Productos específicos para Oomicetes

1. Productos específicos para Oomicetes Alternativos a Fosetil-Al y Fosfito de K Curso de actualización en Protección Fitosanitaria de la vid. FAGRO UDELAR 2010

2. Algunos elementos a considerar en el control de Oomycetes • Toman el Ergosterol del medio. • Su pared celular es principalmente de celulosa y no de quitina. • Infección primaria y secundarias producidas por zoosporas. • Sufren recombinación sexual todos los años

3. Principales grupos químicos • Fenilamidas • Acilalaninas • Metalaxil • Menofenoxam • Benalaxil • Oxadixil • Cyano-AcetamidasOximidas • Cymoxanil • Amidas de Ácidos Carboxílicos (CAA) • Amidas de ácidos cinámicos • Valinamidascarbamatos • Amidas del ácido mandélico • Zoxamide • Futuras alternativas • Elicitores

4. Mercado mundial de fungicidas para Oomicetes 1996 Fuente: Gisi. 2002

5. Algunos conceptos previos • Solubilidad octanol vs agua (lipofílico/hidrofílico) se representa por el coeficiente log Pow • Luego de aplicación foliar la absorción y translocación es fuerte a valores de log Pow entre -0.5 and 3.0 con un óptimo cercano a 1.7. • Si son más lipofílicos (Pow >3) quedan retenidos en la cutícula y no pueden ser translocados. • Se podrán distribuir si tienen tendencia a volatilizarse (alta presión de vapor) y control del patógeno en fase gaseosa. • Los Compuestos que tienen movilidad floemática (simplástica) tienen bajos log Pow y cierta acidez. • Importancia de buena cobertura, tiempo que permanece líquido y coadyuvantes.

6. Fenilamidas (FA) • Constituyen uno de los grupos que han sido más utilizados en el control de Oomicetes (aparecen 1977). Actúan sobre la ARNrPolimeraza Impiden la síntesis del ARNr • Afectan: • crecimiento del micelio, fuera y dentro del tejido hospedero • formación de las esporas. • Las esporas contienen suficientes ribosomas para completar los primeros estados de desarrollo, por tanto: • No inhiben las primeras etapas de desarrollo como ser: • liberación de zoosporas • germinación (Schwinn and Staub, 1995). • Actividad preventiva • Actividad erradicante y antiesporulante, pero NO se debe utilizar con tal objetivos. Fuente:http://www.vn-zoom.com/f254/sinh-gen-arn-va-qua-trinh-phien-ma-186893.html Fuente: http://oregonstate.edu

7. Sistemia de FenilAmidas • Se translocan fácilmente acrópetamente (apoplásticamente) dentro de las hojas y de hoja a hoja. • Importante movimiento translaminar. • Cierta translocaciónbasípeta (simplástica) especialmente dentro de la hoja Dentro de las FA los diferentes compuestos muestran diferente actividad Protección de partes no tratadas y crecimiento nuevo

8. Características de la resistencia a FA • Existía P.viticola resistente antes de su uso comercial 1977/78. • Esos genotipos han sido eficientemente seleccionados con el uso de FA. • La resistencia a FAs se hereda por mecanismos monogénicos, involucrando probablemente uno o dos genes dominantes (Gisiy Sierotzky, 2008). • Genotipos resistentes compiten eficientemente con no resistentes aún en ausencia de FA. • ¿Cómo permanecen poblaciones sensibles? • Eficacia de las recomendaciones antiresistencia • reproducción sexual que contribuye a equilibrar la sensibilidad.

9. Características de la resistencia a FA • Hay resistencia cruzada total entre todos los fungicidas FA. • No entre FAs y fungicidas de otras clases químicas como: • Cianoacetamidaoximes (cimoxanil) • Qols (ej. Azoxistrobin, famoxadone) • Fosfonatos (fosetil-Al) • Amidas del ácido carboxílico (CAA) (dimetomorf, iprovalicarb, mandipropamid) • Inhibidores multisitio

10. Condiciones para un buen control con Fenil Amidas • Baja proporción de genotipos resistentes • Número de aplicaciones limitado: • de 2 a 4 y separados • Protección no más allá de 10 a 14 días. • El transporte apoplástico es menos activo en tejido adulto, por lo tanto: • aplicar las FA temprano en la estación sobre tejido en activo crecimiento. • Aplicaciones junto a fungicidas multisitio

11. Toxicología Metalaxil-M Fuente: University of Hertfordshire PesticidePropertiesDataBase. http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/fr/Reports/445.htm

12. FA. Algunos Productos en el Mercado (Guía sata actualización: 16 de Enero de 2010) TER = Tiempo de Entrada Restringida. TE = Tiempo de Espera en días. %S.A1/SA2 = en productos mezcla, porcentaje de cada sustancia activa según orden en que son nombradas. Compatibilidad: No son compatible con Clorpirifos, TMTD, Ziram, cobre, ni líquidos emulsionables

13. Amidas de Ácidos CarboxílicosAAC • Sitio de acción propuesto: • Síntesis de fofolípidos y su deposición en la membrana celular. (Fuente: FRAC CAA Group). • Afectan la permeabilidad de la membrana. Modo preciso de acción aún desconocido, (Gisi y Sierotzky, 2008). Todos exhiben resistencia cruzada entre sí!!!!!!!!!

14. Amidas de Ácidos CarboxílicosAAC Su modo de acción es diferente al de otros productos para Oomicetes por lo que es eficaz contra cepas que han desarrollado resistencia a otros fungicidas (Fuente: http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/propamocarb-ext.html)

15. AAC Resistencia • El riesgo de resistencia a los fungicidas CAA es considerado moderado. La resistencia a CAA está controlada por 2 genes recesivos. • La generación F1 entera del cruzamiento entre genotipos sensibles y resistentes fue sensibles, solo en la F2 algunos aislamientos fueron resistentes. En poblaciones de P. viticola la resistencia debería disminuir gradualmente al suspender las aplicaciones. • Se conoce casos de resistencia en vid. (Fuente: http://www.mp.chambagri.fr/IMG/pdf/bsv_VIGNE_N_15_gaillac_V3.pdf)

16. AACSubgrupo Ácidos CinámicosDimetomorf • Inhibe la biosíntesis y el establecimiento de los componentes fibrilares de la pared celular. • Inhibe así, todos los estadios que involucran formación de pared celular. • Controla • enquistamiento de la zoospora • Formación del esporangio y la Oospora • Crecimiento apical de la hifa. • No inhibe zoosporogénesis y movilidad de las zoosporas (Albert et al.,1991).

17. Dimetomorf cont. • Efecto translaminar • Leve translocaciónacrópeta en hoja pero no se mueve entre hojas. • Solubilidad en Agua 50 mg /l y log Pow 2.7. por lo que se clasifica como localmente sistémico. • Posee una acción preventiva de larga duración y tiene cierta acción curativa así como gran efecto antiesporulante. • En formulación con Folpet (al 11%) tiempo de espera: • Uva para vino 28 días. • Uva de mesa 70 días. • Máximo 3 aplicaciones por ciclo de cultivo.

18. AAC Mandipropamid • Aún no registrado en Uruguay • En EEUU y UE propuesto contra Plasmoparaviticola y otros Oomicetes. • Descubierto a fines de los 90 por Syngenta y presentado en el 2005. • Se fija rápidamente en ceras cuticulares. Redistribución localmente dentro de la capa cerosa. Posee un elevado nivel de eficacia (De-Bastard et al. 2010). • Blum et al. (2010) sugieren que MPD inhibe la síntesis de celulosa, actúa a nivel de pared sin entrar en la célula del hongo. Dos tipos de mutaciones en el gen PiCesA3 (síntesis de celulosa) confieren resistencia. Resultan en cambios del mismo AÁ (glicina-1105). • Tiempo de espera (en EEUU) en vid • 14 días • No hacer más de 2 aplicaciones seguidas sin rotar con algún grupo diferente a AAC (40 FRAC). • Período entre aplicaciones: • De 7 a 10 días. • Comenzar aplicaciones antes del establecimiento de la enfermedad. • Se recomienda incluir un coadyuvante a base de silicona. • Categoría toxicológica IV.

19. AAC SubgrupoCarbamatosIprovalicarb Iprovalicarb presenta alta actividad protectiva pero también curativa y antiesporulate contra peronospora. (Bayer CropScience). Se formula junto a productos multisitio • En Francia Iprovalicarb +: • Mancozeb • Folpet • Cobre • En Uruguay + Propineb

20. Translocaciónacrópeta del Iprovalicarb Fuente: Navia et al. ?. Melody MED. Bayer CropScience

21. Acción de Iprovalicarb en el desarrollo de Oomicetes. Germinación de Zoosporas y crecimiento del tubo germinativo, 4 horas después de la inoculación TESTIGO IPROVALICARB 5 ppm I.A Fuente: Navia et al. ?. Melody MED. Bayer CropScience

22. Iprovalicarb Fuente: University of Hertfordshire PesticidePropertiesDataBase.

23. Algunos productos en el Mercado Fuente: Guía Sata; Servicios Agrícolas MGAP. 2010

24. CYANO-ACETAMID OXIMESCimoxanil • Inhibe la biosíntesis de ácidos nucleicos, de lípidos y de amino ácidos, modifica la permeabilidad celular y estimula las defensas naturales(Le catalogue des produits phytopharmaceutiques. Ministêre de l’Agriculture et de la Pêche, Francia) • Afecta: • crecimiento de las hifas • formación del haustorio • producción del esporangio • Actividad protectiva y curativa.

25. CYANO-ACETAMIDE OXIMESCimoxanil • En las plantas y el micelio del hongo cimoxanil es degradado a Glicina en 2 a 4 días. • Se utiliza con compuestos multisitio con los que tiene sinergismo. Se extiende así el tiempo de protección (de 8 a 12 días. • Se descompone rápidamente en el suelo. De ahí que no les permite controlar patógenos de suelo (Klopping y Delp, 1980)

26. CYANO-ACETAMIDE OXIMESCimoxanil • En Francia, Suecia, España y Alemania la proporción de aislamientos de P. viticola resistentes permanece alto 50 – 80%, pero estable desde hace muchos años. • En general, la proporción de genotipos sensibles declina durante la estación cada año. (Gisi and Sierotzki, 2008)

27. CYANO-ACETAMIDE OXIMESCimoxanil • Cimoxanil posee actividad curativa pronunciada. En viña 2 días a altas temperaturas, 4 a bajas (Genet et al., 1997). • Dentro de la hoja tiene translocaciónbasípeta y translaminar. • Según propiedades químicas (solubilidad en agua 780 mg a.i/L, log Pow 0.67) puede ser considerado completamente sistémico, pero su degradación en la planta limita a muy corto tiempo su protección en las partes no tratadas.

28. Cimoxanil Fuente: University of Hertfordshire PesticidePropertiesDataBase.

29. Ejemplos de formulaciones comerciales *En vid recomendado contra Peronospora y Excoriosis. Fitotóxico si demora en secar, frío prolongado, alternancia de temperaturas. Alta toxicidad para peces!. **No es compatible con aceite, abonos foliares nitrogenados o que contengan cobre. No se debe agregar ni humectante, ni adherentes. Tóxico para peces. Fuente: Guía Sata; Servicios Agrícolas MGAP

30. Zoxamidas • Es un nuevo fungicida con alta actividad contra Oomicetes • Inhibe la división nuclear como resultado de su unión covalente a la β-tubulina y desorganiza el citoesqueleto de la tubulina (Young y Slawecki 2001) • Resulta ser un nuevo modo de acción (Duriatti et al. 2003) • Penetra en las ceras cutículares lo que le confiere protección contra lavado por lluvias. • Efecto sinérgico con mancozeb (Duriatti et al. 2003) • Máximo 3 aplicaciones por año. • Proveen entre 6 y 10 días de protección. • Ningún genotipo resistente detectado hasta el momento (NOTE NATIONALE MILDIOU de la VIGNE 2010, DGAl-SDQP, Francia)

31. Estimulación de las defensas naturalesElicitores Godard. et al. (2009) reportaron actividad fungitóxica y capacidad elicitora de: • extractos de raíz de Rheumpalmatum (RPRE) • extractos de corteza de Frangulaalnus (FABE) Encontraron que los compuestos eran tóxicos para el patógeno e inducían reacciones de defensa en V. viniferas que incluyeron a: acumulación de resveratrol, viniferinas, pterostilbenos y aumento de la actividad peroxidasa. Resultados: • Inhibición del desarrollo de las hifas. • Fungitoxicidad: • La motilidad de las zoosporas de P. viticola se redujo 10-veces usando FABE y 20-veces usando RPRE.

32. Análisis de los extractos En el análisis de los extractos por HPLC –DAD-MS encontraron muchos compuestos fenólicos pertenecientes a la familia de las Anthraquinonas como Emodin: Emodin por si solo es capaz de: • impedir el desarrollo de P. viticola • estimular la acumulación de fitoalexinas (resveratrol, viniferinas, pterostilbenos). • Pero los extractos completos tuvieron sinergismo una vez que se dio la infección de P.viticola.

33. Acumulación de fitoalexinas luego de la elicitación Godard. et al. (2009) Las concentraciones de fitoalexinas alcanzó al de variedades de V. viniferas resistentes a Plasmoparaviticola.

34. Desarrollo de P.viticola Godard. et al. (2009)

35. Desarrollo de p.vitícola en hoja pre-tratada con FABE Godard. et al. (2009)

36. Resumen • Productos sistémicos o con penetración al vegetal. • Riesgo de resistencia medio a elevado. • Vienen formulados junto a productos multisitio. • Toxicología y riesgo ambiental según molécula específica y producto/s acompañante/s. • Resistencia cruzada dentro de los grupos no entre grupos (si dudas consultar FRAC).

37. Recomendaciones Ajustar cada año el programa de tratamiento a los riesgos con el fin de obtener los objetivos productivos con un mínimo de intervenciones (Note NationaleMildiou de la Vingne 2010). ¿¿¿CICLO 2010-11 en Uruguay???

38. Bibliografía • BELASCO, R.J.; C-Y. HAN, J.; CHRZANOWSKI, R.L.; BAUDE, F.J. 1981. Metabolism of [14C] cymoxanil in grapes, potatoes and tomatoes. Pesticide Science 12 (4): 355-364. • BLUM, M.; BOEHLER, M.; RANDALL, E.; YOUNG, V.; CSUKAI, M.; KRAUS, S.; MOULIN, F.; SCALLIET, G.; AVROVA, A.O.; WHISSON, S.C.; FONNE-PFISTER, R. 2010. Mandipropamid targets the cellulose synthase-like PiCesA3 to inhibit cell wall biosynthesis in the oomycete plant pathogen, Phytophthorainfestans. Molecular Plant Pathology. 11 (2): 227–243. • DE BASTARD, L. ; RICATEAU, J.F.; TALON, D. 2010. Le mandipropamidfongicide de la pomme de terre et de la vigne. Journal Phytoma, la défense des végétaux   633: 47-49. • EPA United State Environmental Protection. http://www.epa.gov/ • FRANCIA. DGAl-SDQPV.; AFSSA.; INRA.; CIVC.; IFV. 2010. Note nationaleMildiou de la vigne 2010. 2p. • Genet, J-L., Bugaret, Y., Jaworska, G. and Hamlen R. (1997) Etudes de l’action curative du cymoxanilsur le mildiou de la vigne, ANPP: 5th International Conference on Plant Diseases, Tours, 879-886. • GISI, U. 2002. Advances in Downy Mildew Research. Kluwer Academic Publishers. Chemical control in downy mildew. 119-159. • GISI, U. and SIEROTZKI, H. 2008. Fungicide modes of action and resistance in downy mildews. European Journal of Plant Pathology. 122: 157-167. • GOBBIN, D., RUMBOU, A. and GESSLER, C. 2007. Epidemiology and population genetics of grape vine downy mildew. Pp. 205-209 in A. Lebeda and P.T.N. Spencer-Phillips, eds., Advances in Downy Mildew Research, Vol. 3, Proceedings 2 nd International Downy Mildew Symposium, JOLA, KostelecnaHané, Olomouc, Czech Republic. • Grape. General Properties of Fungicides Used in Grapes. 2008. (en linea). University of California. Consultado 13 set. 2010. disponible en http://www.ipm.ucdavis.edu/PMG/r302900211.html • Guía para la protección y nutrición vegetal. 2010. (en linea). SATA. Consultado 10 set. 2010. disponible en http://www.laguiasata.com/. • Klopping, H.L. and Delp, C.J. (1980). 2-Cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino) acetamide, a new fungicide, Journal of Agricultural Food Chemistry 28, 467-468. • Midwest Small Fruit Pest Management Handbook. Downy Mildew. ?. (en linea). Ohio State University. Consultado 13 set. 2010. disponible en http://ohioline.osu.edu/b861/pdf/ch05_131-133.pdf • Sistema de registro y control de productos fitosanitarios. 2010. (en linea). Ministerio de ganadería agricultura y pesca. Uruguay. Consultado 13 set. 2010. disponible enhttp://www.mgap.gub.uy/fitosanitarios/hconsulta.aspx • University of Hertfordshire. Agriculture & Environment Research Unit. PesticidePropertiesDataBase. (en linea). Consultado 10 set. 2010. disponible en http://sitem.herts.ac.uk/aeru/projects/ppdb/index.htm.