C-vitamiini

1. C-vitamiini Sanna Syväjärvi 2008

2. C-vitamiini eli askorbiinihappo

3. Yleistä C-vitamiinista C-vitamiini tunnetaan yleisesti kemiallisella nimellä askorbiinihappo C-vitamiiniksi kutsutaan myös askorbiinihapon hapettunutta muotoa eli dehydroaskorbiinihappoa, askorbiinihappo on C-vitamiinin pelkistynyt muoto Kuuluu vesiliukoisiin vitamiineihin Ihmisen elimistö ei pysty tuottamaan C-vitamiinia, joten sitä on saatava päivittäin ravinnosta C-vitamiinia syödään valmisteina enemmän kuin mitään muuta vitamiinia

4. C-vitamiini C-vitamiini eli askorbiinihappo on poolinen yhdiste, joten se liukenee muihin poolisiin yhdisteisiinkuten veteen  vesiliukoinen vitamiini. Poolisuuden aiheuttaa vedyn ja hapen väliset sidokset (O-H), vedyllä on positiivinen ja hapella negatiivinen osittaisvaraus. Askorbiinihapon positiivinen varaus ja veden negatiivisesti varautunut pää (happiatomi) vetävät toisiaan puoleensa  C-vitamiini liukenee veteen Viereisessä tikkumalli kuvassa punaiset pallot ovat happia, valkoiset vetyjä ja harmaat hiiliä.

5. Askorbiinihapon happamuus Askorbiinihappo ei sisällä karboksyyliryhmää (-COOH), mutta se on silti happo (pKa=4,17). Tämä johtuu siitä, että kuvassa sinisellä merkitty vety on hapan, koska sen irrottua muodostuva anioni on resonanssin stabiloima ja samanlainen kuin karboksylaatti-ioni.

6. Askorbiinihapon happamuus Joskus elektronipari osallistuu useamman kuin kahden atomi sitomiseen kuten askorbaatti-ionissa. Ionin varaus on jakautunut tasaisesti koko molekyylin alueelle, mitä voidaan kuvata resonanssirakenteiden avulla. Varautuneen molekyylin resonanssirakenteissa atomien järjestykset ovat identtiset, mutta elektronien järjestys muuttuu.

7. Askorbiinihapon hapettuminen dehydroaskorbiinihapoksi Askorbiinihappo ja dehydroaskorbiinihappo muodostavat tehokkaan hapetus-pelkistyssysteemin, johon C-vitamiinin vaikutukset perustuvat.

8. C-vitamiinin tehtävät • C-vitamiinin toiminta perustuu sen kykyyn toimia antioksidanttina eli hapettumisen estäjänä etenkin reaktioissa, joissa on metalli-ioneja läsnä kuten rautaa (Fe2+) tai kuparia (Cu2+) • Reaktioissa askorbiinihappo hapettuu dehydroaskorbiinihapoksi (kts. edellinen sivu), jonka pelkistymistä takaisin askorbiinihapoksi helpottaa tripeptidi, glutationi ja/tai NADPH eli niasiinia sisältävä koe-entsyymi • C-vitamiini toimii antioksidanttina suojaten solun proteiineja, DNA:ta ja solukalvoja hapettumiselta

9. C-vitamiini antioksidanttina Antioksidantti on aine, joka estää solujen ja rasvojen hapettumista eli härskiintymistä. Elimistössä syntyy jatkuvasti haitallisia vapaita radikaaleja, hapen yhdisteitä, normaalin aineenvaihdunnan, tupakoinnin ja saasteiden vaikutuksesta. Vapaalla radikaalilla on pariton elektroni, joten se on erittäin kiivas reagoimaan esim. solukalvon rasvahappojen kanssa  solut tarvitsevat antioksidantteja sitomaan vapaita radikaaleja, jotta solujen hapettuminen estyy C-vitamiini antioksidanttina: C-vitamiini hapettuu itse suojaten muita yhdisteitä hapettumiselta

10. C-vitamiini antioksidanttina • C-vitamiini toimii antioksidanttina useissa entsyymisysteemeissä: • Kollageenin muodostus • Stressi- ja muiden hormonien muodostus • Vastustuskyky • Tulehdus- ja allergiareaktiot • Metalli-ionien imeytyminen

11. C-vitamiini antioksidanttina • Kollageenin muodostus • Kollageenit ovat soluväliaineen ja sidekudoksen tärkeimpiä rakenneproteiineja, jotka ylläpitävät kudosten rakenteita • C-vitamiinia tarvitaan, jotta kollageenin kolmen aminohappoketjun välille muodostuu vahva köysimäinen rakenne • C-vitamiinin puute johtaa siihen, että kierre jää löysäksi ja sidekudos heikkenee

12. C-vitamiini antioksidanttina • Stressihormonien muodostus • C-vitamiini osallistuu stressihormonien (noradrenaliinin ja adrenaliinin) muodostukseen  stressin sietokyky paranee • stressin aikana kudosten C-vitamiinipitoisuus vähenee Noradrenaliini (C8H11NO3) ja adrenaliini (C9H13NO3) ovat katekoliamiineihin kuuluvia sterssihormoneja.

13. C-vitamiini antioksidanttina • Hormonien muodostus • askorbiinihappo osallistuu entsyymisysteemeissä seuraavien hormonien muodostukseen • tyroksiini, säätelee aineenvaihduntaa • vasopressiini eli antidiureettinen hormoni, säätelee verenpainetta • oksitosiini, vaikuttaa synnytyksen käynnistykseen ja imetykseen • kolekystokiniini, vaikuttaa ruuansulatukseen • Vastustuskyky • C-vitamiini ei estä flunssaa, mutta se vähentää oireita ja lyhentää sen kestoa

14. C-vitamiini antioksidanttina • Tulehdus- ja allergiareaktiot • C-vitamiini toimii luontaisena antihistamiinina • askorbiinihappo yhdessä kuparin kanssa lisää histamiinin hajoamista ja estää sen kasaantumista • histamiinia vapautuu tulehdus- ja allergiareaktioissa  • sileiden lihassolujen ja siten keuhkoputken supistelu lisääntyy • verisuonen seinämän läpäisevyys lisääntyy Histamiini (C5H9N3) on monoamiini. Se toimii elimistössä mm. keskushermoston välittäjäaineena.

15. C-vitamiini antioksidanttina • Metalli-ionien imeytyminen • C-vitamiini parantaa joidenkin tärkeiden metallien imeytymistä kuten raudan (Fe) imeytymistä • Vastaavasti C-vitamiini heikentää haitallisten metallien imeytymistä muuttaen ne heikosti imeytyvään muotoon • Haitallisia metalleja ovat mm. nikkeli (Ni), lyijy (Pb), vanadiini (V) ja kadmium (Cd) • C-vitamiini osallistuu myös seuraaviin reaktioihin: • sappihappojen rakentamiseen kolesterolista • rasvahappojen hajoamiseen • lääkeaineiden ja syöpää aiheuttavien yhdisteiden muuttamiseen vesiliukoiseen, virtsan mukana erittäytyvien yhdisteiden, muotoon

16. C-vitamiinin lähteet Perinteinen suomalainen lähde on mustaviinimarja Erityisesti peruna on hyvä C-vitamiinin lähde Runsaasti C-vitamiinia on mm. ruusunmarjoissa, tyrnimarjassa, kiivissä, sitrushedelmissä, paprikassa, persiljassa sekä juureksissa. Yleisesti hyviä C-vitamiinin lähteitä ovat kasvikset, hedelmät ja marjat sekä peruna.

17. C-vitamiinin tarve • Vähimmäistarve • naiset: 60 mg/vrk • miehet: 60 mg/vrk • lapset: 35-50 mg/vrk • Tarve lisääntyy • Sairauksien, raskauden ja imetyksen sekä fyysisen rasituksen aikana • Myös yksipuolinen ravinto ja epäsäännölliset elämäntavat voivat lisätä tarvetta • Elimistö säätelee C-vitamiinin saantia siten, että annoksen kasvaessa imeytyminen vähenee ja eritys virtsaan lisääntyy • Elimistön C-vitamiinivarasto on n. 1,5 – 5 g • C-vitamiinin puute käyttää varastoista 3% päivässä  jo kuukaudessa varastot saattava pienennyttyä 600 mg:aan, jolloin alkaa ilmetä puutosoireita

18. C-vitamiinin puutos Kollageenin muodostus heikkenee Rasvahappojen muodostus heikkenee Hermojen toiminnassa esiintyy muutoksia Lääkeaineiden eritys heikkenee Lievä puute aiheuttaa väsymystä, lihaskipuja, stressin sietokyvyn sekä vastustuskyvyn heikkenemistä Pitkäaikainen C-vitamiinin puutos voi johtaa keripukkiin, jonka oireita ovat anemia, lisääntynyt verenvuototaipumus erityisesti ikenissä, kipu säärissä ja lihasheikkous

19. Tehtäviä Kerrataan läpi käyty asia muutaman lyhyen tehtävän avulla: • Ristikko • Monivalinta

20. Tutkimustehtävä • Määritetään C-vitamiinipitoisuus erilaisista hedelmämehuista • Ohje 1: Oppikirja, Mooli 4: Metallit ja materiaalit, s.142 – 144, • Työ 3C: C-vitamiinin määritys hedelmämehusta • Ohje 2: C-vitamiinin määritys kokeellisesti http://www.helsinki.fi/kemia/opettaja/aineistot/elintarvikkeet/labratyo_2.htm

21. Lähteet • Kirjallisuusviitteet: • Hart, H., Craine, L.E. & Hart, D.J. Organic Chemistry A Short Course. 10. painos, Houghton Mifflin Company, Boston, New York, 1999. (s.476) • Aro, A., Mutanen, M. & Uusitupa, M. Ravitsemustiede. 1.painos, Karisto Oy, Hämeenlinna, 2003. (s.159-163) • Internet lähteet: • http://www.tohtori.fi/?page=6746948&id=6108950 • http://www.avoin.helsinki.fi/materiaalit/ravitsemustiede/04_vitamiinit.shtml • http://www.helsinki.fi/kemia/opettaja/aineistot/c-vitamiini • http://www.medicina.fi/fato/48.pdf