarazo.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS) Derivan del prostanoato o ácido prostanóico. Que tiene un anillo pentagonal y dos cadenas alifáticas con un total de 20 carbonos.
Lípidos insaponificables Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos TROMBOXANO A2 LEUCOTRIENO A4
EICOSANOIDES(SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS) • Contracción musculatura lisa, por ejemplo del útero durante el parto, etc. • TROMBOXANOS, provocan la agregación plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de los capilares. • PORSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de las arterias, producen una disminución de la agregación plaquetaria.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS) • Función. Sustancias reguladoras. Actúan como hormonas locales. • PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas y a veces antagónicas: • Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial (la disminuyen). • Intervienen en procesos inflamatorios, producen fiebre (calor), rubor, edema y dolor. • Aumentan la secreción de mucus gastrointestinal