Universidad Interamericana de PR Recinto de Bayamón BIOQUIMICA, CHEM 4220

1. Universidad Interamericana de PRRecinto de BayamónBIOQUIMICA, CHEM 4220 (1) Conceptoscualitativos de químicaorgánica e inorgánica Prof. J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D. Prof. Alberto L. Vivoni Alonso, PH.D.

2. ¿Queesquímicaorgánica y queesbioquímica? • Q. Orgánica: El estudio de los compuestoscuyaestructuraestábasadaprincipalmente en el elementocarbono. (Estructura, nomenclatura, características, comportamiento y reacciones). • Bioquímica: El estudio de los compuestosquímicosencontrados en los organismosvivos. Estoscompuestos son principalmentecompuestosorgánicos.

3. Carbono : un elementosorprendente i

4. ¿Porqueescarbonoparticularmenteaptoparamoléculasbiológicas?¿Porqueescarbonoparticularmenteaptoparamoléculasbiológicas? • Valencia de 4 permite un sinnúmero de combinaciones • La energia de los enlaces con carbonoesparticularmente favorable a la temperatura del planeta. • ¿Cómollegócarbono? ¿Cómollegó a ser parte de los organismosvivos?

5. Clasificación de compuestosorgánicos • Hidrocarburos: alcanos alquenos alquinos compuestosaromáticos • Alcoholes: 1°, 2°, 3° (oxi y tioalcoholes) • Eteres (oxi y tioéesteres)

6. Hidrocarburos, compuestos no-polares (hidrofóbicos) • Nomenclatura: metano, etano, propano, etc • Origen: petroleo, gas natural, degradaciónanaeróbica de materiaorgánica • Uso: polimerización en plásticos, combustibles • Clasificación: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos ORGANISMOS VIVOS COMUNMENTE NO LOS UTILIZAN EXCEPTO COMO DESPERDICIO.

7. Alcoholes y tioalcoholes • R-OH Categorías : 1°, 2° y 3° • Nomenclatura: Terminación “ol”, o “hidroxi” • Propiedades: los pequeños son solubles en agua (puente de H) • Común: Etanol o alcohol etílico CH3CH2OH

8. Ejemplosalcoholes y tioalcoholes (mercaptanos) i

9. Eteres y tioeteres i

10. Clasificación, cont. • Haluros • Compuestoscíclicos • Aldehidos • Cetonas

11. tiroxina

12. colesterol

13. aldehidos i

14. cetonas i

15. Clasificación, cont • Acidoscarboxílicos • Esteres (oxi , tioéteres , fosfoésteres) • Amidas (péptidos) • Aminas : 1°, 2°, 3°

16. Acidoscarboxílicos i

17. Otrosácidoscarboxílicos

18. Sales de ácidoscarboxílicos ;carboxilatos

19. Esteres • Esteres son compuestos químicos derivados via la reacción de un oxoácido con un alcohol, fenol, o tiol. Los ésteres pueden ser derivados de ácidos orgánicos e inorgánicos.

20. Esterificación - hidrólisis

21. Esteres del ácidofosfórico, H3PO4

22. Adenosinatrifosfato

23. Acetilcoenzima A, un tioester

24. Función de Ac-CoA

25. Triglicérido – un éster

26. Amidas : cafeina y glicil-alanina i

27. Formación e Hidrólisis del enlace peptídico (unaamida)

28. Aminas : compuestos de nitrógenocategorias: primario, secundario , 3° i

29. Aminas: nicotina, pirimidina y cadaverina i

30. Fuerzasintermoleculares o intramoleculares ¿Que son? Fuerzarelativa de fuerzasintermoleculares Tipo de relaciónEnergia de disociación (kcal) Enlace Covalente 400 Puente hidrógeno 12–16 Dipolo–dipolo 0.5–2 London (van der Waals) <1

31. Energias de enlace; ∆H (en kcal/mol) Enlace∆HEnlace∆H H-H 104 C-C ~83 O-O ~35 S-S ~54 H-C ~99 H-O ~111 C-N ~73 C-O ~85 C-S ~65 H-N ~93 C=C ~146 C=O ~178 P=O ~110 P-O ~90 Si-O ~110 C-Cl ~81

32. PUENTE DE HIDROGENO • No es un enlace químico • Es la atraccióneléctrica entre un hidrógenounido a un átomoelectronegativo (N, O) con un átomoelectronegativo (N, O). • El ejemplomasdramáticoes el caso de aguacuyopunto de ebullición el alto en comparación al tamaño de la molécula.

33. What Is Electronegativity ()? • Unamedida de la capacidad de un elemento a atraer los electrones de un enlace. • Estaatraccióncausa la separación de cargas en el enlace formando un momento dipolar, d. • Mientras mayor es la diferencia en electronegatividad entre los elementos en el enlace, mayor es el momento dipolar del enlace.

34. Electronegativity Values and Trend Tendencia: Aumenta a lo largo de un período y disminuyehaciaabajo en unacolumna. Valores: 0.07 to 4.0

35. Percent ionic character 4% 51% 0 0.4 2.0 4.0 Electronegativity difference Electronegativity and Bond Polarity 100%

36. Electronegativity and Bond Types

37. ¿Polar o no-polar?

38. Agua: casoespectacular de puente H i

39. Otrocaso de puenteshidrógeno

40. Dibujarejemplos de lassiguientessituacionesdonde hay puentes H • Entre un ácidocarboxílico y un alcohol • Entre un alcohol y agua • Entre unaaminaprimaria y agua • Entre dos moléculas de alcohol • Entre unaaminasecundaria y unacetona • Entre un alcohol y un aldehido

41. Puentes de hidrógeno

42. Estructuraproteínas

43. Proteinas

44. Types of Intermolecular Forces

45. Fuerzastipo London Fuerzas de disperción de London son causadaspordipolosinducidos (no permanentes) entre moléculassimilares. Mientrasmasgrande la superficie, masgrande la fuerza. Aunasi son muydébiles. Compare Cl2 , Br2 y I2

46. Explicación de Fuerzastipo London i

47. Atraccionesdipolo-dipolo i

48. Estereoquímicas • Proyección Fischer • Sistema R/S • Polarimetría y rotaciónóptica (+) y (-) • Enantiómeros (imágenes de espejo) • Diastereoisómeros • Compuestosmeso

49. Isomeríageométrica • Enlaces dobles: cis/trans • Sistema Z/E

50. conformación • Ciclohexano en conformaciónsilla • Posicionesecuatoriales y axiales