4.2 UH ĽOVODÍKY 4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov

1. CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 67- 74 -1- -2- 4 CHÉMIAZLÚČENÍN UHLÍKA 4.2 UHĽOVODÍKY 4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov Medzi aromatické uhľovodíky, čiže arény, patria cyklické uhľovodíky s osobitným usporiadaním väzieb v kruhu. V ich vzorcoch sa formálne striedajú jednoduché a dvojité väzby. Konštitúcia arénovje v skutočnosti iná (časť 4.2. 8). Keďže v podstate arény vo svojich molekulách nemajú žiadne dvojité väzby, nezaraďujú sa medzi nenasýtené uhľovodíky. Niektoré arény, napr. toluén alebo xylény, obsahujú bočné reťazce.Arény majú zvyčajne triviálne názvy, ktoré vznikli v 19. storočí. Vzorce a názvy najbežnejších arénov sú v nasledujúcom prehľade. - Acyklické uhľovodíky, ktoré majú v molekule len jednoduché väzby, všeobecne sa nazývajú alkány. Prípona –án charakterizuje uhľovodíkový reťazec s jednoduchými väzbami. Alkány môžu mať uhlíkový reťazec nerozvetvený aj rozvetvený. Vzorce a názvy prvých desať nerozvetvených alkánov vidieť v prehľade 1. Prehľad 1 Prehľad 4 Arény CH3(CH2)4CH3 hexán 8 1 Alkány CH3(CH2)5CH3 heptán 7 2 CH4 metán CH3(CH2)6CH3 oktán CH3CH3 etán 6 3 CH3(CH2)7CH3 nonán CH3CH2CH3 propán 5 4 CH3(CH2)8CH3 dekán benzén naftalén antracén fenantrén CH3(CH2)2CH3 bután Prítomnosť jednej dvojitej väzby v molekulách uhľovodíkov poznáme z ich názvov, podľa prípony –én a prítomnosť jednej trojitejväzby podľa zakončenia –ín . Preto i všeobecný názov acyklických uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou je alkény a s jednou trojitou väzbou je alkíny. Vzorce a názvy prvých dvoch najjednoduchších alkénov a alkínov sú v prehľade 2. CH3(CH2)3CH3 pentán 2' 3' 3 2 1 1' Alkény a alkíny Prehľad 2 4 4' CH2=CH2 etén (etylén) CH2=CH–CH3 propén (propylén) CH≡CH etín (acetylén) CH≡C–CH3 propín (metylacetylén) 5 6 6' 5' 3 bifenyl 4 2 metylbenzén toluén 1,2-dimetylbenzén o-xylén (orto-xylén) 1,3-dimetylbenzén m-xylén (meta-xylén) Prítomnosť dvoch dvojitých väzieb v molekulách uhľovodíkov sa vyjadruje príponou –dién a všeobecný názov pre uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami je alkadiény. Alkány, alkény, alkíny aj alkadiény zaraďujeme medzi alifatické uhľovodíky, pričom alkány patria k nasýteným alifatickým uhľovodíkom, ostatné k nenasýteným uhľovodíkom. 5 1 6 CH3 7 10 CH 8 9 Cyklické uhľovodíky s výnimkou ďalej uvedených aromatických uhľovodíkov majú predponu cyklo- , po ktorej nasleduje názov acyklického uhľovodíka, ktorý vyjadruje počet uhlíkových atómov v kruhu i charakter väzieb. Cyklické uhľovodíky s jednoduchými väzbami sa nazývajú cykloalkány, keď majú jednu dvojitú väzbu cykloalkény. CH3 CH3 CH3 CH3 Prehľad 3 Cykloalkány a cykloalkény 1,4-dimetylbenzén p-xylén (para-xylén) vinylbenzén styrén izopropylbenzén kumén CH3 CH2CH3 CH3 CH=CH2 CH3 ▼ Úlohy 1.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) uhľovodíky alifatické , b) uhľovodíky alicyklické c)uhľovodíky aromatické ? cyklopropán cyklobután cyklopentán cyklopentén 8 cyklohexán 9 cyklohexén 1 CH3 CH3 7 2 Poznáme veľa uhľovodíkov, ktoré majú v molekule dva i viac kruhov. Uhľovodíky s dvoma kruhmi v molekule sa označujú ako bicyklické, s tromi ako tricyklické, so štyrmi kruhmi ako tetracyklické atď. Na utváranie systémových názvov tricyklických uhľovodíkov alebo uhľovodíkov s väčším počtom kruhov treba poznať špeciálne názvoslovné pravidlá. Všetky uvedené cyklické uhľovodíky zaraďujeme medzi alicyklické uhľovodíky. 6 3 CH3-CC-CH3 CH3-CH2-CH3 5 10 4 a b c d e

2. -3- -4- 4 CHÉMIAZLÚČENÍN UHLÍKA 4.2 UHĽOVODÍKY 4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov (pokračovanie) 4.2.2 Názvy uhľovodíkových väzbových skupín (str.73-74) Mysleným odtrhnutím vodíka alebo vodíkov z konštitučných vzorcov uhľovodíkov vzniknú uhľovodíkové väzbové skupiny (niekedy sa nazývajú radikály, odtiaľ je ich symbol R), ktoré majú veľký význam pri utváraní názvov zložitejších uhľovodíkov a ich derivátov. Jednoväzbové uhľovodíkové skupiny, odvodené od alkánov, nazývajú sa alkyly, od cykloalkánov cykloalkyly, od arénov aryly. Pre všetky jednoväzbové skupiny je charakteristické zakončenie –yl, ktoré sa všeobecne označuje R-. Keď je vodíkový atóm odtrhnutýpriamo z aromatického jadra, považujeme odvodenú väzbovú skupinu za aryl, ak je odtrhnutý z postranného reťazca (napr. benzyl), potom ju zaraďujeme k alkylom. CH3–CH–CH2–CH3 2.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi alifatické uhľovodíky: a) alkány, b) alkény, c) alkadiény d)alkíny ? CH3 CH2=C=CH2 CH3-CH2-CH=CH2CH3-CC-CH3, 1 2 3 4 CH3 CH3 3.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) alicyklické , b) aromatické ? Prehľad 5 Uhľovodíkové väzbové skupiny CH3– metyl- CH3CH2– etyl- CH3CH2CH2– 1-propyl- a b c d e f g 4. Predstavujú vzorce a a b , alebo c a d rovnaké zlúčeniny ? CH3CH2CH2CH2– butyl- CH2=CH– vinyl- c d a b alebo C6H5– 5. Napíšte neskrátené konštitučné vzorce benzénu, naftalénu a antracénu. alebo C6H5CH2– 6. Ktoré zo vzorcov predstavujú rovnaké zlúčeniny? fenyl- CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3 cyklohexyl- benzyl- a b H3C CH3 CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 c d CH3 CH3 | CH3 CH=CH2 CH2– CH3CHCH3 2-propyl- (izopropyl-) CH3C– CH3CHCH2– 2-metylpropyl- (izobutyl-) | CH3 7. Ktoré vzorce predstavujú o-xylén, m-xylén a p-xylén ? CH3 | 2-naftyl 1-naftyl CH3CH2CH– CH3 1-metylpropyl- (sek-butyl-) CH3 ▼ Úlohy dimetyletyl- (terc-butyl-) 1. Rozhodnite, ktoré z uvedených jednoväzbových skupín patria medzi alkyly,cykloalkyly a aryly. 2. Aké jednoväzbové skupiny možno odvodiť od butánu? Pomenujte ich. [ sú 4 -pozri hore] e a b c d [ CH≡C– ] 3. Jednoväzbová skupina odvodená od acetylénu sa nazýva etinyl- . Napíšte ju.