Synthèse de l’aspirine

1. Synthèse de l’aspirine De l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique

2. MATERIEL • Balance • Bain-marie ( cristallisoir + plaque chauffante) • Erlenmeyer de 125mL, réfrigérant à air • Fiole à filtration sous vide, trompe à eau, büchner, petit cristallisoir, agitateur en verre, spatule, papier filtre

3. MATERIEL (suite) • Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ), gants et lunettes • Eprouvette à pied (10mL) • Acide salicylique • Anhydre éthanoïque • Ethanol à 95° • Acide sulfurique concentré.

4. MANIPULATION • Objectifs : * Réaliser une synthèse organique * Purifier un produit par recristallisation * Vérifier la pureté du produit par chromatographie sur couche mince.

5. Préparation • Dans un erlenmeyer de 125mL sec, introduire 5,0g d’ acide salicylique.

6. 1. Préparation • Puis, muni de gants et lunettes, 6,0mL d’anhydride éthanoïque mesurés à l’éprouvette.

7. 1. Préparation • Ajouter, avec précaution 3 à 4 gouttes d’acide sulfurique concentré

8. 1. Préparation • Adapter un réfrigérant à air, et chauffer au bain-marie, maintenir entre 50°C et 60°C, pendant 15 à 2Omin, en agitant par intermittence.

9. 1. Préparation • Refroidir l’erlenmeyer sous un courant d’eau froide, puis retirer le réfrigérant avant de procéder à l’hydrolyse de l’anhydre en excès.

10. 1. Préparation • Pour cela, ajouter progressivement, par petites quantités, 5OmL d’eau en agitant. • Placer l’erlenmeyer dans de la glace jusqu’à cristallisation complète. • A l’aide d’un agitateur, écraser les grumeaux qui ont pu se former.

11. 1. Préparation • Filtrer sur büchner en tirant à vide à la trompe à eau • Interrompre la trompe à eau lors du lavage des cristaux avec l’eau froide avec laquelle on a rincé l’erlenmeyer

12. 2. Purification par recristallisation • Nettoyer l’erlenmeyer et y transférer les cristaux. Ajouter au contenu 6,0mL d’éthanol et le chauffer au bain-marie porté à 80°C, en agitant jusqu’à dissolution complète • Laisser refroidir ensuite lentement à température ambiante, puis ensuite dans un bain de glace, sans agiter.

13. 2. Purification par recristallisation • Aspirer de nouveaux et essorer les cristaux

14. 2. Purification par recristallisation • Filtrer les cristaux formés sur büchner et laver avec un peu d’eau glacée. Bien essorer et récupérer les cristaux dans un verre de montre.

15. 2. Purification par recristallisation • Mettre à l’étuve à 80°C pour sécher

16. => Résultat • Voici ce que nous avons obtenu : de beaux cristaux que nous pensons être de l’acide acétylsalicylique, ou encore de l’aspirine pure.

17. 3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue • A présent, Notre but est de vérifier la pureté de notre produit que nous venons juste d’obtenir par chromatographie

18. 3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue • Préparer l’éluant : • Acétate de butyle ( 55mL) • Cyclohexane (35mL) • Acide méthanoïque (10mL) • Verser l’éluant dans la cuve d’élution • Placer un papier filtre disposé verticalement et fermer la cuve • Attendre un dizaine de minutes

19. 3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue • Préparer dans des verres de montre, une solution très diluée (quelques cristaux dans 1mL d’éluant) (A) d’Aspirine authentique (B) du produit brut obtenu (C) de l’acide salicylique utilisé • Sur la ligne de base d’une plaque de CCM, effectuer les 3 dépôts correspondats, espacés d’environ 1cm

20. 3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue • Placer la plaque dans la cuve et éluer. • Noter le front du solvant à la fin de l’élution

21. 3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue • Révéler la plaque en la plaçant sous la lampe UV : entourer les taches observées. A B C A B C

22. CONCLUSION • Le produit obtenu (B) migre à la même hauteur que l’aspirine pure (A). Nous avons donc réussi notre synthèse d’aspirine et nous obtenons de l’aspirine pure.