1 / 1

Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 .

Download Presentation

Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 .

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Силилирование алифатических нитросоединений (АН) – уникальный процесс, не имеющий близких аналогий в органической химии. Он представляет собой своеобразный редокс-процесс, т.е. цепь последовательных превращений исходных АН, в которых под действием медиаторов (силилирующих агентов) нитрогруппа постепенно восстанавливается, в то время как углеродный скелет молекулы, напротив, окисляется. При этом осуществляется последовательное элиминирование протонов от , и углеродных атомов молекул исходных АН. Промежуточными продуктами и интермедиатами этого процесса являются соответствующие нитронаты, N,N-бис-оксииминиевые катионы, нитрозоацетали и сопряженные ен-оксимы. АКТИВАЦИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА АЛИФАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ ПУТЕМ ИХ СИЛИЛИРОВАНИЯ. НОВЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ В НАПРАВЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ. Для первичных АН рассматриваемый процессне останавливается на ен-оксимах, а заканчивается только после образования триметилсилильных производных соответствующих сопряженных еннитрилов. Основным реакциям присоединения-элиминирования во многих случаях могут сопутствоватьпроцессы перегруппировки, внутримолеку- лярной циклизации и фрагментации. И промежуточные продукты, и интермедиаты можно перехватывать с помощью внешних реагентов. Варьируя условия процесса и структуру его участников, как правило, можно остановить взаимодействие на стадии нужного интермедиата. Ниже представлены новые синтоны и главные интермедиаты, которые дает новый процесс: Предлагаемый подход позволяет с помощью одной и той же ключевой процедуры (силилирования) трансформировать небольшое число легкодоступных АН в различные полифункциональные производные. Многие процессы обладают высокой регио- и стереоселективностью. Основные публикации авторов по теме: Ж.Ор.Х.,1998,47, 2045-2047; 2007, 43, 1222-1226. Mendeleev Commun., 2002, 99-102; 2002, 117-118; . 2003, 74-76; 2004, 280-281; 2007, 122-124; 2008, 255 -257. Изв. РАН, сер. хим., 2001, 1850-1861; 2006, 1983- 1992; Усп. хим., 1998, 67, 523-541. Chem. Rev., 2003, 103, 733-772. J.Am.Chem.Soc., 2002, 124(38), 11358-11367. Org. Lett., 2000, 2 (9), 1323-1324;2003, 5, 4907- 4909. J. Org. Chem.2000, 65, 8826-8829; 2001, 66, 3196- 3200; 2003, 68, 9477-9480; 2004, 69, 8485-8488; 2007,72, 9134  9140. Eur.J.Org.Chem.2000, 3229-3233; 2008, 40254034. Tetrahedron Letters, 1999, 5075-5078; 2005, 5203-5205. Tetrahedron, 2001, 57, 2221-2230. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2926 – 2929. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3489-3507. Syn. Lett., 2002, 863-866; 2006, 2239 -2240. Synthesis, 2002, 635-647; 2004, 1159-1170; 2005, 1077-1082; 2006, 2265-2270; 2007, 97-108; 2007, 2862 – 2866; 2007, 3461 – 3468; 2008, 1205  1220. Лаборатория № 42 и научно-образовательный центр ИОХ РАН и Московского химического лицея Зав. лабораторией академик Тартаковский В.А. Ответственные исполнители: Даниленко В.М., Дильман А.Д., Иоффе С.Л., Лесив А.В., Семенов С.Е., Смирнов В.О., Стреленко Ю.А., Сухоруков А.Ю., Тишков А.А., Хомутова Ю.А.

More Related