1 / 30

บทที่ 9 Amines

บทที่ 9 Amines. Amines. 1. 2. 3. 2. IUPAC Name ของเอมีน. เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมี หมู่ “amino” ( -NH 2 ) เป็นหมู่แทนที่ เช่น amino ethane ระบุตำแหน่งของหมู่ -NH 2 ให้เป็น ตัวเลขน้อยๆ

harper
Download Presentation

บทที่ 9 Amines

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. บทที่9Amines

  2. Amines 1 2 3 2

  3. IUPAC Name ของเอมีน • เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมีหมู่ “amino”(-NH2 )เป็นหมู่แทนที่ เช่นaminoethane • ระบุตำแหน่งของหมู่ -NH2ให้เป็นตัวเลขน้อยๆ • กรณีมีหมู่ R เกาะกับ N (แทนที่ H) ให้นำหน้าชื่อหมู่ R นั้นๆด้วย “N-”เช่น N-methylaminoethane 3

  4. CH3CH2CHNH2 2-aminobutane | (Sec-butylamine) CH3 1 1 CH3CH2CHNHCH3 | CH2CH3 3-(N-methylamino)pentane (methyl-sec-pentylamine) การเรียกcommon name ของ aliphatic amines ให้เรียกชื่อหมู่ R เรียงตามขนาดก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine 4

  5. 1 CH3 - CH2 - N- CH2 - CH3 | CH3 1-(N-ethyl-N-methylamino)ethane (methyldiethylamine) 1 CH3 - CH2 - N- CH2 - CH3 | H 1-(N-ethylamino)ethane (diethylamine) 5

  6. CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 |  CH3 - N- CH3 1 3-(N,N-dimethylamino)pentane (dimethyl-sec-pentylamine) 1 CH3 -N - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |                  CH3 - CH - CH3 1-(N-isopropyl-N-methylamino)butane (methylisopropylbutylamine) 6

  7. กรณีที่หมู่ -NH2อยู่รวมกับหมู่ฟังก์ชันอื่น ให้เรียกชื่อ ของ parent chain ตามหมู่ฟังก์ชันนั้นๆ 1 NH2- CH2 -CH2- OH 2-aminoethanol O | | 1 NH2- CH2 -CH2- C - CH2- CHO 5-amino-3-oxopentanal 7

  8. Aromatic Amines Aniline 8

  9. 3-bromoaniline 2,4,5-trichloroaniline 9

  10. สมบัติทางกายภาพของเอมีนสมบัติทางกายภาพของเอมีน • Polar molecule เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว เนื่องมาจาก lone pair electron ของอะตอมไนโตรเจน (N) ภายในโมเลกุล 2.Basicity เอมีนมีสมบัติเป็นเบส (organic base) คล้ายกับแอมโมเนีย (NH3)ซึ่งเป็น weak inorganic base .. 10

  11. 3. High boilingpoint 1๐ amines (RNH2) และ 2๐amines (R2NH) มี H เกาะอยู่กับ N จึงสามารถสร้าง H-Bondยึด เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้ ทำให้เอมีนมีจุดเดือด สูงกว่าอัลเคนและอีเทอร์แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ 11

  12. 4. Solubility เอมีนทั้งสามประเภท (1๐,2๐,3๐)สร้างพันธะ ไฮโดรเจนกับน้ำได้ เอมีนจึงละลายน้ำได้ดีกว่า อัลเคน โดยเฉพาะเอมีนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ

  13. วิธีเตรียมเอมีน • Reduction of Nitrilesเตรียม 1๐amine ที่มีคาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 อะตอม RC NRCH2NH2 • Reduction of Amides เตรียมเอมีนได้ทุกชนิด RCONH2RCH2NH2 13

  14. Reduction ofNitrocompounds เตรียม aromatic amine ; arylamine ArNO2ArNH2 • Hofmann degradation of Amides เตรียม 1๐amine ที่มี C ลดลง 1 อะตอม RCONH2 RNH2 14

  15. Reduction of Nitriles 1 NaCN RCH2Br RCH2CN 1) LiAlH4 RCH2CN RCH2CH2NH2 2) H2O 1) LiAlH4 NaCN CH3CH2Br CH3CH2CH2NH2 2) H2O ผลิตภัณฑ์เป็น primary amine ที่มีคาร์บอนเพิ่มขึ้น1 อะตอม 15

  16. Reduction of Amides ( 1๐, 2๐,3๐amines) 2 O 1) LiAlH4 RCNH2 RCH2NH2 2) H2O O 1) LiAlH4 CH3CNH2 CH3CH2NH2 2) H2O ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนเท่าเดิม 16

  17. Preparation of Arylamines 3 17

  18. Hofmann degradation 4 O RCNH2 RNH2 KOBr ArNH2 ArCONH2 O KOBr CH3CNH2 CH3NH2 ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนลดลง1 อะตอม 18

  19. ปฏิกิริยาของเอมีน • Reaction of amines and alkyl halides 2. Reaction of amines and acid chlorides (Acylation of amines) 3. Diazonium salts from arylamines 4. Hinsberg Test 19

  20. Reaction of Amines & Alkyl halides I RX RX NH3 NH2R NaOH NaOH (1๐) NHR2 (2๐) NR3 RX (3๐) NaOH CH3CH2Cl CH3CH2NHCH3 CH3CH2NCH3 NaOH CH2CH3

  21. Reaction of Amines and Acid chlorides (Acylation of Amines) II Amides 21

  22. Diazonium Salts from Arylamines III Benzenediazonium ion 22

  23. 23

  24. Hinsberg Test IV Amines + Benzene sulfonyl chloride Sulfonamides ** ใช้แยกความแตกต่างระหว่าง pri, sec และ tert-amines** 24

  25. Benzene sulfonyl chloride Sulfonamide 25

  26. Primary sulfonamide ; Base soluble Secondary sulfonamide ; Base insoluble 26

  27. Tert-Amines 27

  28. Hinsberg Test Pri-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH สารละลายใส HCl สารละลายขุ่น 28

  29. Hinsberg Test Sec-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH สารละลายขุ่น HCl สารละลายขุ่น 29

  30. Hinsberg Test Tert-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH สารละลายขุ่น (ไม่ทำปฏิกิริยา) HCl สารละลายใส (amine ละลายในกรด) 30

More Related