1 / 11

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137. Areny za určitých podmínek podléhají adici a substituci. Reakce arenů. Adice. a) Chlorace – je iniciována UV zářením, má radikálový charakter. UV.

galena-hanson
Download Presentation

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137

  2. Areny za určitých podmínek podléhají adici a substituci. Reakce arenů Adice a) Chlorace – je iniciována UV zářením, má radikálový charakter UV 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan b) Hydrogenace – probíhá za zvýšeného tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátoru Ni cyklohexan

  3. Substituce • U aromatických uhlovodíků probíhá elektrofilním mechanismem. • Typickým příkladem je halogenace – např. chlorace: 1) Chlorace probíhá v několika krocích. V prvním kroku reaguje molekula chloru s katalyzátorem (Lewisovy kyseliny), za vzniku kationtu chloru (elektrofilní činidlo). Cl2 + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]- 2) Kation Cl+, který je elektrofilním činidlem, reaguje s benzenem, za vzniku π-komplexu. rychle π-komplex

  4. 3) Rychlost reakce určuje přeměna π-komplexu v σ-komplex, dočasně zaniká aromatický charakter cyklu. pomalu σ-komplex 4) V poslední fázi dochází k odtržení protonu ze σ-komplexu. Je obnoven aromatický charakter cyklu. Vzniká produkt. chlorbenzen

  5. Nitrace • Dalším příkladem elektrofilní substituce je nitrace. K nitraci se používá nitrační směs – směs kyseliny dusičné a sírové. Kyselina sírová je schopna odštěpit kyselině dusičné vodu. Dále reakce probíhá stejným mechanismem jako chlorace. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

  6. Oxidace • Pokud je na aromatickém jádře přítomen boční řetězec, oxiduje se jako první. Oxidace probíhá na uhlíku bezprostředně vázaném na benzenové jádro. KMnO4 kyselina benzoová

  7. Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně. Provádí se za vyšších teplot vzdušným kyslíkem, za působení katalyzátoru. Zaniká aromatický charakter. O2,V2O5 O2,V2O5 anhydrid kys. maleinové p-benzochinon O2,V2O5 naftalen anhydrid kys. ftalové

  8. Procvičování Napište produkt reakce: Jakým mechanismem probíhá adice arenů? elektrofilně Co je to nitrační směs? Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Používá se k nitraci. Napište produkt reakce: KMnO4

  9. Napište co nejpodrobněji schéma substituce chloru na benzen (chlorace). Cl2 + AlCl3↔ Cl+ + [AlCl4]- π-komplex σ-komplex

  10. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. Použitá literatura

More Related