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BIOMOLECULAS. LIPIDOS. LIPIDOS. Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y función Sustancias de los seres vivos que: Disuelven en disolventes apolares como: Éter Cloroformo acetona No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas apolares).
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BIOMOLECULAS LIPIDOS
LIPIDOS • Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y función • Sustancias de los seres vivos que: • Disuelven en disolventes apolares como: • Éter • Cloroformo • acetona • No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas apolares)
LIPIDOSFUNCIONES • Componentes estructurales importantes de las membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos) • Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles) • Señales químicas • Vitaminas • Pigmentos • Funciones protectoras e impermeabilizantes ( cubiertas externas de microorganismos)
LIPÍDOSSUBDIVISION EN CLASES • Ácidos grasos y derivados • Triacilgliceroles (grasas y aceites) • Ceras • Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) • Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina) • Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)
LIPIDOSACIDOS GRASOS Y DERIVADOS • Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables ( 12 y 20 carbonos) • Están presentados en la formula química: O II R– COOH ( grupo carboxilo R--- C—OH) • En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R—COO – COO- tiene afinidad por el agua • R ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces sencillos • R; grupo alqueno : doble enlace; RCH = CHR
LIPIDOSACIDOS GRASOSTIPOS • Saturados : • Cadenas de ácidos grasos que solo contienen enlaces sencillos carbono-carbono • La mayor parte de los ácidos grasos naturales • Numero par de átomos de carbono que forman cadenas sin ramificar • Insaturados : • Las moléculas contienen uno o varios dobles enlaces
LIPIDOS ACIDOS GRASOS • En las abreviaturas: • El numero a la izquierda de los dos puntos es el numero total de átomos de carbono • El numero a la derecha es el numero de dobles enlaces • Un superíndice indica la colocación de un doble enlace • 9 ; ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace, el doble enlace esta entre los carbonos 9 y 10
LIPIDOSACIDOS GRASOSINSATURADOS • Dobles enlaces estructuras rígidas Formas( isomeros): • Cis ; • los grupos semejantes o idénticos ser encuentran en el mismo lado de un doble enlace • Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble enlace carbono-carbono • Trans ; • Cuando los grupos R están en lados opuestos de un doble enlace
LIPIDOSACIDOS GRASOS INSATUTADOSISOMEROS CIS • La mayoría de los ácidos grasos naturales • Retorcimiento inflexible en la cadena • Los ácidos grasos insaturados no están tan juntos • Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados • Poseen menos puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos
LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS Clasificación de acuerdo al numero de dobles enlaces : • Monoinsaturados : • Con un doble enlace • Poliinsaturados : • Cuando hay dos o mas dobles enlaces en los ácidos graso normalmente separados por grupos metilo ( --CH2--)
LIPIDOSACIDOS GRASOS INSATURADOS • Monoinsaturados : • Ácido palmitoleico • Ácido oleico • Ácido araquidonico • Polinsaturados : • Acido linoleico • Ácido alfa– linolenico Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos
LIPIDOSACIDOS GRASOSCLASIFICACION • Ácidos grasos no esenciales • Ácidos grasos esenciales
LIPIDOS ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES Ácidos grasos que se pueden sintetizar • bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA • mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y algunos insaturados
LIPIDOSACIDOS GRASOS ESENCIALES • Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizarlos • Acido linoleico • Ácido linolenico • Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas • Deficiencia ( signos ) • Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos) • El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el ácido linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )
LIPIDOSACIDOS GRASOS • Reacciones que experimentan: • Reacciones con alcoholes para formar esteres • Reversible • Ester + H2O = ácido graso + alcohol • Reacciones de hidrogenación: • Ácido graso insaturado con doble enlace formando un ácido graso saturado. • Susceptibles al ataque oxidativo. • Unión a otras moléculas: • Proteínas aciladas (ácidos grasos miristicos y palmitico) • Glucolipidos.
LIPIDOSTRIACIL GLICEROL • Fuente abundante de energía química de enlace • Son esteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos • Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al glicerol por un enlace covalente, no tienen carga) • Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes (insaturados, saturados o ambos) • Las mezclas de triacil glicerol: • Grasas: sólidas a t° ambiente, ácidos grasos saturados • Aceites: líquidos a t° ambiente, elevado contenido ácidos grasos insaturados
LIPIDOSTRIACIL GLICEROL GRASASFUNCIONES • Principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos. • Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno) • Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno) • Se oxidan mas que los hidratos de carbono. • Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /g • Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g • Proporcionan aislamiento para las bajas t° • En los vegetales: reserva de energía en frutas y semillas.
LIPIDOSESTERES DE CERAS • Mezclas complejas de lípidos apolares • Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y las frutas, piel de animales • Esteres formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga • Cera de carnauba: Ester de cera melisil cerotato • Cera de abeja: tríacontil hexadecanoato
LIPIDOSFOSFOLIPIDOS • Moléculas anfipáticas. • Dominios hidrófobos e hidrófilos. • Dominio hidrófobo: formada por cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos. • Dominio hidrófilo: grupo de cabeza polar; fosfato y otros grupos cargados o polares. • En concentraciones suficientes forman capas bimoleculares (estructurales de las membranas). • Agentes emulsionantes. • Agente superficial activo.
LIPIDOS FOSFOLIPIDOS • Tipos: • Fosfogliceridos • Esfingomielinas
LIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOGLICERIDOS • Moléculas que contienen : glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol • Moléculas mas numerosas de las membranas celulares • El fosfoglicerido mas sencillo ; el ácido fosfatidico ; es el precursor de los demás fosfogliceridos • Los ácidos grasos mas comunes de los fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos
LIPIDOSFOSFOLIPIDOSCLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO
LIPIDOSFOSFOLIPIDOSESFINGOMIELINAS • Contienen esfingosina • El grupo hidroxilo 1 de la ceramida esta esterificado con el grupo fosfato de la fosforilcolina o la fosforieletanolamina • Se encuentra en la mayoría de las membranas celulares • Mayor abundancia en las vainas de mielina de los nervios ( transmisión rápida de los impulsos nerviosos) • También se clasifica como esfingolipidos
LIPIDOSESFINGOLIPIDOS • Componentes importantes de las membranas animales y vegetales • Contienen un alcohol de cadena larga • En animales ; La esfingosina • El centro de cada clase es una ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina) • Las ceramidas también son precursores de los glucolipidos ( glucoesfingolipidos) • Los glucolipidos no tienen grupo fosfato • Glucolipidos ; galactocerebrosidos, los sulfatidos, gangliosidos
LIPIDOSESFINGOLIPIDOSENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)
LIPIDOS ISOPRENOIDES • Contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten : unidades isopreno (metibutadieno) • Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de : isopentil pirofosfato a partir de : acetil—CoA Tipos : • Terpenos • Esteroides
LIPIDOSISOPRENOIDES • Terpenoides mixtos : • Formados por componentes no terpenicos unidos a grupos isoprenoides( grupos prenilo o isoprenilo) • Vitamina E : alfa- tocoferol • Ubiquinona • Filoquinona : vitamina K1 • Menaquinona : vitamina K2 • Citoquinas ; zeatina
LIPIDOSISOPRENOIDESESTEROIDES • Derivados complejos de los triterpenos • Formados por cuatro anillos fusionados • Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles enlace carbono—carbono y sus sustituyentes : ( hidroxilo, carbonilo, alquilo ) • colesterol
LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL Colesterol: • Dos sustituyentes metilo esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C-3 y C-10 y un doble enlace delta 15 • Una cadena ramificada esta unida a C-17 • Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se clasifica como esterol • Se almacena en la célula en forma de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil CoA-colestertol acetiltransferasa; ACAT )
LIPIDOSLIPOPROTEINAS • Grupo complejo de moléculas que se encuentran en el plasma de mamíferos • Transportan moléculas lipidias por el torrente sanguíneo • Contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles ( alfa –tocoferol y carotenoides) • Componente proteico : apolipoproteina o aproteína • Tamaño variable; 5 y 1000 nm • Los residuos cargados apolares hacen posible su disolución en sangre
LIPOPROTEINASCLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD • Los quilomicrones • Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL ) • Lipoproteinas de baja densidad ( LDL) • Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)
LIPOPROTEINAS QUILOMICRONES • Lipoproteinas grandes • Densidad extremadamente baja • Contienen mayor proporción de moléculas lipidicas • Transportan triacilgliceroles y esteres de colesterol desde los tejidos a los tejidos musculares y adiposo
LIPOPROTEINASVLDL • 0.95 y 1.006 g/cm3 • Se sintetizan en el hígado • Transportan lípidos a los tejidos • Pierden ; triacilgliceroles, apoproteinas y fosfolipidos • Captados por el hígado y convertido en LDL
LIPOPROTEINASLDL • 1.006 – 1.063 g/cm3 • Transportan colesterol a los tejidos • Son engullidas por las células tras unirse al receptor • Alto contenido de colesterol y esteres de colesterol • En el macrófago elevado numero de receptores LDL • La función del receptor LDL es regulada
LIPOPROTEINASHDL • 1.063-1.210g/cm3 • Se producen en el hígado • Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares • Transporta estos esteres de colesterol al hígado ( únicas células con receptores HDL) • El hígado convierte la mayoría de esteres de colesterol a ácidos biliares