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Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003

Universidad Austral de Chile. Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003. Modulo de Química Orgánica. Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C. Influencia de la Química Orgánica. Culturas Antiguas. Alcohol Etílico. Ácido Acético. China 3000 a.C. Medicamento.

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Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003

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Presentation Transcript

  1. Universidad Austral de Chile Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de Química Orgánica Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.

  2. Influencia de la Química Orgánica Culturas Antiguas Alcohol Etílico Ácido Acético China 3000 a.C. Medicamento Ma Huang (extracto de hierbas) Efedrina Propiedades similares a Adrenalina

  3. Civilización India 2500 a.C. Tinta azul profundo para telas Índigo 1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años) Sintetizó Mauveína Nacen los Colorantes sintéticos 1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard) Naylon Neopreno

  4. NomenclaturaOrgánica

  5. Clasificación de hidrocarburos

  6. Clasificación de hidrocarburos Nombre FM Enlaces Alcanos CnH 2n+2 simples • HC AlquenosCnH2n dobles AlquinosCnH2n-2 triples * Regla variable

  7. Nomenclatura de hidrocarburos • Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC • La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos. Reglas para alcanos 1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga. (se le asigna prefijo y numeración)

  8. Nomenclatura de hidrocarburos

  9. Nomenclatura de hidrocarburos 2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente. (ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

  10. Nomenclatura de hidrocarburos 3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra cicloal nombre fundamental.

  11. Nomenclatura de hidrocarburos 4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.

  12. Nomenclatura de hidrocarburos 5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.

  13. Nomenclatura de hidrocarburos 5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).

  14. Prefijos de cantidad

  15. Nomenclatura de hidrocarburos 5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil

  16. Nomenclatura de hidrocarburos 5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.

  17. Nombres alternativos de sustituyentes ramificados El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

  18. Ejercicios 1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos: 1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano 1.2 4-(1’-metilbutil)heptano 1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano 1.4 1-terbutilciclopentano. 2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

  19. Alquenos

  20. Nomenclatura de alquenos • Los alquenos poseen al menos un doble enlace en su estructura. • Las reglas para nombrarlos son similares a la de los alcanos. • En este caso la terminación -ano se cambia por -eno => que es la función principal del compuesto. • Las reglas que deben seguirse son:

  21. Nomenclatura de alquenos 6. La cadena principal en los alquenos es aquella que contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.

  22. Nomenclatura de alquenos Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.

  23. Alquenos conjugados Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces alternados en su estructura

  24. Alquenos conjugados cíclicos

  25. Compuestos aromáticos

  26. Derivados de benceno

  27. Los alquinos • Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura. • Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos

  28. Los alquinos 8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

  29. Los alquinos 9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen dos posibilidades para numerar la cadena principal 9.1La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.

  30. Los alquinos 9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.

  31. Grupos funcionales

  32. Gruposfuncionales Consideremos un hidrocarburo simple: CH3CH2CH2CH2CH2-H R-H R: sustituyente o grupo alquilo

  33. Gruposfuncionales Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales. R-H R-OH En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.

  34. Gruposfuncionales

  35. Alcoholes • Nomenclatura : CP +ol • Sustituyente : hidroxi

  36. Alcoholes: diversidad de nomenclatura

  37. Alcoholes aromáticos: fenoles

  38. Fenoles hidroxilados

  39. Alcoholes en la naturaleza

  40. Alcoholes en la naturaleza

  41. Alcoholes en la naturaleza

  42. Tioles • Compuestos que contienen -SH • Nomenclatura : CP + tiol • Sustituyente : mercapto

  43. Tioles

  44. Tioles

  45. Éteres • Compuestos que contienen R-O-R • Nomenclatura : a) 2 x CP + éter b) O como sustituyente • Sustituyente : oxa

  46. Éteres • Alternativa a) 2 x CP + éter

  47. Éteres • Alternativa b) oxígeno como sustituyente

  48. Éteres cíclicos

  49. Aminas • Compuestos que contienen R-NH2 • Nomenclatura : CP + amina • Sustituyente : amino

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