1 / 34

Alkeny

Alkeny. Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny). Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π (pí) – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ (sigma) – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π. π. ϭ.

lori
Download Presentation

Alkeny

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Alkeny Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny)

  2. Vlastnosti dvojné vazby: = 1vazba π (pí) – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1vazba ϭ (sigma) – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π π ϭ Dvojná vazba je kratší než jednoduchá, celkově je pevnější (vyšší energie): 350 kJ/mol a 610 kJ/mol Okolo dvojné vazby nelze otáčetgeometrické izomery(poloha atomů na dvojné vazbě) trans- 1,2-dichlorethen 1,2-dichlorethen cis-

  3. 4 2 3 1 trans- cis- but-2-en but-2-en Geometrické izomery se liší fyzikálními vlastnostmi (bod varu, tání) – cis mají vyšší

  4. Doplnění ke geometrickým izomerům: Existují i u cyklických uhlovodíků (cykloalkanů). cis-1,2-dibromcyklopentan trans-1,2-dibromcyklopentan

  5. Zástupci alkenů (a dienů): ethen (ethylen) C2H4 Struktura ethenu: Úhly mezi vazbami 120° Všechny atomy v 1 rovině.

  6. Vlastnosti ethenu: bezbarvý plyn, nasládlý zápach, výbušný Použití ethenu: - fytohormon (zrání ovoce, opad listů) • polyethylen (PE) • vinylchlorid (polymerací – PVC =polyvinylchlorid) • syntetický etanol (adice vody na ethen)

  7. Propen (propylen): bezbarvý plyn, bez zápachu • výroba polypropylenu (lana, provazy; tepelně odolný – varné natáčky);při hoření nevznikají toxické látky jako u PVC výroba elektrických izolátorů….

  8. 2-metyl-buta-1,3-dien (isopren) 1 2 3 4 - Součást přírodního kaučuku (polymer isoprenu), karotenu, vitaminu A, mentolu…..

  9. Názvosloví alkenů 4,5-dimetyl hex-2-en 5 3 1 4 6 2 • Najít co nejdelší řetězec atomů uhlíku (musí tam zároveň být všechny dvojné vazby) • Číslovat tak, aby dvojná vazba vycházela z uhlíku s co nejnižším pořadovým číslem (nezáleží na poloze zbytků)

  10. 8 7 6 4 2 5 1 3 5-etyl-6-metyl okt-3-en

  11. 2 1 butan but-1,2-dien lépe: buta-1,2-dien

  12. 3 4 1 2 5 Základ: pentan pent-1,3-dienlépe penta-1,3-dien 4-metylpenta-1,3-dien

  13. butyl 5 1 Zleva: 4-butylhexa-1,5-dien Zprava: 3-butylhexa-1,5-dien

  14. Chemické vlastnosti alkenů 1) Adice(dvojná jednoduchá vazba)elektrofilní PŘ: Adice chlorovodíku na propen -fáze: a) atak elektrofilu (např. H+ z HCl) na dvojnou vazbu π-komplex - rychlý průběh HCl H+ + Cl-

  15. b) rozpad π-komplexu (pomalu) – elektrofil přejde na jeden z atomů uhlíku (Markovnikovo pravidlo), rozpadne se pí-vazba a vznikne jednoduchá vazba - na druhém uhlíku – kladný náboj sigma komplex

  16. c) na kladný náboj – vazba nukleofilu (částice s nábojem -) - nukleofil = např. Cl- (rozpadem HCl) 2-chlorpropan

  17. Markovnikovo pravidlo - při elektrofilní adici se elektrofil váže na ten uhlíkový atom, kde je více vodíkových atomů - důvod: kladný náboj na uhlíkovém atomů, kde jsou uhlovodíkové zbytky (-CH3….) je stabilnější

  18. Uplatnění Markovnikova pravidla - příklady elektrofilní adice HBr H+ + Br- 2-brom-2-metylpropan

  19. elektrofilní adice + HBr 1 1-metylcyklohexen 1-brom-1-metylcyklohexan

  20. Další významné adiční reakce Adice halogenů (katalyzátor AlCl3 – štěpení Cl2 na Cl+ a Cl-), elektrofil = Cl+ kat. AlCl3

  21. Hydrogenace = adice molekuly vodíku (radikálový mechanismus) - katalyzátor: Pt, Ni, Pd…., tlak - výroba alkanů z alkenů, při ztužování tuků redukce kat., t Benzen cyklohexan

  22. Polymerace – spojování velkého počtu jednotek (monomerů) polymery polyethylen (PE)

  23. Adice vody na ethen (katalyzátor H2SO4) • nízká teplota • výroba syntetického etanolu H+ + HSO4- kys. sírová se po reakci obnovuje

  24. 2) Substituce (náhrada) • výroba vinylchloridu PVC • vysoká teplota (500°C) vinyl (ethenyl) = zbytek od ethenu

  25. 3) Oxidace (příjem kyslíku nebo ztráta atomů vodíku) • hoření • reakce s manganistanem… KMnO4 vznikají např. dioly (látky mající 2 – OH skupiny)

  26. Výroba (příprava) alkenů • dehydratace etanolu (typ reakce - eliminace) - pomocí konc. H2SO4, vyšší teplota - vzniká ethen - opačný proces než adice vody na ethen • katalytická dehydrogenace alkanů (eliminace) (dehydrogenace = opak hydrogenace, odštěpí se vodík)

  27. Doplnění k názvosloví (cyklické struktury) 1. možnost: za kmen (hlavní řetězec) se bere cyklus atomů uhlíku, číslují se pouze atomy v cyklu Cyklopropan (lékařství – anestetikum; nestabilní) 1-brom-2-etylcyklohexan 2 1,2-dimetylcyklohexan 1 1-etyl-3-metylcyklohexan 3 2 1 1-etyl-3-propylcyklopentan 1,2-dichlorcyklobutan 1,1,2-trimetylcyklobutan

  28. Dvojná vazba – na co nejnižším uhlíku 3 1 3 4 2 3-metylcyklohex-1-en 5 nebo 3-metylcyklohexen 1 2-etylcyklohexa-1,3-dien 6 5 6 4 5-metylcyklohexa-1,3-dien 1 3 4 2 3 4 1 2 3 2 1 3-etyl-4-metylcyklohexen 2,3-dimetylcyklopenta-1,3-dien 4 cyklohexa-1,3-dien 1 3 1,3-dimetylcyklopenten 2

  29. 2. možnost: Na cyklu vázán rozvětvený řetězec atomů uhlíku za kmen se bere tento řetězec - cyklus = zbytek 1 2 4 6 3 5 cyklohexyl 2-cyklohexyl-4-metylhexan 3-cyklohexylhexan

  30. 8 7 1 5 3 6 4 2 5-cyklopentyl-3-metyloktan 4 5 2-cyklohexylpent-2-en 2 3 1

  31. 2-cyklopentylhexa-1,3-dien 1 4 5 Dvojná vazba – nejdůležitější (na co nejnižším uhlíku) 6 5-cyklobutyl-4-metylhexen

  32. Dieny Typy: 1) kumulované (obě dvojné vazby z 1 uhlíku) 2) izolované 3) konjugované (střídají se pravidelně jednoduchá a dvojná vazba)

  33. Vlastnosti dienů: - kumulované – přesmyk na alkyny (trojná vazba) • konjugované – mají konjugovaný systém dvojných vazeb (volný pohyb elektronů v molekule, dvojná vazba přechází v jednoduchou a jednoduchá v dvojnou) • - délka vazeb mezi atomy uhlíku je kratší než u • jednoduché a delší než u dvojné (mezi • jednoduchou a dvojnou)

  34. často výskyt v přírodě (barviva – karoten….) - zástupce konjug. dienů – isopren (součást přírodního kaučuku, karotenu…)

More Related