藥學研討

1. 藥學研討 藥物化學（二）

2. 參考書籍 （1）Foye 等人合著（2008年）, “Principles of Medicinal Chemistry” , 第6版。 （2）Wilson 等合著（2004年）”Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry” , 第11版。 （3） G.L.Patrick著（2005年）An Introduction to Medicinal Chemistry , 3rd edition。

3. 藥化重點 【97年7月考題範例】

4. ＊生合成（來源） （D）35-3.由pregnenolone 到 hydrocortisone的生合成過程中，三個羥化反應之順序為： （A）C-21 －> C-17 －> C-11 （B）C-11 －> C-17 －> C-21 （C）C-17 －> C-11 －> C-21 （D）C-17 －> C-21 －> C11

5. （A）15-5.下列何者為leukotriene A4受LTA hydrolase作用所產生？ （A）LTB4（B）LTC4（C）LTD4（D）LTE4

6. ＊分類（依結構、作用機轉、藥理作用） （A）4-7. 活化 G蛋白 Gi 主要會抑制下列何種酵素之活性？ （A）Adenyl cyclase （B）c-GMP phosphodiesterase （C）Guanylyl cyclase （D）Phospholipase C • ATP受 adenylate cyclase 分解生成c-AMP，而adenylate cyclase 可受Gs 活化，但會受Gi 抑制。

7. （A）11-7. 下列何種藥物屬於pyrimidine antimetabolite，可用於治療黴菌的感染？ （A）Flucytosine （B）5-Fluorouracil （C）Ketoconazole （D）Terbinafine

8. （B）33-5. Clopidogrel之主要作用機轉為何？ （A）抑制phosphodiesterase 分解c-AMP （B） 抑制ADP 引致之血小板凝集 （C）抑制thromboxane A2作用之受器 （D）增加細胞內c-GMP量

9. （A）18-6. 下列何者為α2-selective agonist，具有降低眼內壓之作用？ （A）Apraclonidine （B）Phenylephrine （C）Pilocarpine （D）Timolol

10. （C）32-6. 降血脂藥物 lovastatin在人體中轉變為活性代謝物後，可抑制下列哪個酵素之活性？ （A）Acyl CoA-cholesterol acyltransferase（ACAT） （B）Aromatase （C）HMG-CoA reductase （D）Testosterone 5α-reductase

11. （C）17-13. 下列何者屬於去極化神經肌肉阻斷劑（depolarizing neuromuscular blocking ageng）？ （A）Atracurium （B）Pancuronium （C）Succinylcholine （D）Tubocurarine

12. （D）34-10.下列何者結構中含thiazolidinedione環？ （A）Meformin （B）Nateglinide （C）Repaglinide （D）Rosiglitazone

13. （D）18-11. 下列降壓藥物中，何者可同時抑制α及β adrenoceptors？ （A）Atenolol （B）Prazosin （C）Propranolol （D）Carvedilol

14. （A）30-1. 下列何者為ACE（angiotensin converting enzyme）活性部位（active site）最重要之胺基酸？ （A）Arginine （B）Leucine （C）Phenylalanine （D）Valine

16. （D）17-11.下列何者屬於Muscarinic受體拮抗劑？ （A）Succinylcholine （B）Pilocarpine （C）Bethanechol （D）Atropine

17. （C）27-4.下列結構 X之化合物是一種？ （A） D1-antagonist （B）D2-antagonist （C）Decarboxylase inhibitor （D）Dopamine transporter inhibitor

18. ＊結構式(基本骨架, 雜環, 官能基, 取代基) （D）18-11. 下列藥物中何者不含苯環之結構？ （A）Albuterol （B）Atenolol （C）Nadolol （D）Timolol

19. （D）25-2. Ketamine之結構與下列哪個藥物最相似？ （A）Cannabinol （B）LSD（C）MDMA （D）Phencyclidine

20. （D）35-7. Triamcinolone 與 dexamethasone 結構上之差別位於第幾個碳上？ （A）1 （B）6 （C）11 （D）16

21. （D）26-6. Propoxyphene 之立體絕對組態 （absolute configuration）為何？ （A）2R,3R （B）2S,3S （C）2R,3S （D）2S,3R

22. （B）15-19. 下列何者為 N-arylanthranilic acid 衍生物？

23. （D）14-10.治療後天免疫缺乏症（AIDS）的藥物zidovudine（AZT），其結構為下列何者之類似物？ （A）Adenosine （B）Cytidine （C）Guanosine （D）Thymidine

24. （D）13-7.由podophyllotoxin之構造經修飾可得臨床 之抗癌藥物為？ （A） paclitaxel （B）topotecan （C）vinorelbine （D）etoposide

25. （D）10-10. 下列何者為抗瘧藥artemisinin之主要構造特徵？ （A）lactone （B）piperazine （C）quinuclidine （D）trioxane

26. （B）9-17. 下列抗生素中，何者屬於penicillanic acid sulfone衍生物？ （A）Aztreonam （B）Tazobactam （C）Thienamycin （D）Tigemonam

27. （D）18-10. Prazosin, terazosin 及 doxazosin 之共同基本骨架為何？ （A）Isoquinoline（B）Naphthalene （C）Phthalazine （D）Quinazoline

28. （D）34-7. 下列哪個藥物結構中含pyrazine環？ （A）Tolazamide （B）Pioglitazone （C）Muraglitazar （D）Glipizide

29. （A.D）6-4. 下列活性蛋白質與其胺基酸總數之配對中何者正確？ （A）Calcitonin: 32 （B）Glucagon : 37 （C）Insulin: 30 （D）Parathyroid hormone: 84

30. （B）16-12.下列何者不具benzimidazole之基本骨架？（B）16-12.下列何者不具benzimidazole之基本骨架？ （A）Lansoprazole （B）Nizatidine （C）Omeprazole （D）Pantoprazole

31. （A）16-8.下列何者為piperazine類抗組織胺藥？ （A）Cetirizine （B）Cyproheptadine （C）Diphenhydramine（D）Triprolildine

32. （D）30-6.下列何種藥物不具有pyrrolidine 環？ （A）Captopril （B）Enalapril （C）Lisinopril （D）Quinapril

33. ＊SAR （B）9-7. Quinolone 類藥物之抗菌必要基團為: （A）cyclopropyl （B）1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridine carboxylic acid （C）6-fluoro （D）piperazine

34. ＊物性、化性 （A）7-1 . 下列有關口服藥物之吸收敘述中何者有誤？ （A）加速胃排空會降低藥物之吸收速率 （B）一般藥物在小腸吸收率會大於胃部 （C）藥物從胃腸道吸收大部分經由被動擴散過程 （D）錠劑藥物之吸收速率與其在胃腸液之溶離 速率有關

35. （D）7-3. 環境之 pH 值會影響藥物之吸收、分布和 排泄，下列敘述何者錯誤？ （A）酸性藥物如salicylic acid在胃中離子化形式 少，因此多可在胃中吸收 （B）酸性藥物如amphetamine主要在腸道吸收 （C）酸化尿液可加速amphetamine 之排泄 （D）酸化尿液可加速salicylic acid 之排泄

36. （A）20-2. 下列局部麻醉藥物中，何者不適宜作成注射劑溶液？ （A）Benzocaine （B）Lidocaine （C）Procaine （D）Tetracaine

37. （D）2-4. 有關下列二個結構之敘述，何者錯誤？ （A）a 是 uracil（B）b是 barbituric acid （C）a , b皆具有imide 部分結構 （D）酸性強度 a＞b

38. （B）23-4. Phenytoin sodium之水溶液呈現： （A）中性 （B）鹼性 （C）酸性 （D）兩性

39. ＊代謝（首渡代謝, 有效代謝） （D）8-31. Loperamide 是類鴉片藥物，其不易進入腦部之主要原因為： （A）是四級銨藥物 （B）不會從胃腸道吸收 （C）大量與血中蛋白結合 （D）可被腦部之P-glycoprotein送出腦部

40. （C）19-1. Serotonin 主要經由下列哪種方式代謝？ （A）Esterification （B） Hydrolysis （C）Oxidative deamination （D）Redution

41. （A）8-24. Enterohepatic circulation係指藥物代謝藉由何種方式排出，再經由十二指腸吸收，而有延長藥效之作用？ （A）膽汁 （B）乳汁 （C）呼吸 （D）尿液

42. （D）8-35.下列何者藥物之代謝方式包括在碳鏈上進行羥基化（hydroxylation）？ （A）Cocaine （B）Indomethacin （C）Propranolol （D）Valproic acid

43. （A）36-7. Finasteride 可減緩下列哪個代謝物之產生？ （A）5α-Dihydrotestosterone （B）Estradiol （C）17-Methyltestosterone （D）Testosterone

44. （D）12-3.下列何者為Rifampin在體內的主要代謝反應？ （A）Aromatic hydroxylation （B）Reduction （C）Acetylation （D）Deacetylation

45. （D）8-33.下列何者不是diazepam 之主要代謝途徑？ （A）N-demethylation （B）glucuronidation （C）3-hydroxylation （D）reduction

46. （A）13-15. Daunorubicin 之活性代謝物為何者？ （A）C-13-Alcohol 代謝物 （B）Anthracycline aglycone （C）C-7-O-glucuronide 結合 （D）C-7-O-sulfate 結合物

47. （B）24-8. 下列哪個藥物代謝後不會生成圖示結構 X？ （A）chlordiazepoxide （B）clonazepam （C）clorazepate （D）diazepam

48. （B）18-2. Epinephrine 經由monoamine oxidase 作用後之代謝物為？ （A）Amide （B）Aldehyde （C）Ketone （D）Oxime

49. ＊毒性（副作用） （D）13-15. 下列何種毒性之產生與使用doxorubicin的關係最密切 ？ （A）發燒與顫抖 （B）出血性膀胱炎 （C）神經毒性（D）心臟毒性 • 本品的 anthroquinone 環可產生活性氧化物（ROS）如 hydroxy radical（‧OH）, superoxide radical anion（‧O－O-），會引起DNA的損壞，此為造成心臟副作用之原因。

50. ＊ 用途 （B）13-8. Dacarbazine 主要用於治療何種惡性腫瘤？ （A）肺癌（lung cancer） （B）惡性黑色瘤（melanoma） （C）卵巢癌（ovarian cancer） （D）睪丸癌（testicular cancer）