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Réaction d'hydroformylation

Réaction d'hydroformylation. Réaction de catalyse de l’hydroformylation. RCH=CH 2 + H 2 + CO RCH 2 CH 2 CHO n RCH(CHO)CH 3 iso. Catalysée par des complexes du cobalt, 150° C, 200 atm HCo(CO) 4 Procédé Shell 1962 n/iso ≈ 70/30. Réaction d'hydroformylation.

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Presentation Transcript

  1. Réaction d'hydroformylation Réaction de catalyse de l’hydroformylation RCH=CH2 + H2 + CO RCH2CH2CHO n RCH(CHO)CH3iso Catalysée par des complexes du cobalt, 150° C, 200 atm HCo(CO)4 Procédé Shell 1962 n/iso≈ 70/30 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  2. Réaction d'hydroformylation Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  3. Réaction d'hydroformylation • la formation de l'isomère iso a lieu lors de l'étape 3 : • L'utilisation du catalyseur HCo(CO)3(PBu3) permet d'augmenter le rapport n/iso • La formation de l'espèce 2 est moins probable Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  4. Réaction d'hydroformylation • Catalyse par HRh(CO)(PPh3)3 (précurseur) Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  5. Réaction d'hydroformylation Formation du complexe dihydrure (en cis) Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  6. Sélectivité moins bonne Réaction d'hydroformylation • Le rapport n/iso peut être augmenté par une forte concentration de PPh3 Car la réaction se fait sous pression de CO : RhH(CO)(PPh3)2 + CO RhH(CO)2(PPh3) + PPh3 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  7. Réaction d'hydroformylation • Un système biphasique a été mis au point, avec P(p-C6H4SO3)33- à la place de PPh3 • Le catalyseur est solubilisé dans la phase aqueuse Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

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