ALKENY

1. ALKENY CHRAKTERISTIKA Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN Mají homologický vzorec CnH2n Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy VLASTNOSTI Svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům Nižší jsou plyny, další jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky Jsou reaktivnější než alkany U alkenů existují geometrické izomery, pokud jsou na obou uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nestejné substituenty

2. CHARAKTERISTIKA VAZBY • Chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby C=C, která se skládá z vazby σ a π, je tedy tvořena 4 elektrony (dva jsou umístěny mezi středy uhlíkových atomů, dva jsou v prostoru kolem vazby σ) • Vazba π je mnohem méně stálá než vazba σ, proto reakce probíhají většinou na dvojné vazbě • REAKCE • Adice: • Halogenovodíků CH2=CH-CH3+HCl → CH3 -CHCl-CH3 jde o elektrofilní adici • Halogenů CH2= CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br, jde o elektrofilní adici • Vodíku (hydrogenace) CH2 =CH2 + H2 →CH3-CH3 • Vody (hydratace) CH2 =CH2 + H2O →CH3CH2OH • Podle Markovnikovova pravidla se při adicích nesymetrických činidel (např. HCL)kladnější část(u halogenovodíků je to vodík) aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto zápornější část činidla(u halogenovodíků je to halogen) na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů, proto např. při adici HCl na propen vzniká 2-chlorpropan : CH2=CH-CH3+HCl → CH2-CH-CH3 • / / • H Cl 2 chlorpropan

3. Oxidace: • Lze uskutečnit různými oxidačními činidly (manganistanem draselným, ozonem), podle reakčních podmínek vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny • Polymerace: • Je mnohokrát opakovaná adice (polyadice), při níž z monomeru (alkenu) vzniká polymer a zaniká dbojná vazba, jde o významné reakce vedoucí ke vzniku plastů • PŘÍPRAVA • Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku • Dehydrataci alkoholů kyselinou sírovou • Zahřívaním alkanů • ZÁSTUPCI • Ethen (ethylen) CH2 =CH2 • Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti, ve směsi se vzduchem vybuchuje • Získává se při zpracování ropy • Slouží k výrobě např: polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu • Propen (propylen) CH2=CHCH3 • Plyn, získává se při zpracování ropy • Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu

4. ALKADIENY • CHARAKTERISTIKA • Nenasycené uhlovodíky obsahují DVĚ DVOJNÉ VAZBY C=C • Název je odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –DIEN • Mají homologický vzorec CnH2n-2 • VLASTNOSTI • Dvojné vazby mohou být: • A) konjugované- jsou od sebe oddělné jednou vazbou jednoduchou –C=C-C=C-, nejstálejší a průmyslové nejvýznamnější jsou alkadieny s konjugovanými vazbami • B) izolované- jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami –C=C-C-C=C- • C) kumulované- vychází z jednoho atomu uhlíku -C=C=C- • CHARAKTERISTIKA VZABY • ∏-elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizované-jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují

5. REAKCE • Polymerace: • Je nejvýznamější reakcí butadienů, vede ke vzniku syntetických kaučuků nCH2=CH-CH=CH2 → (CH2 –CH =CH-CH2 )n • but-1,3-dien polybut-1,3-dien • PŘÍPRAVA • Technicky nejvýznamější je dehydrogenace alkanů a alkenů • ZÁSTUPCI • But-1,3-dien CH2 = CH-CH=CH2 • Plyn , slouží k výrobě syntetického kaučuku, polymeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými sloučeninami, např. styrenem( butandiebstyrenový kaučuk) • Izopren( 2-methylbut-1,3-dien) CH2=C-CH=CH2 • / • CH3 • Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy) • Synteticky připravený se používá k výrobě kaučuků

6. Děkujeme za pozornost vypracovaly Gabriela Špačková a Hana Monská

7. doplnit hybridizaci molekuly ethenu