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amminoacidi

amminoacidi. a. acido 2(S)-ammino propanoico. L’alanina è un a - amminoacido. b. a. La b -alanina è un b - amminoacido. g. a. b. acido 4-ammino butanoico. Il GABA è un g - amminoacido. Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti a -amminoacidi. .

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Presentation Transcript

  1. amminoacidi

  2. a acido 2(S)-ammino propanoico L’alanina è un a -amminoacido

  3. b a La b-alanina è un b -amminoacido

  4. g a b acido 4-ammino butanoico Il GABA è un g -amminoacido

  5. Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti a-amminoacidi  C O O H H N C H 2 R

  6. Gli a-amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L. (ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)

  7. H Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica - O O C + N C H H H R

  8. C O O H Gruppo funzionale H N C H 2 R Gli amminoacidi naturali differiscono per la struttura della catena laterale

  9. COO- G A V L I P Gly Ala Val Leu Ile Pro + H3N C H R R apolare

  10. COO- + H3N C H H Glicina Gly G

  11. COO- + H3N C H CH3 Alanina Ala A

  12. COO- + H3N C H CH2 CH H3C CH3 Leucina Leu L

  13. COO- + H3N C H H CH3 C CH2 CH3 Ile Isoleucina I

  14. COO- + C H3N H CH H3C CH3 Valina Val V

  15. H H + N H2C CH COO- H2C CH2 Prolina Pro P

  16. COO- S T C M N Q Ser Thr Cys Met Asn Gln + H3N C H R R polare non carica

  17. COO- + H3N C H CH2OH Serina Ser S

  18. COO- + H3N C H OH H C CH3 Treonina Thr T

  19. COO- + H3N C H CH2 SH Cisteina Cys C

  20. COO- + H3N C H CH2 CH2 S CH3 Metionina Met M

  21. COO- + H3N C H CH2 C H2N O Asparagina Asn N

  22. COO- + H3N C H CH2 CH2 C H2N O Glutammina Gln Q

  23. COO- + H3N C H F Y W Phe Tyr Trp R R aromatica

  24. COO- + H3N C H CH2 Fenilalanina Phe F

  25. COO- + H3N C H CH2 OH Tirosina Tyr Y

  26. COO- + H3N C H CH2 N H Triptofano Trp W

  27. COO- + H3N C H D E Asp Glu R R con carica negativa

  28. COO- + H3N C H CH2 COO- Ac. aspartico Asp D

  29. COO- + H3N C H CH2 CH2 COO- Ac. glutammico Glu E

  30. COO- + H3N C H K H R Lys His Arg R R carica positivamente

  31. COO- + H3N C H CH2 CH2 CH2 CH2 + NH3 Lisina Lys K

  32. COO- + H3N C H CH2 H + N N H Istidina His H

  33. COO- + H3N C H CH2 CH2 CH2 NH + C NH2 NH2 Arginina Arg R

  34. Alcuni amminoacidi sono essenziali “o indispensabili”

  35. COO- COO- COO- + H3N C H + + H3N C H H3N C H H CH3 glicina [G] (Gly) alanina [A] (Ala) valina [V] (Val) COO- COO- + + H3N C H H3N C H H H H CH3 C CH2 + N CH2 CH CH H2C CH COO- H3C H3C CH3 CH3 CH3 H2C CH2 isoleucina [I] (Ile) leucina [L] (Leu) prolina [P] (Pro) indispensabili

  36. COO- COO- COO- + + + H3N C H H3N C H H3N C H SH CH2 CH2OH cisteina [C] (Cys) serina [S] (Ser) asparagiNa [N] (Asn) COO- COO- COO- + + + H3N H3N C C H H H3N C H CH2 CH2 CH2 C C H2N O H2N O (Q)lutammina [Q] (Gln) OH H C CH2 CH3 indispensabili CH2 Treonina [T] (Thr) S CH3 Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli Metionina [M] (Met)

  37. Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli COO- + COO- COO- H3N C H + + H3N H3N C C H H CH2 CH2 CH2 N H OH indispensabili Tripto(W)fano [W] (Trp) Fenilalanina [F] (Phe) tYrosina [Y] (Tyr)

  38. COO- COO- + + H3N C H H3N C H CH2 CH2 COO- CH2 COO- acido aspar(D)ico [D] (Asp) acido glu(E)tammico [E] (Glu) Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli

  39. Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli COO- + H3N C H COO- COO- CH2 CH2 + + CH2 CH2 H3N H3N C C H H CH2 CH2 CH2 NH CH2 H + + N + NH3 C NH2 NH2 N H aRginina [R] (Arg) Tutti indispensabili (K)lisina [K] (Lys) (H)istidina [H] (His)

  40. Caratteristiche chimiche degli amminoacidi

  41. -amminoacido COOH COOH R R H H C C NH2 N - H2O + HC H O + H2O C HO CH2OPO3H2 HO CH2OPO3H2 + N H3C + N H3C H H PLP aldimmina

  42. COOH C R N HC H HO CH2OPO3H2 + H3C N H chetimmina COOH C H R N HC HO CH2OPO3H2 + H3C N H aldimmina

  43. -chetoacido COOH O C R + NH2 CH2 HO CH2OPO3H2 + H3C N H piridossammina-fosfato COOH C R + H2O N HC H - H2O HO CH2OPO3H2 + H3C N H chetimmina

  44. -amminoacido1+-chetoacido2 -chetoacido1+-amminoacido2 Transamminasi PLP-dipendente

  45. O O COOH OH OH H2N H C OH OH R O O C C C C C C C C O O N O C R 3 H2O CO2 O OH H pigmento violaceo ninidrina amminoacido ninidrina

  46. COO- COO- + + H3N H3N C C H H CH2 CH2 SH SH COO- COO- + + H3N C H H3N C H H2C S S CH2 cisteina ossidazione (-2H) riduzione (+2H) cistina

  47. Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfionica) H - O O C + N C H H H R

  48. gli amminoacidi sono anfoliti forma anfionica forma cationica forma anionica

  49. possono essere considerati acidi diprotici Gli amminoacidi* Ciascuno dei due equilibri comporta la possibilità che l’amminoacido funzioni da tampone *monocarbossilici e monoamminici

  50. Il pKa1 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico pKa1 = 2.34 glicina (ac. amminoacetico) acido acetico pKa = 4.75

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