1 / 19

30.5.2011 Ústí nad Labem

30.5.2011 Ústí nad Labem. 30.5.2011 Ústí nad Labem. SUBSTITU Č N Í DERIV Á TY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN. halogenkyseliny. oxokyseliny. hydroxykyseliny. aminokyseliny. optická izomerie. zástupci. OPTICKÁ IZOMERIE.

irish
Download Presentation

30.5.2011 Ústí nad Labem

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 30.5.2011 Ústí nad Labem 30.5.2011 Ústí nad Labem

  2. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN halogenkyseliny oxokyseliny hydroxykyseliny aminokyseliny optická izomerie zástupci

  3. OPTICKÁ IZOMERIE roztoky sloučenin, jejichž molekuly nejsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem, stáčejí rovinu lineárně polarizovaného světla doleva či doprava D L stereoizomery: ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY

  4. CH3 OPTICKÁ IZOMERIE L-mléčnákyselina C HO H COOH asymetrický uhlíkový atom ……. C* chirální atom uhlíku – centrum chirality stereogenní centrum

  5. TEST chirální atom uhlíku C* Jaký atom musí molekula obsahovat, aby byla opticky aktivní? Může z tohoto atomu vycházet dvojná vazba? Mohou být na tento atom navázány stejné skupiny atomů? Lze enantiomery (optické antipody) ztotožnit otočením v prostoru?

  6. enantiomerykyseliny mléčné CH3 CH3 C C H OH HO H COOH COOH • FISCHEROVA projekce (konvence) D L • perspektivní znázornění

  7. enantiomerykyseliny mléčné CH3 CH3 C C H OH HO H COOH COOH - mléčná kyselina stáčí rovinu polarizovaného světla doleva LEVOTOČIVÁ (-) D - řada + mléčná kyselina stáčí rovinu polarizovaného světla doprava PRAVOTOČIVÁ (+) L - řada

  8. Jak zjistíme, zda je molekula pravo – či levotočivá? POLARIMETREM

  9. OPTICKÁ IZOMERIE

  10. OPTICKÁ IZOMERIE

  11. RACEMICKÁ SMĚS neboliracemátjeopticky inaktivní směs • směs enantiomerův poměru 1:1 (ekvimolární směs) • = účinek antipodů se kompenzuje

  12. příprava HYDROXYKYSELIN alkalická hydrolýza halogenkyselin: kyselina 2-hydroxypropanová výroba k. salicylové: NaOH + CO2 kyselina salicylová

  13. Chemické vlastnosti - ESTERIFIKACE Vznik vnitřních esterů LAKTONŮ probíhá v rámci jedné molekuly! 4-hydroxybutanová kyseliny γ-hydroxymáselná kyselina butano-4-lakton γ-butyrolakton

  14. zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina mléčná … 2-hydroxypropanová kyselina… CH3CHOHCOOH • vzniká mléčným kvašením (fermantací) sacharidů za působení mikroorganismů (L) • vzniká v/e: • anion kyseliny mléčné = l a k t á t CH3CHOHCOO- • při námaze se hromadí ve svalech = bolest • po odpočinku - krystalky laktátu se za přítomnosti O2 rozpouští, bolest ustává • používá se v pekařství, pivovarnictví (E270) • baktericidní účinky (obs. v potu)

  15. zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina citrónová … 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina vyrábí se z MELASY – odpadní směs cukrovarů (řepa cukrovka) vyskytuje se v citrusových plodech přírodní konzervační látka a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů JamesCurrie v roce 1917 objevil, že plíseň rodu Aspergillusnigermůže účinně vyrábět kyselinu citronovou kropidlák černý díky schopnosti tvořit s kovy cheláty, se kyselina citronová přidává do mýdel a čisticích prostředků ve fotografické chemii ustalovačem

  16. zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina acetylsalicylová… kyselina 2-acetyloxybenzoová použití: kontraindikace: U dětí může způsobit vzácný, ale smrtelný, Reyův syndrom při vředové nemoci žaludku, při průduškovém astmatu a v posledních třech měsících těhotenství

  17. zástupci HYDROXYKYSELIN kyselina vinná kyselina 2,3-dihydroxybutandiová, kyselina 2,3-dihydroxyjantarová racemická kyselina vinná, neboli kyselina hroznová používá zejména v potravinářství a vinařství Vinný kámen neboli hydrogenvinan draselný je draselná sůl kyseliny vinné, přítomná ve víně, vysrážením vzniká krystalický zákal (jemný sediment

  18. lf3.cuni.cz

More Related