Learning Group Homework

1. Learning Group Homework

2. Write the structure of the product(s) obtained from the reaction of 2-chloro-2,3-dimethylbutane when it reacts with (a)sodium ethoxide(NaOEt) in ethanol(EtOH) at 80 degrees centigrade or (in a separate reaction) with (b) potassium tert-butoxide in tert-butanol at 80 degrees centigrade. If more than one product is formed indicate which one would be expected to be the major product. Provide a detailed mechanism for formation of the major product from each reaction, including transition states.

3. 写出从2,3-二甲基-2-氯丁烷在列条件下与下列物质反应得到产物的结构：写出从2,3-二甲基-2-氯丁烷在列条件下与下列物质反应得到产物的结构： • 1、在乙醇中与乙醇钠（NaOEt）于80摄氏度反应 • 2、在异丁醇中与异丁醇钾（KOC(CH3)3）于80摄氏度反应 • 如果产物不唯一，则说明哪个为主产物。给出生成主产物的反应机理，包括过渡态。

5. NaOEt KOC(CH3)3

7. Explain using mechanistic arguments why the reaction of 2-bromo-1,2-diphenylpropane with sodium ethoxide (NaOEt) in ethanol (EtOH) at 80 degrees centigrade produces mainly (E)-1,2-diphenylpropene (little of the Z diastereomer if formed).

8. 用动力学讨论解释为什么1,2-二苯基-2-溴丙烷和乙醇钠在乙醇中于80摄氏度反应的主产物是(E)-1,2-二苯基丙烯（而顺式产物极少）。用动力学讨论解释为什么1,2-二苯基-2-溴丙烷和乙醇钠在乙醇中于80摄氏度反应的主产物是(E)-1,2-二苯基丙烯（而顺式产物极少）。

9. 一个想法跳了出来

10. Write the structure of the product(s) formed when 1-methylcyclohexanol reacts with 85% H3PO4 at 150 degrees centigrade. Write a detailed mechanism for the reaction.

11. 写出1-甲基环己醇和85%的磷酸在150摄氏度时反应的产物结构。写出具体机理。写出1-甲基环己醇和85%的磷酸在150摄氏度时反应的产物结构。写出具体机理。

12. Consider the reaction of 1-cyclobutylethanol (1-hydroxyethylcyclobutane) with concentrated H2SO4 at 120 degrees centigrade. Write structures of all reasonable organic products. Assuming that methylcyclopentene is one product, write a mechanism that accounts for its formation. Write mechanisms that account for formation of all other products as well.

14. 考虑1-环丁基乙醇和浓硫酸在120摄氏度的反应。写出所有可能的有机产物结构。假设甲基环戊烷是产物之一，写出生成此产物及其它产物的机理。考虑1-环丁基乙醇和浓硫酸在120摄氏度的反应。写出所有可能的有机产物结构。假设甲基环戊烷是产物之一，写出生成此产物及其它产物的机理。

15. 我们合成 合成 再合成… 

16. 有机合成 有简单的有机化合物和无机试剂，通过一系列有机反应制备结构较复杂的有机化合物的过程。

17. 有机合成遵循的原则 • 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 • 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 • 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 • 4．所选用的合成原料要易得，经济。

18. 良好的合成路线： 步骤少，产率高，产物易提纯，原料易得，价格便宜。

19. 有机合成的思维方式 • 顺向、 • 逆向、 • 多向

20. 顺向思维方式在有机合成中，顺向思维是以条件为探索方向的。在思维中将获得的有关化学知识先进行分类、归纳，再通过合成设计顺推.

21. 逆向思维方式有机合成路线的设计思维，是从事物所呈现的现象和结果开始，着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件，认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的，整个思考形式是顺向思维、逆向推导。逆向思维方式有机合成路线的设计思维，是从事物所呈现的现象和结果开始，着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件，认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的，整个思考形式是顺向思维、逆向推导。

22. 多向思维方式合成路线实际上并不是那么单一。有时产物和原料之间的跨度很大，单纯利用顺推或逆推法难以实现。为了探索解决问题的途径，常常要改变探索的形式，使之易于进行。多向思维实际上就是不断转化的过程。这种转化包括从生疏转为熟悉，从隐晦转为明显，从复杂转为简单，最后从未知转向已知。可以说，转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。多向思维方式合成路线实际上并不是那么单一。有时产物和原料之间的跨度很大，单纯利用顺推或逆推法难以实现。为了探索解决问题的途径，常常要改变探索的形式，使之易于进行。多向思维实际上就是不断转化的过程。这种转化包括从生疏转为熟悉，从隐晦转为明显，从复杂转为简单，最后从未知转向已知。可以说，转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。

23. 反应类型与官能团的对应情况R－C＝C－R 消去  R－C≡C－R 二卤烃的消去  R-X（X=Cl.Br) 加成、醇与HX取代  R－OH 加成、水解  R－CH＝O 醇的氧化 酸和酯的还原等  R－COOH 醛的氧化腈水解等

24. 有机合成的设计方法 • 分子切割法 • 基团插入法 • 利用活化基导向 • 利用封闭基特定位置导向 • 利用保护基团

28. 终于

36. 超强的

37. 质疑和改良

39. 从十六步到九步的飞跃……

40. 下面，让我们来看下一题

41. ? PATH 1

42. PATH 2

43. PATH 3

44. Thank You!!!!!

45. BACK

46. Learning group Chapter 13: Conjugated Unsaturated System by 由佳莉 贾维杰 刘蕴东 2004年5月21日

48. Question 1.Elucidate the structure of compounds A through I in the following ‘road map’ problem.Specify any missing reagents.

49. Question A （C5H8) B (C9H10) Br2 warm (1 molar equiv) EtONa ,heat F E CH3ONa （2 molar equiv) NBS,ROOR ,heat G D (C9H12) HBr (no ROOR) H KOC(CH3)3,heat I （C7H14O2） reagents?

50. Question A （C5H8) B (C9H10) C + C MMPP (or RCO3H)