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FOP - UNICAMP Disciplina de Biociências I - Bioquímica. LIPÍDIOS. Profa. Dra. Cínthia Pereira Machado Tabchoury. Introdução Ácidos graxos Triacilgliceróis Ceras Lipídios de membrana Colesterol Eicosanóides. Conceito: substâncias orgânicas oleosas, pouco solúveis em água;
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FOP - UNICAMP Disciplina de Biociências I - Bioquímica LIPÍDIOS Profa. Dra. Cínthia Pereira Machado Tabchoury
Introdução • Ácidos graxos • Triacilgliceróis • Ceras • Lipídios de membrana • Colesterol • Eicosanóides
Conceito: substâncias orgânicas oleosas, pouco solúveis em água; • Funções: - reserva - estrutura - proteção - reconhecimento - atividade biológica
Ácidos graxos • ácidos monocarboxílicos, contendo grupo carboxila ionizável e uma “cauda” hidrocarbonada; • geralmente, no par de átomos de C; • saturados ou insaturados; • quanto maior o comprimento da cadeia, maior o ponto de fusão.
Grupamento carboxílico Cadeia hidrocarbonada Ácido esteárico (18:0) Ponto de fusão: 69,6C
Ácido oléico [18:1(9)] Ponto de fusão: 13,4C
glicerol um triacilglicerol misto
Célula vegetal: estruturas mais escuras são proteínas rodeadas por estoques de óleos.
Ácidos graxos (% do total) Manteiga, sólido (macio) Óleo de oliva, líquido Gordura bovina, sólido gorduras naturais a 25C
Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa; • Presente na pele, cabelo, lã e folhas de plantas; Triacontanilpalmitato, o principal componente da cera de abelhas, é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol
Certas glândulas da pele dos vertebrados secretam ceras para proteger o cabelo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova d’água; • Pássaros aquáticos e plantas; • Aplicações na indústria farmacêutica de cosméticos.
O principal componente da cera das abelhas é um éster do ácido palmítico com um álcool. Construído com cera de abelhas um favo de mel é firme a 25ºC e completamente impermeável à água.
Lipídios de membrana (polares) Lipídios de armazenamento (neutros) Fosfolipídios Glicolipídios Esfingolipídios Esfingolipídios Glicerofosfolipídios Triacilgliceróis Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos esfingosina glicerol glicerol esfingosina Ácidos graxos
Ácido graxo saturado (ex. ácido palmítico) Glicerofosfolipídio (estrutura geral) Ácido graxo insaturado (ex. ácido oléico) Grupo cabeça substituinte
Funções • Define os limites externos das células • Regula as trocas com o ambiente • Serve como comunicação entre a célula e seu meio ambiente • Suporte estrutural: proteínas e junções
Constituintes • Lipídios (bicamada) de membrana – anfipáticos • Proteínas • Carboidratos: glicoproteínas ou glicolipídios Cadeias de oligossacarídeo da glicoproteína Face externa glicolipídio Bicamada lipídica Cadeias de ácidos graxos não-polares Cabeças polares dos lipídios de membrana Face interna esterol Proteína periférica Proteína integral (hélice única transmembrana Proteína periférica covalentemente ligada ao lipídio Proteína integral (hélices múltiplas transmembrana
Cadeia alquila lateral Núcleo esteroidal Cabeça polar
Glicerofosfolipídio Fosfolipase A1 Fosfolipase A2 Fosfolipase C Fosfolipase D
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&list_uids=11083703&query_hl=12&itool=pubmed_docsumhttp://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&list_uids=11083703&query_hl=12&itool=pubmed_docsum
Aspirina não é somente um dos medicamentos mais bem documentados no mundo, mas também é um dos fármacos mais frequentemente utilizado de todos os tempos; • Cerca de 20% da população asmática é sensível à aspirina e outros antiinflamatórios não-esteroidais; • Sabe-se que os leucotrienos apresentam efeito broncoconstritor; • Baseado no esquema anterior com as vias das enzimas COX (ciclooxigenase) e LO (lipoxigenase), explique este efeito da aspirina:
Efeito broncoconstritor Efeito antiinflamatório