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LÍPIDOS. DEFINICIÓN Y FUNCIONES. Hidrofóbicos. • Almacenamiento de energía Componentes membrana celular • Mensajeros intracelulares • Cofactores enzimáticos • Precursores de otras sustancias. CLASIFICACIÓN. • Lípidos Simples • Lípidos Compuestos • Lípidos Derivados.
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LÍPIDOS MQ-0200. JGZ.
DEFINICIÓN Y FUNCIONES • Hidrofóbicos. • Almacenamiento de energía • Componentes membrana celular • Mensajeros intracelulares • Cofactores enzimáticos • Precursores de otras sustancias MQ-0200. JGZ.
CLASIFICACIÓN • Lípidos Simples • Lípidos Compuestos • Lípidos Derivados MQ-0200. JGZ.
Figure 44-11 Chemical formulas of some common lipids. The example in A is stearic acid, a fully saturated fatty acid with 18 carbon atoms. In C, the left and center fatty acids are palmitic acid, a fully saturated fatty acid with 16 carbon atoms. The rightmost fatty acid is palmitoleic acid, which is also a 16-carbon structure, but with a double bond between carbons 9 and 10. In F, the left fatty acid is palmitic acid (16 carbons, fully saturated), and the right fatty acid is palmitoleic acid (16 carbons, double bond between carbons 9 and 10). In I, the example is the result of esterifying cholesterol and palmitic acid (16 carbons, fully saturated). MQ-0200. JGZ.
ÁCIDOS GRASOS • Ácidos Monocarboxílicos • Fórmula química general: • R-COOH • R: Cadena alifática(4-36 átomos de carbono) MQ-0200. JGZ.
TIPOS DE ÁCIDOS GRASOS • Ácidos grasos saturados • Sin dobles enlaces CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH • Ácidos grasos insaturados • Monoinsaturados • Poliinsaturados • CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−COOH MQ-0200. JGZ.
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS • Lineales • Mejor Compactación • Sólidas a temperatura ambiente • Altos puntos de fusión • Alimentos de origen animal (carne, leche, quesos maduros, grasa, cerdo, pollo) MQ-0200. JGZ.
ACIDOS GRASOS INSATURADOS • Dos tipos: – Monoinsaturados – Poliinsaturados • Dos configuraciones espaciales: – Cis ( la mayoría) – Trans MQ-0200. JGZ.
CONFIGURACIÓN CIS • Quiebre o doblez. • Menor interacción entre moléculas • Menor punto de fusión • Líquida a temperatura ambiente • Semillas plantas oleaginosas ( algodón, • soya, girasol, maíz) MQ-0200. JGZ.
CONFIGURACIÓN TRANS • Estructura lineal • Mayor solidez a temperatura ambiente • Son producidos en la industria al agregar hidrógenos (hidrogenación) a los aceites líquidos para hacerlos semisólidos y más estables. MQ-0200. JGZ.
CONFIGURACIÓN TRANS • Inhiben la desaturación y la elongación de los ácidos grasos esenciales para formar otros ácidos grasos críticos. – Barras de margarina – Bocadillos salados (grasas de panadería) – Grasas comerciales para freír – Alimentos horneados con abundante grasa • Lo más bajos posibles en la dieta materna • Aterosclerosis MQ-0200. JGZ.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS • Están determinadas por: – Número de carbonos – Grado de saturación • Tipos: – Solubilidad – Punto de fusión MQ-0200. JGZ.
PUNTO DE FUSIÓN • Determinado por: – Grado de insaturación – Longitud de la cadena – Presencia de ramificaciones MQ-0200. JGZ.
NOMENCLATURADE ÁCIDOS GRASOS • Lugar de procedencia: – Ácido palmítico ( palma) – Ácido laúrico ( laurel) • Longitud de cadena, cantidad y posición de las insaturaciones: Nomenclatura numérica y nomenclatura omega. MQ-0200. JGZ.
NOMENCLATURA OMEGA • Ácido graso insaturado: 1 6 18 • CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH ω • (ω-6) MQ-0200. JGZ.
NOMENCLATURA OMEGA Último carbono ( extremo metilo terminal): carbono ω • ω-3: Aceites de pescado • ω-6: Vísceras • Cada clase de ácidos grasos insaturados se deriva de un ácido graso particular MQ-0200. JGZ.
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS • ω-3: ácido linolénico • ω-6:ácido linoleico • ω-7: ácido palmitoleico • ω-9: ácido oleico MQ-0200. JGZ.
ÁCIDOS GRASOS ω-3 • Interés nutricional – Ácido eicosapentaenoico (EPA) (20) – Ácido docosahexaenoico (DHA) (22) • Fuentes: – Aceites de pescados y mariscos – Aceites para cocinar/ensaladas a base de soya MQ-0200. JGZ.
IMPORTANCIA ÁCIDOS GRASOS ω-3 • Disminuyen el riesgo: -Enfermedades cardiovasculares -Trombosis -Enfermedades inflamatorias • Afectan el metabolismo de las lipoproteínas: – Disminuye el colesterol total, VLDL, y los triglicéridos • Deficiencia provoca: – Problemas de aprendizaje – Disminución de la agudeza visual • Altas dosis: – Prolongan el tiempo de coagulación – Peroxidación lipídica MQ-0200. JGZ.
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES • No pueden ser sintetizados en el organismo ni sus derivados – Linolénico ω-3 – Linoleico ω-6 • Deben obtenerse de los alimentos MQ-0200. JGZ.
PROSTAGLANDINAS Y LEUCOTRIENOS • Eicosanoides (del ácido araquidónico) • Función reproductiva • Procesos inflamatorios • Fiebre y dolor • Coagulación sanguínea • Regulación de la presión arterial • Frecuencia cardiaca • Vasodilatación MQ-0200. JGZ.
CERAS • Ácidos grasos cadena larga + Alcohol alto peso molecular • Sólidas a temperatura ambiente • Puntos fusión altos • Alta insolubilidad en agua MQ-0200. JGZ.
CERAS • Funciones: – Protegen piel y cabello de animales – Plumas de pájaros – Plantas y frutas (deshidratación e insectos) – Uso en industria y cosmetología • Lanolina y carnauba MQ-0200. JGZ.
TRIACILGLICÉRIDOS • Ac.Graso + Glicerol → Esterificación • Residuo ácido graso (R-COO): grupo acilo • Monoglicérido o Monoacilglicérido • Diglicérido o Diacilglicérido • Triglicérido o Triacilglicérido MQ-0200. JGZ.
TRIACILGLICÉRIDOS • Almacenamiento de energía 95% lípidos del organismo Plantas: semillas Animales: Citosol de células de tejido adiposo MQ-0200. JGZ.
Figure 15.7 Triacylglycerol synthesis. Triacylglycerols (TAGs), also called triglycerides, are synthesized in adipose tissue and the liver. The source of glycerol-3-P is different in the two tissues, because there is no glycerol kinase in adipose tissue. MQ-0200. JGZ.
SAPONIFICACIÓN MQ-0200. JGZ.
FOSFOLÍPIDOS • Lípidos más abundantes de membranas biológicas. • • Derivados de ácido fosfatídico. • • Alcohol: glicerol • • Molécula hidrofílica: • – Colina • – Etanolamina • – Serina • – Inositol difosfato • – Fosfatidilglicerol MQ-0200. JGZ.
Figure 7.1 Structure of major phospholipids in cell membranes. Two of the -OH groups in glycerol (at the C-1 and C-2 positions) are linked to fatty acids, while the third -OH group is phosphorylated. The phosphate is further linked to one of the variety of small polar head groups (such as choline, serine, and ethanolamine). MQ-0200. JGZ.
Figure 26.1 Structure of the major phospholipids of animal cell membranes. DPG, diphosphatidylglycerol; PC, phosphatidylcholine; PE, phosphatidylethanolamine; PG, phosphatidylglycerol; PI, phosphatidylinositol; PS, phosphatidylserine. MQ-0200. JGZ.
Figure 7.2 Fluid mosaic model of biomembranes. In the fluid mosaic model, proteins are embedded in a fluid phospholipid bilayer. Glycolipids and glycoproteins are located mainly in the outer leaflet of the plasma membrane. MQ-0200. JGZ.
ESFINGOLÍPIDOS • Lípidos compuestos • Amino alcohol cadena larga: esfingosina • Dos clases: grupo polar – Esfingomielina – Glicolípidos • Glucosilcerebrósido • Lactosilcerebrósido • Gangliósido MQ-0200. JGZ.
ESTEROIDES • COLESTEROL: Sintetizado exclusivamente por células de origen animal. Componente de membrana celular. Precursor: hormonas esteroideas, Vit D, sales biliares. MQ-0200. JGZ.
Figure 16.1 Structure of cholesterol. A-D is the conventional notation used to describe the four rings. Numbers 1-27 describe the carbon atoms. MQ-0200. JGZ.
TERPENOS • Unidades isopreno: 2-metil, 1,3-butadieno. • En vitaminasliposolubles. MQ-0200. JGZ.